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La molindona , que se comercializa bajo la marca Moban , es un antipsicótico que se utiliza en Estados Unidos para el tratamiento de la esquizofrenia . [1] [2] Actúa bloqueando los efectos de la dopamina en el cerebro, lo que produce una disminución de los síntomas de la psicosis. Se absorbe rápidamente cuando se toma por vía oral.
A veces se describe como un antipsicótico típico , [3] y a veces se describe como un antipsicótico atípico . [4]
El proveedor original de Molindone, Endo Pharmaceuticals, dejó de fabricarlo el 13 de enero de 2010. [5]
Disponibilidad y comercialización en EE.UU.
Después de haber sido producida y posteriormente descontinuada por Core Pharma entre 2015 y 2017, la molindona está disponible nuevamente en Epic Pharma a partir de diciembre de 2018. [6]
Efectos adversos
El perfil de efectos secundarios de la molindona es similar al de otros antipsicóticos típicos. Sin embargo, a diferencia de la mayoría de los antipsicóticos, el uso de molindona se asocia con pérdida de peso. [4] [7]
Química
Síntesis
La condensación de la oximinocetona 2 (a partir de la nitrosación de la 3-pentanona), con ciclohexano-1,3-diona ( 1 ) en presencia de cinc y ácido acético conduce directamente al derivado indólico parcialmente reducido 6 . La transformación puede racionalizarse suponiendo como primer paso la reducción de 2 a la α-aminocetona correspondiente. La adición conjugada de la amina a 1 seguida de la eliminación del hidróxido (como agua) daría la eno-aminocetona 3 . Se puede suponer que esta enamina está en equilibrio tautomérico con la imina 4 . La condensación aldólica del grupo carbonilo de la cadena lateral con el grupo metileno del anillo doblemente activado daría lugar entonces a la ciclización al pirrol 5 ; la transformación tautomérica simple daría entonces el producto observado. La reacción de Mannich de 6 con formaldehído y morfolina da el tranquilizante molindona ( 7 ).
Véase también
Referencias
- ^ "molindona". Compañía FA Davis.
- ^ "Molindona".
- ^ Aparasu RR, Jano E, Johnson ML, Chen H (octubre de 2008). "Riesgo de hospitalización asociado con el uso de antipsicóticos típicos y atípicos en pacientes ancianos que viven en la comunidad". Am J Geriatr Pharmacother . 6 (4): 198–204. doi :10.1016/j.amjopharm.2008.10.003. PMID 19028375.
- ^ ab Bagnall A, Fenton M, Kleijnen J, Lewis R (2007). Bagnall AM (ed.). "Molindona para la esquizofrenia y las enfermedades mentales graves". Cochrane Database Syst Rev (1): CD002083. doi :10.1002/14651858.CD002083.pub2. PMID 17253473.
- ^ "Medicamentos que se deben discontinuar". www.fda.gov . Archivado desde el original el 3 de junio de 2009.
- ^ "NOTICIAS". www.epic-pharma.com . Consultado el 12 de diciembre de 2018 .
- ^ Allison DB, Mentore JL, Heo M, Chandler LP, Cappelleri JC, Infante MC, Weiden PJ (noviembre de 1999). "Aumento de peso inducido por antipsicóticos: una síntesis de investigación exhaustiva". The American Journal of Psychiatry . 156 (11): 1686–1696. doi :10.1176/ajp.156.11.1686. PMID 10553730. S2CID 38635470.
- ^ SCHOEN KARL, J PACHTER IRWIN; BE 670798 (1965 hasta Endo Lab).
- ^ Irwin J Pachter, Karl Schoen, patente estadounidense 3.491.093 (1970 para Endo Lab).
- ^ Martin Hanbauer, et al. WO2014042688 (Supernus Pharmaceuticals Inc).