Hispanopedia WikiEl tetraceno , también llamado naftaceno , es un hidrocarburo aromático policíclico . Tiene la apariencia de un polvo de color naranja pálido. El tetraceno es el miembro de cuatro anillos de la serie de acenos .
El tetraceno es un semiconductor orgánico molecular que se utiliza en transistores orgánicos de efecto de campo (OFET) y diodos orgánicos emisores de luz (OLED). También puede emplearse como medio de ganancia en láseres de colorante y como sensibilizador en quimioluminiscencia . El naftaceno es el componente principal de la clase de antibióticos de las tetraciclinas.
Historia y síntesis
En 1884, W. Roser intentó sintetizar un compuesto llamado "Aethindiphtalyls" (literalmente "etino diftalilo") [ 2 ] calentando 3 partes de anhídrido ftálico , 3 partes de ácido succínico y una parte de acetato de sodio según el procedimiento de Siegmund Gabriel . [ 3 ] Luego descubrió que se producía en gran cantidad un subproducto de color rojo ladrillo en la reacción, al que llamó "Isoäthindiphtalid" ("Isoetino diftalida") y que resultó ser un isómero de "Aethindiphtalyls". En 1898, Gabriel y Ernst Leupold realizaron un estudio sobre el subproducto y confirmaron que se trataba de una nueva clase de compuesto que contenía 4 anillos. [ 4 ]
En el mismo documento, Gabriel y Leupold informaron su síntesis de tetraceno mediante la condensación de dos moles de anhídrido ftálico con un mol de ácido succínico en una quinona , luego reducida con polvo de zinc. [ 4 ] [ 5 ] Lo denominaron naftaceno, probablemente como una combinación de naftaleno y antraceno . La nomenclatura moderna para los poliacenos, incluido el tetraceno, fue introducida por Erich Clar en 1939. [ 6 ] [ 7 ] Clar también desarrolló una nueva ruta para sintetizar tetraceno a partir de la acilación de Friedel-Crafts entre anhídrido ftálico y tetralina catalizada por AlCl 3 , ZnCl 2 y NaCl que involucra la reducción de Clemmensen , formando 5,12-dihidrotetraceno luego deshidrogenado por cloranilo para formar tetraceno. [ 8 ]
El físico alemán Jan Hendrik Schön afirmó haber desarrollado un láser de bombeo eléctrico basado en tetraceno durante su estancia en los Laboratorios Bell (1997-2002). Sin embargo, sus resultados no pudieron reproducirse, lo que se considera un fraude científico . [ 9 ]
En mayo de 2007, investigadores japoneses de la Universidad de Tohoku y la Universidad de Osaka informaron sobre un transistor emisor de luz ambipolar hecho de un solo cristal de tetraceno. [ 10 ] Ambipolar significa que la carga eléctrica es transportada tanto por huecos con carga positiva como por electrones con carga negativa .
En 2024, se utilizó para producir excitaciones de menor energía en células solares en un proceso conocido como fisión de singlete . Una capa de interfaz entre el tetraceno y el silicio los transfiere a la capa de silicio, donde la mayor parte de su energía puede convertirse en electricidad. [ 11 ]
Véase también
- Tetrafeno , también conocido como benz[ a ]antraceno
- Doxiciclina
Notas
- Oberhaus, Daniel (11 de julio de 2019). "Nuevos diseños podrían llevar las células solares más allá de sus límites" . Wired .
Referencias
- ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 208. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Roser, W. (1884). "Ueber Phtalylderivate. II" . Chemische Berichte (en alemán). 17 (2): 2770–2775 . doi : 10.1002/cber.188401702230 .
- ^ Gabriel, S.; Miguel, A. (1877). "Ueber die Einwirkung von wasserentziehenden Mitteln auf Säureanhydride" . Chemische Berichte (en alemán). 10 (2): 1559–1560 . doi : 10.1002/cber.18770100271 .
- 1 2 San Gabriel; Ernst Leupold (mayo de 1898). "Umwandlungen des Aethindiphtalids. II". Chemische Berichte (en alemán). 31 (2): 1272– 1286. doi : 10.1002/CBER.18980310204 . ISSN 0009-2940 . Wikidata Q59885357 .
- ↑ Gabriel, S.; Leupold, E. (1898). "Transformaciones del etinediftalida". Journal of the Chemical Society: Abstracts of Chemical Papers . Gurney & Jackson: 482 .
- ↑ Clar, E. (1964). "Nomenclatura de hidrocarburos policíclicos" . En E. Clar (ed.). Hidrocarburos policíclicos . Berlín; Heidelberg: Springer. pp. 3–11 . doi : 10.1007/978-3-662-01665-7_1 . ISBN 978-3-662-01665-7. Consultado el 11 de noviembre de 2024 .
{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda ) - ↑ E. Clar (6 de diciembre de 1939). "Vorschläge zur Nomenklatur kondensierter Ringsysteme (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXVI. Mitteil.)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin. Abteilung B, Abhandlungen . 72 (12): 2137– 2139. doi : 10.1002/CBER.19390721219 . ISSN 0365-9488 . Wikidata Q67223987 .
- ^ Clar, E. (1942). "Una nueva síntesis de tetracens". Chemische Berichte (en alemán). 75 (10): 1271– 1273. doi : 10.1002/cber.19420751015 .
- ↑ Agin, Dan (2007). Ciencia basura: Una acusación tardía contra el gobierno, la industria y los grupos religiosos que manipulan la ciencia para su propio beneficio . Macmillan. ISBN 978-0-312-37480-8.
- ↑ Takahashi, T.; Takenobu, T.; Takeya, J.; Iwasa, Y. (2007). "Transistores emisores de luz ambipolares de un monocristal de tetraceno" . Advanced Functional Materials . 17 (10): 1623– 1628. doi : 10.1002/adfm.200700046 . S2CID 135786504 .
{{cite journal}}: CS1 maint: servicio de archivado obsoleto ( enlace ) - ↑ «Investigadores de la Universidad de Paderborn utilizan la supercomputadora Hawk y aprovechan las imperfecciones para mejorar la eficiencia de las células solares» (Comunicado de prensa). Universidad de Paderborn . 8 de marzo de 2024. Consultado el 10 de marzo de 2024 a través de CleanTechnica.com.
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