cloruro de metilmagnesio

El cloruro de metilmagnesio es un compuesto organomagnésico descrito con la fórmula general CH₃MgCl₂ . Este compuesto _, altamente inflamable, incoloro y sensible a la humedad, es el reactivo de Grignard más simple y está disponible comercialmente, generalmente como una solución en tetrahidrofurano .

En comparación con el bromuro de metilmagnesio ^{[ 1 ]} y el yoduro de metilmagnesio, que se encuentran con mayor frecuencia, el cloruro de metilmagnesio ofrece las ventajas de un bajo peso equivalente y un bajo costo. Se prepara mediante la reacción de cloruro de metilo y magnesio en éter etílico . ^{[ 2 ]}

Como ocurre con la mayoría de los reactivos de Grignard, el cloruro de metilmagnesio es un complejo de coordinación . El átomo central de Mg se une a dos ligandos éter para formar un centro de magnesio con enlace tetraédrico .

Al igual que el metillitio , es el equivalente sintético del sintón de carbanión metilo . Reacciona con agua, alcoholes y otros reactivos próticos para dar metano, por ejemplo:

CH ₃ MgCl + ROH → CH ₄ + ROMgCl

Cuando se tratan con dioxano , las soluciones etéreas de cloruro de metilmagnesio reaccionan para dar el polímero de coordinación _{insoluble con la fórmula MgCl₂(dioxano)₂} . En la solución _permanece el aducto de dioxano del dimetilmagnesio . Esta conversión aprovecha el equilibrio de Schlenk , que se desplaza hacia la derecha por la precipitación del haluro de magnesio: ^{[ 3 ]}

2 CH₃MgCl ₊ 2 dioxano → (CH₃ ₎ ₂Mg ₊ MgCl₂ ₍ dioxano) _₂

En solución etérea, el cloruro de metilmagnesio consiste al menos en parte en el clúster (CH ₃ ) ₂ Mg ₄ Cl ₆ (THF) ₆ . ^{[ 4 ]}

• bromuro de metilmagnesio

• Metilación

• Sakai, Shogo; Jordan, KD (1982). "Estudio ab initio de la estructura y frecuencias vibracionales del reactivo de Grignard cloruro de metilmagnesio". Journal of the American Chemical Society . 104 (14): 4019. doi : 10.1021/ja00378a047 .