ácido nalidíxico

El ácido nalidíxico (nombres comerciales Nevigramon , NegGram , Wintomylon y WIN 18,320 ) es el primero de los antibióticos quinolónicos sintéticos .

En sentido técnico, es una naftiridona, no una quinolona: su estructura anular es un núcleo de 1,8-naftiridina que contiene dos átomos de nitrógeno, a diferencia de la quinolina, que tiene un solo átomo de nitrógeno. ^{[ 1 ]}

Los antibióticos de quinolona sintéticos fueron descubiertos por George Lesher y sus colaboradores como un subproducto de la fabricación de cloroquina en la década de 1960; ^{[ 2 ]} el ácido nalidíxico en sí mismo se utilizó clínicamente a partir de 1967.

El ácido nalidíxico es eficaz principalmente contra bacterias gramnegativas , con una actividad menor contra bacterias grampositivas . En concentraciones bajas, actúa como bacteriostático ; es decir, inhibe el crecimiento y la reproducción. En concentraciones más altas, es bactericida, lo que significa que mata las bacterias en lugar de simplemente inhibir su crecimiento.

Históricamente se ha utilizado para tratar infecciones del tracto urinario causadas, por ejemplo, por Escherichia coli , Proteus , Shigella , Enterobacter y Klebsiella . En Estados Unidos ya no se utiliza clínicamente para esta indicación, dado que existen agentes menos tóxicos y más eficaces. La autorización de comercialización del ácido nalidíxico se ha suspendido en toda la UE. ^{[ 3 ]}

También se utiliza como herramienta en estudios sobre la regulación de la división bacteriana. Bloquea selectiva y reversiblemente la replicación del ADN en bacterias susceptibles. El ácido nalidíxico y antibióticos relacionados inhiben una subunidad de la ADN girasa y la topoisomerasa IV , e inducen la formación de complejos de escisión. ^{[ 4 ]} Asimismo, inhibe la actividad de corte y cierre en la subunidad de la ADN girasa que libera la tensión de unión positiva en el ADN superenrollado.

Urticaria, erupción cutánea, picazón intensa o desmayos poco después de una dosis pueden ser un signo de anafilaxia . Los efectos adversos comunes incluyen erupción cutánea, picazón en la piel, visión borrosa o doble, halos alrededor de las luces, cambios en la visión de los colores, náuseas, vómitos y diarrea. El ácido nalidíxico también puede causar convulsiones e hiperglucemia , ^{[ 5 ]} reacciones de fotosensibilidad, ^{[ 6 ]} y a veces anemia hemolítica, ^{[ 7 ] [ 8 ]} trombocitopenia ^{[ 9 ]} o leucopenia. Particularmente en lactantes y niños pequeños, se ha informado ocasionalmente un aumento de la presión intracraneal . ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

En caso de sobredosis, el paciente experimenta dolor de cabeza , alteraciones visuales, trastornos del equilibrio, confusión mental , acidosis metabólica y convulsiones . ^{[ 13 ]}

Aeromonas hydrophila , Clostridium y Haemophilus son generalmente sensibles al ácido nalidíxico, mientras que otras bacterias como Bifidobacterium , Lactobacillus , Pseudomonas y Staphylococcus son resistentes. ^{[ 14 ]} La cepa ATCC14028 de Salmonella enterica serovar Typhimurium adquiere resistencia al ácido nalidíxico cuando el gen gyrB está mutado (cepa IR715). ^{[ 15 ]}

• ácido amfonélico
• ácido oxolínico

• MedlinePlus DrugInfo medmaster-a682042
• "Ácido nalidíxico" . HealthDigest.org. Archivado del original el 5 de abril de 2017. Consultado el 1 de junio de 2012 .