El reordenamiento de Neber es una reacción orgánica en la que una cetoxima se convierte en una alfa- aminocetona mediante una reacción de reordenamiento . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
La oxima se convierte primero en un O-sulfonato, por ejemplo un tosilato, mediante reacción con cloruro de tosil . La adición de una base forma un carbanión que desplaza el grupo tosilato mediante una sustitución nucleofílica a una azirina , y posteriormente el agua añadida la hidroliza a la aminocetona.
El reordenamiento de Beckmann es una reacción secundaria . [ 4 ]
Referencias
- ↑ March, Jerry (1985). Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (3.ª ed.). Nueva York: Wiley. ISBN 9780471854722OCLC 642506595
- ↑ PW Neber y A. contra Friedolsheim (1926). "Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen". Los Annalen der Chemie de Justus Liebig . 449 (1): 109– 134. doi : 10.1002/jlac.19264490108 .
- ↑ O'Brien, Connor (1 de abril de 1964). "El reordenamiento de O-sulfonatos de cetoxima a aminocetonas (el reordenamiento de Neber)". Chemical Reviews . 64 (2): 81– 89. doi : 10.1021/cr60228a001 .
- ↑ Uyanik, M.; Ishihara, K. (2014-01-01), "6.14 Transformaciones de grupos funcionales mediante derivados de carbonilo" , en Knochel, Paul (ed.), Síntesis orgánica integral (Segunda edición) , Ámsterdam: Elsevier, pp. 573–597 , ISBN 978-0-08-097743-0, consultado el 10 de octubre de 2022
Categorías :
- Reacciones de reordenamiento
- Reacciones de nombres
- Fragmentos de reacciones químicas