Nicotinonitrilo

El nicotinonitrilo o 3-cianopiridina es un compuesto orgánico con la fórmula NCC₅H₄N _. La molécula consta de un anillo de piridina con un grupo nitrilo unido a la posición _3. Es un sólido incoloro que se produce por amoxidación de la 3-metilpiridina : ^[²^]

H ₃ CC ₅ H ₄ N + NH ₃ + 1,5 O ₂ → NCC ₅ H ₄ N + 3 H ₂ O

El nicotinonitrilo es un precursor de la vitamina niacina . ^{[ 3 ]}

La hidrólisis de 3-cianopiridina catalizada por nitrilasa mediante cepas inmovilizadas de Rhodococcus rhodochrous J1 ^{[ 2 ]} produce nicotinamida (vitamina B ₃ ) con un rendimiento cuantitativo. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} La enzima permite una síntesis más selectiva, ya que se evita la hidrólisis posterior de la amida a ácido nicotínico . ^{[ 7 ]}

La oxidación de la 3-cianopiridina con peróxido de hidrógeno produce 3-cianopiridina- N- óxido, que se hidroliza a ácido nicotínico N- óxido , un precursor de productos farmacéuticos.

Referencias

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[4] Nagasawa, Toru; Mathew, Caluwadewa Deepal; Mauger, Jacques; Yamada, Hideaki (1988). "Producción de nicotinamida a partir de 3-cianopiridina catalizada por nitrilo hidratasa en Rhodococcus rhodochrous J1" . Appl . Environ. Microbiol. 54 (7): 1766– 1769. Bibcode : 1988ApEnM..54.1766N . doi : 10.1128/AEM.54.7.1766-1769.1988 . PMC 202743. PMID 16347686 .

[5] Hilterhaus, L.; Liese, A. (2007). «Building Blocks» . En Ulber, Roland; Sell, Dieter (eds.). Biotecnología blanca . Avances en ingeniería bioquímica/biotecnología. Vol. 105. Springer Science & Business Media . pp. 133–173 . doi : 10.1007/10_033 . ISBN 9783540456957. PMID 17408083 .

[6] Schmidberger, JW; Hepworth, LJ; Green, AP; Flitsch, SL (2015). "Síntesis enzimática de amidas" . En Faber, Kurt; Fessner, Wolf-Dieter; Turner, Nicholas J. (eds.). Biocatálisis en síntesis orgánica 1. Ciencia de la síntesis. Georg Thieme Verlag . págs. 329–372 . ISBN 9783131766113.

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