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Articulo de referencia

Metilpentinol

El metilpentinol (también conocido como metilparafinol , nombres comerciales Dormison , Atemorin , Oblivon ) es un pentinol terciario con efectos hipnóticos / sedantes y anticon...

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El metilpentinol (también conocido como metilparafinol , nombres comerciales Dormison , Atemorin , Oblivon ) es un pentinol terciario con efectos hipnóticos / sedantes y anticonvulsivos y un índice terapéutico excepcionalmente bajo . Fue descubierto por Bayer en 1913 [ 2 ] y se utilizó poco después para el tratamiento del insomnio , pero su uso se abandonó rápidamente en respuesta a fármacos más nuevos con perfiles de seguridad mucho más favorables. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

El fármaco se comercializó de nuevo en Estados Unidos, Europa y otros lugares desde 1956 hasta bien entrada la década de 1960 como un sedante de acción rápida. [ 6 ] En ese momento, el fármaco fue rápidamente eclipsado por las benzodiazepinas y ya no se vende en ningún lugar. [ 7 ]

Síntesis

El metilpentinol se prepara mediante la reacción de butanona (MEK) con acetiluro de sodio en amoníaco líquido . Esta reacción debe realizarse en condiciones anhidras y en atmósfera inerte.

Aplicaciones

Como componente básico en la síntesis de:

  1. Ftalofino (ácido 1,2-bencenodicarboxílico, mono(1-etil-1-metil-2-propinil) éster) [131-67-9]
  2. Anansiol (1-etil-1-metilprop-2-inil carbamato) [302-66-9]
  3. Basón (2-bromoetinil-2-butanol) [2028-52-6]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
  2. ↑ Patente DE 289800 , "Verfahren zur Darstellung der Oxyalquilderivate von Kohlenwasserstoffen", expedida el 30 de noviembre de 1913, asignada a Bayer, Leverkusen. 
  3. ↑ Hirsh HL, Orsinger WH (enero de 1952). "Metilparafinol: un nuevo tipo de hipnótico. Informe preliminar sobre su eficacia terapéutica y toxicidad". American Practitioner and Digest of Treatment . 3 (1): 23– 6. PMID 14903452 . 
  4. ↑ Schaffarzick RW, Brown BJ (diciembre de 1952). "La actividad anticonvulsiva y la toxicidad del metilparafinol (dormison) y otros alcoholes". Science . 116 (3024): 663– 5. Bibcode : 1952Sci...116..663S . doi : 10.1126/science.116.3024.663 . PMID 13028241 . 
  5. ↑ Herz A (marzo de 1954). "[Un nuevo tipo de hipnótico; carbinoles terciarios insaturados; estudios experimentales sobre el uso terapéutico del 3-metil-pentin-ol-3 (metilparafinol)]". Arzneimittel-Forschung . 4 (3): 198– 9. PMID 13159700 . 
  6. ↑ Weaver LC, Alexander WM, Abreu BE (abril de 1961). "Actividad anticonvulsiva de compuestos relacionados con el metilparafinol". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 131 : 116–22 . PMID 13783544 . 
  7. ↑ Hines RD (2002). La búsqueda del olvido . pág. 327. 
  8. ↑ DE 959485 , Grimene W, Emde H, publicado en 1957