Articulo de referencia

NE-100

NE-100 o 4-metoxi-3-(2-feniletoxi)-N,N-dipropilbencenoetanamina es un antagonista selectivo del receptor sigma-1 , con una afinidad de unión reportada de K i = 1,03 ± 0,01 nM, y...

NE-100 o 4-metoxi-3-(2-feniletoxi)-N,N-dipropilbencenoetanamina es un antagonista selectivo del receptor sigma-1 , con una afinidad de unión reportada de K i = 1,03 ± 0,01 nM, y una selectividad más de 205 veces mayor que la del receptor sigma-2 . [ 1 ] [ 2 ]

NE-100 fue uno de los primeros ligandos selectivos del receptor sigma-1 descritos y se ha utilizado ampliamente como herramienta farmacológica. La síntesis original de NE-100, que consta de ocho pasos, fue descrita por Atsuro Nakazato y sus colegas de la compañía farmacéutica Taisho en 1999. [ 3 ] Más recientemente, Michael Kassiou y colaboradores han descrito una síntesis más rápida de NE-100 que se lleva a cabo con un rendimiento no optimizado del 56 % en cuatro pasos. [ 4 ]

Referencias

  1. ^ Okuyama S, Nakazato A (1999). "NE-100: un nuevo antagonista del receptor sigma". Rev. de fármacos para el SNC . 2 (2): 226– 237. doi : 10.1111/j.1527-3458.1996.tb00299.x .
  2. Berardi F, Ferorelli S, Colabufo NA, Leopoldo M, Perrone R, Tortorella V (2001). "Una reinvestigación de la unión multirreceptora en una clase extendida de ligandos sigma: los derivados N-[omega-(indan-1-il y tetralin-1-il)alquilo] de 3,3-dimetilpiperidina revelan altas afinidades hacia los sitios sigma1 y EBP". Bioorg. Med. Chem . 9 (5): 1325– 35. doi : 10.1016/s0968-0896(01)00011-6 . PMID 11377189 . 
  3. Nakazato A, Ohta K, Sekiguchi Y, Okuyama S, Chaki S, Kawashima Y, Hatayama K (1999). "Diseño, síntesis, relaciones estructura-actividad y caracterización biológica de nuevos ligandos de arilalcoxifenilalquilamina como fármacos antipsicóticos potenciales". Journal of Medicinal Chemistry . 42 (6): 1076– 1087. doi : 10.1021/jm980212v . PMID 10090790 . 
  4. Banister SD, Moussa IA, Jorgensen WT, Chua SW, Kassiou M (2011). "La hibridación molecular de 4-azahexaciclo[5.4.1.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 .0 8,11 ]dodecano-3-ol con ligandos del receptor sigma (s) modula la actividad fuera de objetivo y la selectividad de subtipo". Bioorg. Med. Chem. Lett . 21 (12): 3622– 3626. doi : 10.1016/j.bmcl.2011.04.098 . PMID 21555222 . 
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