La N -hidroxipiperidina (también conocida como 1-piperidinol y 1-hidroxipiperidina ) es el compuesto químico con fórmula C 5 H 11 NO. Es un derivado hidroxilado del compuesto heterocíclico piperidina .
Preparación
La N -hidroxipiperidina se puede preparar mediante la aplicación de ácido meta -cloroperoxibenzoico y metanol al producto de amina terciaria de acrilonitrilo y piperidina , seguido del calentamiento con acetona del N -óxido terciario resultante . [ 1 ]
Reacciones
La N -hidroxipiperidina es una amina secundaria que puede experimentar una reacción de oxidación con peróxido de hidrógeno en metanol como disolvente. Esto produce una nitrona, que es heteroatómicamente equivalente a una cetona con un átomo de nitrógeno en lugar de un carbono alfa. También pueden ocurrir reacciones de eliminación competitivas. [ 2 ]
Referencias
- ↑ O'Neil, IA; Cleator, E.; Tapolczay, DJ. Una síntesis conveniente de hidroxilaminas secundarias. Tetrahedron Letters , 2001 , 42 , pp. 8247–8249.
- ↑ Zauche, Timothy H.; Espenson, James H. (1997). "Cinética y mecanismo de la oxidación de hidroxilaminas secundarias a nitronas con peróxido de hidrógeno, catalizada por trióxido de metilrenio". Química Inorgánica . 36 (23): 5257. doi : 10.1021/ic970649d .
- Compuestos de 1-piperidinilo
- Hidroxilaminas