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Articulo de referencia

isobutano

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El isobutano , también conocido como i- butano , 2-metilpropano o metilpropano , es un compuesto químico con fórmula molecular HC(CH₃ ) ₃ . Isómero del butano , es un gas incoloro e inodoro. El isobutano es el alcano más simple con un átomo de carbono terciario y se utiliza como molécula precursora en la industria petroquímica , por ejemplo, en la síntesis de isooctano . [ 6 ]

Producción

El isobutano se obtiene por isomerización del butano .

Isomerización del butano

Usos

El isobutano es la principal materia prima en las unidades de alquilación de las refinerías. Mediante el isobutano, se generan mezclas de grado gasolina con alta ramificación para obtener buenas características de combustión. Los productos típicos creados con isobutano son el 2,4-dimetilpentano y, especialmente, el 2,2,4-trimetilpentano . [ 7 ]

Ruta típica catalizada por ácido para la síntesis de 2,4-dimetilpentano .

Solvente

En el proceso de suspensión de Chevron Phillips para la fabricación de polietileno de alta densidad , se utiliza isobutano como diluyente. A medida que se retira el polietileno en suspensión, el isobutano se evapora, se condensa y se recicla de nuevo al reactor de circuito cerrado para este fin. [ 8 ]

Precursor del hidroperóxido de terc -butilo

El isobutano se oxida a hidroperóxido de terc -butilo , que posteriormente reacciona con propileno para producir óxido de propileno . El terc-butanol resultante como subproducto se utiliza habitualmente para fabricar aditivos para gasolina, como el metil terc-butil éter (MTBE).

Usos diversos

El isobutano también se utiliza como propelente para los aerosoles .

El isobutano se utiliza como parte de combustibles mezclados, con propano y butano, especialmente común en los cartuchos de combustible utilizados para acampar , [ 9 ] ver Campingaz .

Refrigerante

El isobutano se utiliza como refrigerante . [ 10 ] Su uso en refrigeradores comenzó en 1993 cuando Greenpeace presentó el proyecto Greenfreeze con la antigua empresa de Alemania Oriental Foron . [ 11 ] [ 12 ] En este sentido, las mezclas de "isobutano" puro y seco (R-600a) (es decir, mezclas de isobutano) tienen un potencial de agotamiento de la capa de ozono insignificante y un potencial de calentamiento global muy bajo (con un valor de 3,3 veces el PCG del dióxido de carbono) y pueden servir como un reemplazo funcional para el R-12 , el R-22 (ambos conocidos comúnmente por la marca Freón ), el R-134a y otros refrigerantes clorofluorocarbonados (CFC) o hidrofluorocarbonados en sistemas convencionales de refrigeración y aire acondicionado estacionarios.

Como refrigerante, el isobutano presenta riesgo de incendio y explosión, además de los peligros asociados con los refrigerantes CFC no inflamables. La sustitución de este refrigerante en sistemas de aire acondicionado de vehículos que no fueron diseñados originalmente para isobutano está ampliamente prohibida o desaconsejada. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]

Los vendedores y defensores de los refrigerantes de hidrocarburos argumentan en contra de tales prohibiciones con el fundamento de que ha habido muy pocos incidentes de este tipo en relación con la cantidad de sistemas de aire acondicionado de vehículos llenos de hidrocarburos. [ 20 ] [ 21 ]

Una fuga de isobutano en el sistema de refrigeración de un frigorífico inició el incendio del complejo residencial de Valencia en España en 2024 , que dejó 10 muertos y 15 heridos. [ 22 ]

Nomenclatura

El nombre tradicional isobutano se mantuvo en las recomendaciones de la IUPAC de 1993, [ 23 ] pero ya no se recomienda según las recomendaciones de 2013. [ 1 ] Dado que la cadena continua más larga en el isobutano contiene solo tres átomos de carbono, el nombre preferido de la IUPAC es 2-metilpropano, pero el localizador (2-) generalmente se omite en la nomenclatura general por ser redundante; C2 es la única posición en una cadena de propano donde se puede ubicar un sustituyente metilo sin alterar la cadena principal y formar el isómero constitucional n -butano.

