Hispanopedia WikiMetofolina ( DCI ), también conocida como metofolina ( USAN ), es un fármaco analgésico opioide descubierto en la década de 1950 por un equipo de investigadores suizos en Hoffmann-La Roche. [ 1 ]
La metofolina es un derivado de la isoquinolina que no está relacionado estructuralmente con la mayoría de los demás opioides. [ 2 ] Sin embargo, su similitud estructural con el alcaloide no opioide papaverina es notable.
La metofolina tiene una eficacia analgésica similar a la de la codeína y se evaluó para el tratamiento del dolor postoperatorio. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Los comprimidos de metofolina se comercializaron en Estados Unidos con el nombre comercial de Versidyne , [ 6 ] pero el fármaco se retiró del mercado en 1965 debido a la aparición de efectos secundarios oftálmicos y al descubrimiento de que podía producir cataratas en perros. [ 7 ]
La metofolina tiene dos enantiómeros , siendo el enantiómero levo (R) la forma activa, con una potencia aproximadamente 3 veces mayor que la de la codeína, y el enantiómero (S) el inactivo.
También se han probado análogos en los que el grupo 4'-cloro ha sido reemplazado por otros grupos electroatractores ; el derivado fluorado es ligeramente más potente que el clorado, y el derivado nitro es el más potente de todos, con la 4'-nitrometofolina racémica con una potencia aproximadamente 20 veces mayor que la de la codeína. [ 8 ] [ 9 ]
Investigaciones posteriores fueron realizadas por Bristol-Myer en la década de 1960 [ 10 ] y estudios en animales sugirieron derivados con una actividad analgésica significativamente mayor que la codeína (más de 50 veces superior). [ 11 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Patente estadounidense 3067203 , "Derivados de tetrahidroisoquinolina", emitida el 4 de diciembre de 1962, asignada a Hoffmann-La Roche
- ↑ Feinberg AP, Creese I, Snyder SH (noviembre de 1976). "El receptor de opiáceos: un modelo que explica las relaciones estructura-actividad de los agonistas y antagonistas de opiáceos" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 73 (11): 4215–9 . Bibcode : 1976PNAS...73.4215F . doi : 10.1073/pnas.73.11.4215 . PMC 431391. PMID 186791 .
- ↑ Moore J, Foldes FF, Davidson GM (septiembre de 1962). "Una evaluación de la eficacia de la metofolina para el alivio del dolor postoperatorio". The American Journal of the Medical Sciences . 244 (3): 337– 43. doi : 10.1097/00000441-196209000-00010 . PMID 14475666. S2CID 36562481 .
- ↑ Cass LJ, Frederik WS (noviembre de 1963). "Metofolina, un nuevo agente analgésico". The American Journal of the Medical Sciences . 246 (5): 550– 7. doi : 10.1097/00000441-196311000-00005 . PMID 14082642 .
- ↑ Sciorelli G (noviembre de 1967). " Niveles plasmáticos y excreción renal de metofolina sin cambios en el hombre". Experientia . 23 (11): 934– 6. doi : 10.1007/bf02136231 . PMID 6057015. S2CID 32258639 .
- ↑ Ryan RE (enero de 1963). "Versidyne. Su uso en la cefalea vascular". Headache . 2 ( 4): 203– 8. doi : 10.1111/j.1526-4610.1963.hed0204203.x . PMID 13975764. S2CID 2891222 .
- ↑ 30 FR 4083 27 de marzo de 1965
- ↑ Casy AF, Parfitt RY (1986). Analgésicos opioides, química y receptores . Nueva York: Plenum Press. pág. 390. ISBN 0-306-42130-5.
- ^ Walter M, Besendorf H, Schnider O (1963). "Synthesen in der Isochinolinreihe. Sustituye 1-[ω-(Nitrofenil)alquil]-1,2,3,4-tetrahidro-isochinolina". Helvetica Chimica Acta . 46 (4): 1127– 1132. doi : 10.1002/hlca.19630460405 .
- ↑ Patente estadounidense 3378561A 1-beta-ariltioetiltetrahidro-isoquinolinas
- ↑ 'Tetrahidroisoquinolinas. I. Preparación y actividad analgésica de algunas 1-tiofenoxietiltetrahidroisoquinolinas y 1-fenoxietiltetrahidroisoquinolinas' J. Med. Chem. 1969 Jul;12(4):575-80. doi: 10.1021/jm00304a003.
- Medicamentos sin código ATC asignado.
- opioides sintéticos
- éteres de norsalsolinol
- compuestos de 4-clorofenilo
- agonistas del receptor mu-opioide
- Suspensión de las drogas