Articulo de referencia

Moniliformina

La moniliformina es un compuesto orgánico con la fórmula M[C 4 HO 3 ] (M + = K + o Na + ). Tanto la sal de sodio como la de potasio están generalmente hidratadas, por ejemplo. E...

La moniliformina es un compuesto orgánico con la fórmula M[C 4 HO 3 ] (M + = K + o Na + ). Tanto la sal de sodio como la de potasio están generalmente hidratadas, por ejemplo. En términos de su estructura, es la sal de metal alcalino de la base conjugada de 3-hidroxi-1,2-ciclobutenediona (el enolato de 1,2,3-ciclobutanetriona), una molécula plana relacionada con el ácido escuárico . [1] Es una micotoxina inusual , un contaminante del alimento que es letal para las aves de corral , especialmente los patitos .

La moniliformina se forma en muchos cereales por varias especies de Fusarium , entre las que se incluyen Fusarium moniliforme , Fusarium avenaceum , Fusarium subglutinans , Fusarium proliferatum , Fusarium fujikuroi y otras. Es principalmente cardiotóxica y causa hipertrofia ventricular .

Bioquímica

La moniliformina en realidad causa una inhibición competitiva de la actividad del complejo piruvato deshidrogenasa de la reacción respiratoria, que impide que el ácido pirúvico , producto de la glucólisis , se convierta en acetil-CoA . [2] [3] [4] El examen ultraestructural de la pared ventricular derecha de un visón hembra de 9 meses ( Mustela vison ) alimentado con dosis agudas de moniliformina (2,2 y 2,8 mg/kg de dieta) y dosis subagudas (1,5 a 3,2 mg/kg de dieta) revela un daño significativo a las miofibras , mitocondrias , líneas Z y M y retículo sarcoplásmico , así como un aumento de la deposición de colágeno extracelular . [ aclaración necesaria ] Los visones se consideran los mamíferos más sensibles a la toxicidad de la moniliformina. [5] Químicamente hablando, es la sal sódica del ácido desoxiescuárico ( el otro nombre de ese ácido es ácido semiescuárico).

Información fisicoquímica

La moniliformina es soluble en agua y disolventes polares , como el metanol .

λ máx .: 226 nm y 259 nm en metanol.

Véase también

Fuentes y referencias

  1. ^ Springer, James P.; Clardy, Jon; Cole, Richard J.; Kirksey, Jerry W.; Hill, Richard K.; Carlson, Robert M.; Isidor, John L. (1974). "Estructura y síntesis de la moniliformina, una nueva toxina microbiana de ciclobutano". Revista de la Sociedad Química Americana . 96 (7): 2267–2268. doi :10.1021/ja00814a055. PMID  4833647.
  2. ^ Thiel, Pieter G (1978). "Un mecanismo molecular para la acción tóxica de la moniliformina, una micotoxina producida por Fusarium moniliforme". Farmacología bioquímica . 27 (4): 483–6. doi :10.1016/0006-2952(78)90381-7. PMID  629807.
  3. ^ Página del producto Moniliformin de Fermentek
  4. ^ Folleto informativo sobre moniliformina de Romerlab
  5. ^ Morgan MK, Fitzgerald SD, Rottinghaus GE, Bursian SJ y Aulerich RJ. 1999. Efectos tóxicos de la moniliformina extraída del material de cultivo de Fusarium fujikuroi en los visones . Toxicología humana y veterinaria 1(1):pp-1-5
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