Reacción multicomponente

Una reacción multicomponente ( RMC ), a veces denominada proceso de ensamblaje multicomponente ( PAMC ), es una reacción química en la que tres o más compuestos reaccionan para formar un único producto. ^{[ 1 ]} Por definición, las reacciones multicomponente son aquellas en las que más de dos reactivos se combinan de forma secuencial para dar productos altamente selectivos que conservan la mayoría de los átomos del material de partida.

Las reacciones multicomponente se conocen desde hace más de 150 años. La primera reacción multicomponente documentada fue la síntesis de Strecker de α-aminocianuros en 1850, a partir de la cual se podían obtener α-aminoácidos. Hoy en día existen multitud de reacciones multicomponente, de las cuales las basadas en isocianuros son las más documentadas. Otras reacciones multicomponente incluyen las mediadas por radicales libres, las basadas en compuestos organoborónicos y las catalizadas por metales.

Las reacciones multicomponente (RMC) basadas en isocianuros son las más utilizadas debido a que el isocianuro es un grupo funcional extraordinario. Se cree que presenta resonancia entre sus formas de carbono tetravalente y divalente. Esto induce al grupo isocianuro a experimentar reacciones tanto electrofílicas como nucleofílicas en el átomo CII, que luego se convierte en la forma CIV en una reacción exotérmica. La presencia de isocianuros en productos naturales también lo ha convertido en un grupo funcional útil. Las dos reacciones multicomponente más importantes basadas en isocianuros son la reacción de Passerini de 3 componentes para producir α-aciloxicarboxamidas y la reacción de Ugi de 4 componentes, que produce α-aminocarboxamidas. ^{[ 2 ]}

Ejemplos de reacciones de tres componentes:

• trimerización de alquinos
• Reacción de Biginelli
• Reacción de Bucherer-Bergs
• reacción de Gewald
• Acoplamiento tricomponente de Grieco
• Síntesis de piridina de Hantzsch
• Reacción de Kabachnik-Fields
• Reacción de Mannich
• Reacción de Passerini
• Reacción de Pauson-Khand
• Reacción de Petasis
• Síntesis de aminoácidos de Strecker
• Reacción de Ugi
• Reacción de Asinger
• Reacción de acoplamiento A3

La naturaleza exacta de este tipo de reacción suele ser difícil de determinar. En la teoría de colisiones , es menos probable que una interacción simultánea de tres o más moléculas diferentes dé como resultado una baja velocidad de reacción . Es más probable que estas reacciones involucren una serie de reacciones bimoleculares.

Se descubren nuevas MCR mediante la creación de una biblioteca química a partir de química combinatoria o mediante la combinación de MCR existentes. ^{[ 3 ]} Por ejemplo, una MCR de 7 componentes resulta de la combinación de la reacción de Ugi con la reacción de Asinger . ^{[ 4 ]} Las MCR son una herramienta importante en el descubrimiento de nuevos fármacos. A menudo, las MCR pueden extenderse a síntesis combinatorias, en fase sólida o en flujo para desarrollar nuevas estructuras principales de agentes activos. ^{[ 5 ]}

• Una reacción en tándem es una serie consecutiva de reacciones orgánicas intramoleculares .

• Reacciones multicomponente
• Presentación sobre reacciones multicomponente