Morferidina

La morfolinoetilnorpetidina ( Morfolinoetilnorpetidina ) ^[2] es un derivado de la 4- fenilpiperidina que está relacionado con el fármaco analgésico opioide de uso clínico petidina (meperidina). Es un analgésico potente con una potencia aproximadamente 4 veces superior a la de la petidina ^[3] y, a diferencia de la petidina, no causa convulsiones , aunque produce los efectos secundarios opioides estándar, como sedación y depresión respiratoria ^[4] .

La morferidina no se utiliza actualmente en medicina y es una droga de la Lista I , controlada por las convenciones sobre drogas de las Naciones Unidas. ^[5]

Síntesis

El intermediario clave, la normeperidina , se obtiene mediante un esquema muy similar al de la molécula original. Así, la alquilación del cianuro de bencilo ( 1 ) con el análogo tosilo de la biscloroetilamina ( 2 ) conduce a la piperidina sustituida ( 3 ). La hidrólisis básica sirve para convertir el nitrilo en ácido ( 4 ). El tratamiento de este último con ácido sulfúrico en etanol sirve tanto para esterificar el ácido como para eliminar el grupo tosilo para producir la amina secundaria ( 5 ).

La alquilación de esa amina por medio de N -(2-cloroetil)morfolina da morferidina. ^[7]

Véase también

Referencias

^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
^ US 2795581, Stern ES, Anderson RJ, "Compuestos de piperidina y su producción", expedido el 11/06/1957, asignado a JF McFarlan & Co
^ Holmes JM (febrero de 1958). "Clorhidrato de morfolinoetilnorpetidina en obstetricia". Revista de obstetricia y ginecología del Imperio británico . 65 (1): 98–9 . doi :10.1111/j.1471-0528.1958.tb06218.x. PMID 13514558. S2CID 1481693.
^ Green AF, Ward NB (marzo de 1956). "Analgésico y otras propiedades de la morfolinoetilnorpetidina". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy . 11 (1): 32– 4. doi :10.1111/j.1476-5381.1956.tb01023.x. PMC 1509567 . PMID 13304251.
^ "Convención única sobre drogas de 1961".
^ Thorp RH, Walton E (mayo de 1948). "Búsqueda de nuevos analgésicos; otros homólogos de la petidina y farmacología de estos y otros compuestos". Journal of the Chemical Society . 2 : 559– 61. doi :10.1039/JR9480000559. PMID 18869425.
^ Anderson RJ, Frearson PM, Stern ES (1956). "788. Algunos nuevos análogos de la petidina. Parte I". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 4088. doi :10.1039/JR9560004088.

[1] Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .

[2] US 2795581, Stern ES, Anderson RJ, "Compuestos de piperidina y su producción", expedido el 11/06/1957, asignado a JF McFarlan & Co

[3] Holmes JM (febrero de 1958). "Clorhidrato de morfolinoetilnorpetidina en obstetricia". Revista de obstetricia y ginecología del Imperio británico . 65 (1): 98–9 . doi :10.1111/j.1471-0528.1958.tb06218.x. PMID 13514558. S2CID 1481693.

[4] Green AF, Ward NB (marzo de 1956). "Analgésico y otras propiedades de la morfolinoetilnorpetidina". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy . 11 (1): 32– 4. doi :10.1111/j.1476-5381.1956.tb01023.x. PMC 1509567 . PMID 13304251.

[5] "Convención única sobre drogas de 1961".

[6] Thorp RH, Walton E (mayo de 1948). "Búsqueda de nuevos analgésicos; otros homólogos de la petidina y farmacología de estos y otros compuestos". Journal of the Chemical Society . 2 : 559– 61. doi :10.1039/JR9480000559. PMID 18869425.

[7] Anderson RJ, Frearson PM, Stern ES (1956). "788. Algunos nuevos análogos de la petidina. Parte I". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 4088. doi :10.1039/JR9560004088.