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Articulo de referencia

Metolacloro

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El metolacloro es un compuesto orgánico ampliamente utilizado como herbicida . Es un derivado de la anilina y pertenece a la familia de los herbicidas cloroacetanilidas. Es altamente efectivo contra las gramíneas.

Se utiliza en Australia, [ 3 ] Uganda [ 4 ] e India . [ 5 ]

Uso agrícola

El metolacloro fue desarrollado por Ciba-Geigy , sintetizado por primera vez en 1972 y registrado en 1977. [ 6 ] Actúa inhibiendo las elongasas y las ciclasas de geranilgeranil pirofosfato (GGPP), que forman parte de la vía de las giberelinas . Se utiliza para el control de malezas gramíneas y de hoja ancha en maíz, soja, cacahuete, sorgo y algodón. También se utiliza en combinación con otros herbicidas.

El metolacloro es un herbicida popular en los Estados Unidos. [ 7 ] En su formulación original, el metolacloro se aplicaba como racemato , una mezcla 1:1 de los estereoisómeros ( S ) y ( R ). El enantiómero ( R ) es menos activo, y los métodos de producción modernos permiten obtener una mayor concentración de S-metolacloro, por lo que las dosis de aplicación actuales son mucho menores que las de las formulaciones originales.

Se estima que en 1999 se utilizaban anualmente en los EE. UU. entre 60 y 65 millones de libras (27.000 y 29.000 t) de metolacloro, según su ingrediente activo. [ 6 ]  

Producción y estructura básica

El metolacloro se produce a partir de 2-etil-6-metilanilina (MEA) mediante condensación con metoxiacetona . La imina resultante se hidrogena para dar principalmente la amina estereoisomérica S. Esta amina secundaria se acetila con cloruro de cloroacetilo. Debido a los efectos estéricos de la anilina 2,6-disustituida, la rotación alrededor del enlace arilo-C-N está restringida. Por lo tanto, tanto el enantiómero ( R ) como el ( S ) existen como atropoisómeros . Ambos atropoisómeros del ( S )-metolacloro exhiben la misma actividad biológica. [ 8 ]

Los cuatro estereoisómeros del metolacloro

Seguridad y efectos ecológicos

La Agencia Europea de Sustancias Químicas clasificó el metolacloro como un posible carcinógeno humano (categoría 2 de carcinógenos) en 2022. [ 9 ] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (US EPA) ha clasificado el metolacloro como un Grupo C, posible carcinógeno humano, basándose en tumores hepáticos en ratas a la dosis más alta probada (HDT). [ 10 ] [ 11 ] La evidencia de la bioacumulación de metolacloro en especies de peces comestibles, así como su efecto adverso en el crecimiento y desarrollo, ha generado preocupación sobre sus efectos en la salud humana y ambiental. Por ejemplo, los productos con este ingrediente activo están restringidos a aplicadores profesionales con licencia en el estado de Massachusetts, EE. UU. [ 12 ] Aunque no existe una concentración máxima establecida ( nivel máximo de contaminante , MCL) para el metolacloro que se permita en el agua potable, la US EPA tiene un nivel de asesoramiento de salud (HAL) de 0,525  mg/L. Se ha detectado metolacloro en aguas subterráneas y superficiales en concentraciones que van desde 0,08 a 4,5 partes por mil millones (ppb) en todo Estados Unidos [ 13 ].

