La mezlocilina es un antibiótico penicilínico de amplio espectro . Es eficaz contra bacterias gramnegativas y algunas grampositivas . A diferencia de la mayoría de las penicilinas de amplio espectro, se excreta por el hígado, por lo que resulta útil para infecciones de las vías biliares , como la colangitis ascendente .
Mecanismo de acción
Al igual que todos los demás antibióticos betalactámicos , la mezlocilina inhibe la tercera y última etapa de la síntesis de la pared celular bacteriana al unirse a las proteínas fijadoras de penicilina . Esto, en última instancia, provoca la lisis celular .
Organismos susceptibles
Gram negativas
- Bacteroides spp., incluyendo B. fragilis
- Enterobacter spp.
- Escherichia coli
- Haemophilus influenzae
- Especies de Klebsiella
- Morganella morganii
- Neisseria gonorrhoeae
- Proteo mirabilis
- Proteo vulgaris
- Providencia rettgeri
- Pseudomonas spp., incluyendo P. aeruginosa
- Serratia marcescens
Gram positivas
Síntesis

La mezlocilina se puede sintetizar de diversas maneras, incluyendo la reacción de ampicilina con clorocarbamato 1 en presencia de trietilamina. El clorocarbamato 1 se obtiene a partir de etilendiamina mediante reacción con fosgeno para formar la urea cíclica, seguida de la formación de una monoamida con cloruro de metanosulfonilo y, posteriormente, la reacción del otro átomo de nitrógeno con fosgeno y cloruro de trimetilsililo.
La azlocilina, un análogo muy similar, se fabrica prácticamente de la misma manera que la mezlocilina, pero omitiendo el paso de metilación.
Referencias
Lecturas adicionales
- Kristof R, Clusmann H, Koehler W, Fink K, Schramm J (1998). "Tratamiento de la aplicación intraventricular accidental de mezlocilina en dosis altas mediante intercambio de líquido cefalorraquídeo" . J Neurol Neurosurg Psychiatry . 64 (3): 379– 81. doi : 10.1136/jnnp.64.3.379 . PMC 2170014. PMID 9527154 .
- McCormick P, Greenslade L, Kibbler C, Chin J, Burroughs A, McIntyre N (1997). "A prospective randomized trial of ceftazidime versus netilmicin plus mezlocillin in the empirical therapy of presumed sepsis in cirrhotic patients". Hepatology. 25 (4): 833–6. doi:10.1002/hep.510250408. PMID 9096584. S2CID 45046625.
- Rohde B, Werner U, Hickstein H, Ehmcke H, Drewelow B (1997). "Pharmacokinetics of mezlocillin and sulbactam under continuous veno-venous hemodialysis (CVVHD) in intensive care patients with acute renal failure". Eur J Clin Pharmacol. 53 (2): 111–5. doi:10.1007/s002280050347. PMID 9403281. S2CID 20525389.
External links
- Diseases Database (DDB): 30377
- Duke
- Penicillins
- Enantiopure drugs
- Imidazolidinones
- Methanesulfonamide derivatives
- Phenyl compounds