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Articulo de referencia

Ecdisona

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La ecdisona es la prohormona de la principal hormona de muda de los insectos , la 20-hidroxiecdisona , secretada por las glándulas protorácicas . [ 1 ] Tiene una estructura esteroidea . Las hormonas de muda de los insectos (ecdisona y sus homólogos) se denominan generalmente ecdisteroides . Los ecdisteroides actúan como hormonas de muda de los artrópodos , pero también se encuentran en otros filos relacionados donde pueden desempeñar diferentes funciones. [ 2 ] [ 3 ] En Drosophila melanogaster , un aumento en la concentración de ecdisona induce la expresión de genes que codifican proteínas que la larva necesita. Provoca la formación de hinchazones cromosómicas (sitios de alta expresión) en los cromosomas politénicos . Hallazgos recientes en el laboratorio de Chris Q. Doe han descubierto una nueva función de esta hormona en la regulación de las transiciones genéticas temporales dentro de las células madre neurales de la mosca de la fruta. [ 4 ]

La ecdisona se transforma en 20-hidroxiecdisona por la actividad de la ecdisona 20-monooxigenasa , [ 5 ] que requiere oxígeno molecular y un aceptor de hidrógeno reducido ( NADPH [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] ). [ 5 ]

La ecdisona y otros ecdisteroides también aparecen en muchas plantas, principalmente como agente protector ( toxinas o antialimentarios ) contra insectos herbívoros . [ 9 ] Algunos fitoecdisteroides pueden ser bioactivos en contextos humanos, como un precursor de ecdisteroides de Stachyurus himalaicus , que exhibe citotoxicidad. [ 10 ] Las ecdisonas de insectos también han exhibido propiedades antioxidantes sobre la peroxidación lipídica . [ 11 ] Los ecdisteroides también se encuentran en el supuesto adaptógeno Cordyceps militaris .

El tebufenozida , vendido bajo la marca comercial MIMIC de Bayer , [ 12 ] tiene actividad ecdisteroide aunque guarda poca semejanza con los ecdisteroides. [ 13 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Ishimoto, Hiroshi; Kitamoto, Toshihiro (mayo de 2010). La hormona esteroidea de la muda, la ecdisona, regula el sueño en la Drosophila melanogaster adulta . págs. 269–281 . 
  2. ↑ Hoffmeister, Hans; Rufer, Clemens; Ammon, Helmut (1 de febrero de 1965). "Ausscheidung von Ecdyson bei Insekten" [ Excreción de ecdisona por insectos ] . Zeitschrift für Naturforschung B . 20 (2): 130– 133. doi : 10.1515/znb-1965-0207 . PMID 14345159 . S2CID 95079385 . Physiologisch-Chemisches Institut der Universität Marburg/Lahn.  
  3. ↑ Karlson, P; Hoffmeister, H (marzo de 1963). Sobre la biogénesis de la ecdisona. I. Conversión del colesterol en ecdisona. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. , 331, 289–300. En alemán. PMID 1396254
  4. ↑ Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. (2017). "La inducción de la expresión génica temporal por hormonas esteroides en neuroblastos cerebrales de Drosophila genera diversidad neuronal y glial" . eLife . 6. doi : 10.7554 / eLife.26287 . PMC 5403213. PMID 28394252 .  
  5. 1 2 "RUTA KEGG: Biosíntesis de hormonas de insectos - Ruta de referencia" . www.kegg.jp. Consultado el 5 de mayo de 2026 .
  6. ↑ Johnson, P; Rees, HH (1977-12-15). "El mecanismo de hidroxilación C-20 de α-ecdisona en la langosta del desierto, Schistocerca gregaria" . Biochemical Journal . 168 (3): 513– 520. doi : 10.1042/bj1680513 . ISSN 0264-6021 . PMC 1183799. PMID 606249 .   
  7. ↑ Nigg, HN; Svoboda, JA; Thompson, MJ; Dutky, SR; Kaplanis, JN; Robbins, WE (1976-04-01). "Ecdisona 20-hidroxilasa del intestino medio de la oruga del tabaco (Manduca sexta L.)" . Experientia . 32 (4): 438– 439. doi : 10.1007/BF01920781 . ISSN 0014-4754 . 
  8. ↑ Lee Smith, Stan; Bollenbacher, Walter E.; Cooper, David Y.; Schleyer, Heinz; Wielgus, John J.; Gilbert, Lawrence I. (1979-09-01). "Ecdysone 20-monooxygenase: Characterization of an insect cytochrome P-450 dependent esteroide hydroxylase" . Molecular and Cellular Endocrinology . 15 (3): 111– 133. doi : 10.1016/0303-7207(79)90033-9 . ISSN 0303-7207 . 
  9. ↑ Dinan L, Savchenko T, Whiting P (2001). " Sobre la distribución de fitoecdisteroides en plantas" . Cellular and Molecular Life Sciences . 58 ( 8): 1121– 1132. doi : 10.1007/PL00000926 . PMC 11337386. PMID 11529504. S2CID 8496934 .   
  10. ^ Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Nuevo esteroide citotóxico de Stachyurus himalaicus var. Himalaya . Moléculas. 2007;12(3):536-42
  11. ↑ Kuzmenko AI, Niki E, Noguchi N (2001). "Nuevas funciones de la 20-hidroxiecdisona en la peroxidación lipídica" . Journal of Oleo Science . 50 (6): 497– 506. doi : 10.5650/jos.50.497 .
  12. ↑ apvma.gov.au: "Tebufenozida en el producto Insecticida Mimic 700 WP, Insecticida Mimic 240 SC"
  13. ↑ Carlson, Glenn R. (2000). "Tebufenozida: un nuevo agente de control de orugas con una selectividad de objetivo inusualmente alta". Síntesis y procesos químicos verdes . Serie de simposios de la ACS. Vol. 767. págs. 8–17 . doi : 10.1021/bk-2000-0767.ch002 . ISBN   978-0-8412-3678-3.
  • Ecdybase , el manual de la ecdisona: una base de datos gratuita en línea sobre ecdisteroides.