El metolacloro induce efectos citotóxicos y genotóxicos en linfocitos humanos. [ 14 ] También se han observado efectos genotóxicos en renacuajos expuestos al metolacloro. [ 15 ] La evidencia también revela que el metolacloro afecta el crecimiento celular. La división celular en levaduras se redujo, [ 16 ] y los embriones de pollo expuestos al metolacloro mostraron una disminución significativa en la masa corporal promedio en comparación con el control. [ 17 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Extoxnet , Universidad Estatal de Oregón
  2. ↑ "EXTOXNET PIP - METOLACHLOR" . orst.edu . Consultado el 17 de mayo de 2015 .
  3. ↑ "4Farmers S-Metolachlor 960 EC" . 4farmers.com.au . 4Farmers Australia Pty . Consultado el 21 de febrero de 2026 .
  4. ↑ "Registro de productos químicos agrícolas registrados" (PDF) . República de Uganda, Ministerio de Agricultura, Ganadería y Pesca. 16 de diciembre de 2022. Consultado el 3 de marzo de 2026 .
  5. ^ Paranjape, Kalyani; Gowariker, Vasant; Krishnamurthy, VN; Gowariker, Sudha (2015). La enciclopedia de pesticidas . CABI. ISBN 978-1-78064-014-3.
  6. 1 2 Rivard, Linda (2003) " Destino ambiental del metolacloro " , Departamento de Monitoreo Ambiental, Departamento de Regulación de Plaguicidas, Sacramento, California, consultado el 5 de febrero de 2026.
  7. ↑ Kiely, T., D. Donaldson y A. Grube. 2004. Ventas y uso de plaguicidas en la industria: estimaciones de mercado para 2000 y 2001. Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, Oficina de Programas de Plaguicidas, Washington, DC.
  8. ↑ HU-Blaser (2002). "El interruptor quiral del ( S )-metolacloro: un relato personal de una odisea industrial en catálisis asimétrica". Síntesis y catálisis avanzadas . 344 : 17–31 . doi : 10.1002/1615-4169(200201)344:1 < 17::AID-ADSC17 > 3.0.CO ; 2-8 .
  9. ^ Álvarez, Fernando; Arena, María; Auteri, Domenica; Binaglia, Marco; Castoldi, Anna Federica; Chiusolo, Arianna; Colagiorgi, Angelo; Colas, Mathilde; Crivelente, Federica; De Lentdecker, Chloe; De Magistris, Isabel; Egsmose, Marcos; Bien, Gabriella; Ferilli, Franco; Gouliarmou, Varvara; Nogareda, Laia Herrero; Hipólito, Alessio; Istace, Frédérique; Jarrah, Samira; Kardassi, Dimitra; Kienzler, Aude; Lanzoni, Anna; Lava, Roberto; Leuschner, Renata; Linguadoca, Alberto; Lythgo, Cristóbal; Magráns, Oriol; Mangas, Iris; Mirón, Ileana; Molnar, Tunde; Padovani, Laura; Panzarea, Martina; Parra Morte, Juan Manuel; Rizzuto, Simone; Serafimova, Rositsa; Sharp, Rachel; Szentes, Csaba; Szoradi, Andras; Terron, Andrea; Theobald, Anne; Tiramani, Manuela; Vianello, Giorgia; Villamar-Bouza, Laura (febrero de 2023). "Revisión por pares de la evaluación del riesgo de plaguicidas de la sustancia activa S-metolacloro excluyendo la evaluación de las propiedades disruptoras endocrinas" . EFSA Journal . 21 (2): e07852. doi : 10.2903/j.efsa.2023.7852 . PMC 9972551. PMID 36866190 .  
  10. ↑ "S-metolacloro; Tolerancia a plaguicidas" . Registro Federal . Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. 30 de agosto de 2006. Consultado el 15 de octubre de 2024 .
  11. ↑ USEPA, 1987. Norma de registro de plaguicidas metolacloro. Springfield, IL: Servicio Nacional de Información Técnica.
  12. ↑ Departamento de Recursos Agrícolas de Massachusetts. "Lista de protección de aguas subterráneas" . Mancomunidad de Massachusetts . Consultado el 15 de octubre de 2024 .
  13. ^ Pothuluri, JV, Evans, FE, Doerge, DR, Churchwell, MI, Cerniglia, CE (1997). "Metabolismo del metolaclor por el hongo Cunninghamella elegans ". Arco. Reinar. Contaminar. Toxicol . 32 (2): 117– 125. Bibcode : 1997ArECT..32..117P . doi : 10.1007/s002449900163 . PMID 9069185 . S2CID 20614148 .  {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  14. ↑ Rollof, B., Belluck, D., Meiser, L. (1992). "Efectos citogénicos de la cianazina y el metolacloro en linfocitos humanos expuestos in vitro" . Mutat. Res. Lett . 281 (4): 295– 298. doi : 10.1016/0165-7992(92)90024-C . PMID 1373225 . {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  15. ↑ Clements, C., Ralph, S., Petras, M. (1997). "Genotoxicidad de herbicidas seleccionados en renacuajos de Rana catesbeiana mediante electroforesis de ADN en gel de células individuales alcalinas (ensayo Comet)". Mutagénesis Ambiental y Molecular . 29 (3): 277– 288. doi : 10.1002/(SICI)1098-2280(1997)29:3 < 277::AID-EM8 > 3.0.CO ; 2-9 . PMID 9142171 . S2CID 27619855 .  {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  16. ↑ Echeverrigaray, S., Gomes, LH, Taveres, FCA (1999). Aislamiento y caracterización de mutantes resistentes al metolacloro de Saccharomyces cerevisiae . World Journal of Micro and Biotech. 15: 679–681.
  17. ^ Varnargy, L., Budai, P., Fejes, S., Susan, M., Francsi, T., Keseru, M., Szabo, R. (2003). Toxicidad y degradación del metolaclor (Dual 960EC) en embriones de pollo. Comunitario. Agrícola. Aplica. Biol. Ciencia 68:807–11.
  • Metolacloro en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)