anhídrido nádico

El anhídrido nádico , también conocido como anhídrido 5-norborneno-2,3-dicarboxílico , es un derivado anhídrido de ácido orgánico del norborneno .

El anhídrido nádico presenta isomería endo - exo . En el isómero exo , el grupo anhídrido ácido apunta en la misma dirección hacia el carbono puente del norborneno, mientras que en el isómero endo apunta en la dirección opuesta. Estos isómeros se denominan respectivamente anhídrido cis -5-norborneno- exo -2,3-dicarboxílico (también conocido como anhídrido hímico) y anhídrido cis -5-norborneno- endo - 2,3-dicarboxílico (también conocido como anhídrido carbólico). ^{[ 1 ] [ 2 ]} El anhídrido nádico disponible comercialmente es principalmente el isómero endo , ya que este es el isómero que se produce predominantemente en la reacción de Diels-Alder en su síntesis. ^{[ 3 ]}

En la patente de la reacción de Diels-Alder , se dio el anhídrido nádico como ejemplo de la reacción, realizada mediante la adición de anhídrido maleico al ciclopentadieno , que produce principalmente el isómero endo . ^{[ 3 ]} El isómero endo puede convertirse en el isómero exo mediante irradiación con luz ultravioleta. ^{[ 4 ]}

Debido a la reactividad del fragmento norborneno en la reacción tiol-eno , el anhídrido nádico se utiliza en la síntesis de monómeros para redes poliméricas reticuladas basadas en enlaces tiol-eno. ^{[ 5 ]}