Referencias

  1. 1 2 Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág.  652. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4Ya no se recomiendan los nombres "isobutano", "isopentano" y "neopentano" .
  2. 1 2 Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y la Salud Ocupacional
  3. ↑ "Solubilidad en agua" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 6 de abril de 2017 .
  4. ↑ "Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos: isobutano" . Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos . CDC . Consultado el 28 de diciembre de 2018 .
  5. 1 2 3 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0350" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  6. ↑ "Patent Watch, 31 de julio de 2006" . Archivado del original el 11 de marzo de 2007. Consultado el 8 de agosto de 2006 .
  7. ↑ Bipin V. Vora; Joseph A. Kocal; Paul T. Barger; Robert J. Schmidt; James A. Johnson (2003). "Alquilación". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
  8. ↑ Kenneth S. Whiteley. «Polietileno». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a21_487.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  9. ↑ Rietveld, Will (8 de febrero de 2005). "Preguntas frecuentes sobre hornillos y combustibles ligeros de cartucho" . Backpacking Light (se requiere suscripción) . Consultado el 3 de junio de 2022 .
  10. ↑ "Reunión técnica sobre la eliminación gradual de HCFC: panorama general de las ventajas y desventajas de las alternativas (Montreal, Canadá; Comisión Europea sobre refrigerantes de adaptación para aplicaciones estacionarias)" (PDF) . Abril de 2008. Archivado (PDF) del original el 5 de agosto de 2009. Consultado el 21 de mayo de 2021 .
  11. ↑ "GreenFreeze" . Greenpeace. 15 de marzo de 2010. Archivado del original el 5 de octubre de 2010. Consultado el 2 de enero de 2013 .
  12. ↑ Wolfgang Lohbeck (junio de 2004). "Greenfreeze: de una bola de nieve a una avalancha industrial" (PDF) . Consultado el 21 de mayo de 2021 .
  13. ↑ "Preguntas frecuentes sobre refrigerantes de hidrocarburos de la EPA de EE. UU." . Epa.gov . Consultado el 29 de octubre de 2010 .{{cite web}}: CS1 maint: servicio de archivado obsoleto ( enlace )
  14. ↑ "Compendio de declaraciones de política sobre refrigerantes de hidrocarburos, octubre de 2006" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 8 de agosto de 2014. Consultado el 1 de agosto de 2014 .
  15. ↑ "Boletín MACS: uso de refrigerantes de hidrocarburos en vehículos" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 5 de enero de 2011. Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  16. ↑ "Boletín sobre refrigerantes de hidrocarburos de la Sociedad de Ingenieros Automotrices" . Sae.org. 27 de abril de 2005. Archivado del original el 5 de mayo de 2005. Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  17. ↑ "Boletín del Departamento de Trabajo de Saskatchewan sobre refrigerantes de hidrocarburos en vehículos" . Labour.gov.sk.ca. 29 de junio de 2010. Archivado del original el 1 de julio de 2009. Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  18. ↑ VASA sobre la legalidad y conveniencia de los refrigerantes. Archivado el 13 de enero de 2009 en Wayback Machine .
  19. ↑ "Advertencia del gobierno de Queensland (Australia) sobre refrigerantes de hidrocarburos" (PDF) . Energy.qld.gov.au. Archivado del original (PDF) el 17 de diciembre de 2008. Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  20. ↑ "Registro parlamentario de Nueva Gales del Sur (Australia), 16 de octubre de 1997" . Parliament.nsw.gov.au. 1997-10-16. Archivado del original el 1 de julio de 2009. Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  21. ↑ "Registro parlamentario de Nueva Gales del Sur (Australia), 29 de junio de 2000" . Parliament.nsw.gov.au. Archivado del original el 22 de mayo de 2005. Consultado el 29 de octubre de 2010 .
  22. ↑ Domínguez, Teresa (3 de mayo de 2024). "Una fuga del gas refrigerante de la nevera del piso 86 propició el inicio del incendio de Campanar" . Levante-EMV (en español europeo) . Consultado el 15 de octubre de 2024 .
  23. ↑ Panico, R. y Powell, WH, eds. (1994). Guía de la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos de 1993. Oxford: Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2.https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_679.htm
  • Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0901
  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos