Hispanopedia WikiEl metiltriclorosilano , también conocido como triclorometilsilano , es un monómero y compuesto organosilícico con la fórmula CH₃SiCl₃ . Es un líquido incoloro con un olor penetrante similar al del ácido clorhídrico . Debido a su reactividad, el metiltriclorosilano se utiliza principalmente como precursor para la formación de diversos polímeros de siloxano reticulados.
Preparación
El metiltriclorosilano se obtiene mediante el proceso directo de clorometano con silicio elemental en presencia de un catalizador de cobre, generalmente a una temperatura de al menos 250 °C. [ 1 ]
- 2 CH₃Cl + Si → (CH₃ ) ₄ −n SiClₙ + otros productos
Si bien esta reacción es el método estándar en la producción industrial de silicona y es casi idéntica a la primera síntesis directa de metiltriclorosilano, el proceso general es ineficiente con respecto al metiltriclorosilano. [ 2 ] Aunque el dimetildiclorosilano suele ser el producto principal, si se necesita metiltriclorosilano, se reduce la cantidad de catalizador metálico. [ 1 ]
Reacciones
Hidrólisis y alcohólisis
El metiltriclorosilano sufre hidrólisis, mostrada aquí en forma idealizada: [ 1 ]
- MeSiCl 3 + 3 H 2 O → MeSi(OH) 3 + 3 HCl
El grupo silanol es inestable y eventualmente se condensará para formar una red polimérica:
- MeSi(OH) 3 → MeSiO 1,5 + 1,5 H 2 O
El metiltriclorosilano sufre alcohólisis (reacción con alcohol) para dar alcoxisilanos. El metanol lo convierte en trimetoximetilsilano .
- MeSiCl 3 + 3 CH 3 OH → MeSi(OCH 3 ) 3 + 3 HCl
Reducción
La reducción del metiltriclorosilano con metales alcalinos forma un material altamente reticulado llamado poli(metilsilano) :
- n MeSiCl 3 + 3 n Na →[MeSi] n + 3 n NaCl
La reacción ilustra la susceptibilidad de los haluros de silicio al acoplamiento reductivo. El poli(metilsilino) es soluble en disolventes orgánicos y puede aplicarse a superficies antes de ser pirolizado para obtener el material cerámico, carburo de silicio . [ 3 ]
Aplicaciones
Conversión a polímeros y resinas
Una de las aplicaciones del metiltriclorosilano es la producción de resinas de metilsilicona (polímeros altamente reticulados). Gracias a la estabilidad de los polímeros reticulados resultantes de la condensación, la resina es estable hasta 550 °C en vacío, lo que la convierte en un material ideal para el aislamiento eléctrico a altas temperaturas. [ 1 ] Estas resinas pueden utilizarse para recubrir chips de ordenador u otros componentes electrónicos, ya que repelen el agua y proporcionan aislamiento térmico.
Tratamientos de superficie
El vapor de metiltriclorosilano reacciona con el agua en las superficies para formar una fina capa de metilpolisiloxano, que modifica el ángulo de contacto de la superficie con el agua. Este efecto se debe a la capa orientada de grupos metilo, que crea una película hidrófuga. [ 4 ] El papel de filtro tratado con metiltriclorosilano permite el paso de disolventes orgánicos, pero no de agua. Otra ventaja de estas películas hidrófugas es la estabilidad de los polímeros formados: una de las pocas maneras de eliminar la película de siloxano es mediante un ácido lo suficientemente fuerte como para disolver la silicona. [ 4 ]
Reactivo en síntesis orgánica
Se puede utilizar una combinación de metiltriclorosilano y yoduro de sodio para romper enlaces carbono-oxígeno, como los de los éteres metílicos.
- R'OR + MeSiCl 3 + NaI + H 2 O → R'OH + RI + MeSiCl 2 (OH) + NaCl
Los ésteres y las lactonas también pueden escindirse con metiltriclorosilano y yoduro de sodio para dar los ácidos carboxílicos correspondientes . Los acetales se convierten en compuestos carbonílicos. Por lo tanto, el metiltriclorosilano puede utilizarse para eliminar los grupos protectores de acetal de los compuestos carbonílicos en condiciones suaves. [ 5 ]
- RR'C(OMe) 2 + MeSiCl 3 + NaI → RR'CO + 2 MeI + MeSiCl 2 (OMe) + NaCl
El metiltriclorosilano y el yoduro de sodio pueden utilizarse para convertir alcoholes en sus yoduros correspondientes ; sin embargo, esta reacción no funciona tan bien con alcoholes primarios. [ 5 ]
- ROH + MeSiCl 3 + NaI → RI + MeSiCl 2 (OH) + NaCl
epitaxia de carburo de silicio
El metiltriclorosilano se utiliza como reactivo en la epitaxia del carburo de silicio para introducir cloruro en la fase gaseosa. El cloruro se utiliza para reducir la tendencia del silicio a reaccionar en la fase gaseosa y, por lo tanto, para aumentar la velocidad de crecimiento del proceso. [ 6 ] El metiltriclorosilano es una alternativa al gas HCl o al triclorosilano .
Referencias
- 1 2 3 4 Rösch, L; et al. "Compuestos de Silicio Orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann. Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002/14356007.a24_021
- ↑ Rochow, E. La síntesis directa de compuestos organosilícicos. J. Am. Chem. Soc. 1945 , 67 , 963. doi : 10.1021/ja01222a026
- ↑ Bianconi, Patricia A.; Pitcher, Michael W.; Joray, Scott. "Un método para preparar poli(metil- o etil-silino) y cerámicas de carburo de silicio a partir de él." EE. UU. (2006), 15 págs. CODEN: USXXAM US 6989428 B1 20060124 CAN 144:129423 AN 2006:65860.
- 1 2 Rochow, E. «Introducción a la química de las siliconas». Nueva York: John Wiley & Sons, Inc., 1946. ISBN 1-4437-2286-3
- 1 2 Olah, G; et al. "Metiltriclorosilano." Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica. Nueva York: John Wiley & Sons, Inc., 2001. doi : 10.1002/047084289X.rm265
- ↑ Bosi, M; et al. "Estructura de defectos y reducción de la tensión en capas de 3C-SiC/Si obtenidas mediante el uso de una capa tampón y la adición de metiltriclorosilano" CrystEngComm 2016, 18, 2770-2779 doi : 10.1039/C6CE00280C
- Compuestos metílicos
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- Compuestos orgánicos con 1 átomo de carbono