Hispanopedia WikiEl ácido metilfosfónico es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH₃P ( O)(OH) ₂ . El átomo de fósforo tiene una geometría tetraédrica y está unido a un grupo metilo, dos grupos OH y un átomo de oxígeno. El ácido metilfosfónico es un sólido blanco, no volátil, poco soluble en disolventes orgánicos, pero soluble en agua y alcoholes comunes. [ 2 ]
Preparación
El ácido metilfosfónico se puede preparar a partir de trietilfosfito utilizando primero una reacción de Michaelis-Arbuzov para generar el centro de fósforo(V): [ 3 ]
- CH₃Cl + P ( OC₂H₅ ) ₃ → CH₃PO ( OC₂H₅ ) ₂ + C₂H₅Cl
El dialquilfosfonato resultante se trata luego con clorotrimetilsilano antes de la hidrólisis del siloxifosfonato para generar el producto deseado. [ 3 ]
- CH 3 PO (OC 2 H 5 ) 2 + 2 Me 3 SiCl → CH 3 PO (OSiMe 3 ) 2 + 2 C 2 H 5 Cl
- CH 3 PO (OSiMe 3 ) 2 + 2H 2 O → CH 3 PO (OH) 2 + 2 HOSiMe 3
La ruta de reacción transcurre a través del intermedio siloxifosfonato debido a la dificultad de hidrolizar directamente los dialquilfosfonatos. Katritzky y colaboradores publicaron una síntesis en un solo paso del ácido metilfosfónico en 1989. [ 3 ]
Véase también
Referencias
- ↑ "Ácido metilfosfónico" . Sigma-Aldrich . Consultado el 12 de diciembre de 2013 .
- ↑ "Ácido metilfosfónico - Resumen del compuesto" . NCBI . Consultado el 12 de diciembre de 2013 .
- 1 2 3 Katritzky, Alan R. ; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. (1989). "Un procedimiento en un solo paso para la preparación de ácidos fosfónicos a partir de haluros de alquilo". The New Journal for Organic Synthesis . 22 (2): 209– 213. doi : 10.1080/00304949009458197 .
- Ácidos fosfónicos
- Compuestos orgánicos con 1 átomo de carbono