ión nitrenio

En química orgánica, _un ion nitrenio (también llamado ion aminilio o ion imidonio (obsoleto)) es un intermedio reactivo basado en nitrógeno con un par de electrones no enlazantes y una carga positiva ^, y con dos sustituyentes ( R₂N⁺ ). ^{[ 1 ] [ 2 ]} Los iones nitrenio son isoelectrónicos con los carbenos y pueden existir en estado singlete o triplete . El ion nitrenio original, NH₂⁺ , es una especie triplete en estado fundamental con una diferencia de 30 kcal/mol (130 kJ/mol) con respecto al estado singlete de menor energía. Por el contrario, la mayoría de los iones arilnitrenio son singletes en estado fundamental. Sin embargo , ciertos iones arilnitrenio sustituidos pueden ser tripletes en estado fundamental. Los iones nitrenio pueden tener vidas medias de microsegundos o más largas en agua. ^{[ 3 ]}  

Los iones arilnitrenio son de interés biológico debido a su participación en ciertos procesos que dañan el ADN . Se generan durante la oxidación in vivo de arilaminas. La regioquímica y la energética de la reacción del ion fenilnitrenio con guanina se han investigado mediante cálculos de teoría del funcional de la densidad. ^{[ 4 ]}

Las especies de nitrenio se han utilizado como intermedios en reacciones orgánicas. ^{[ 5 ]} Se generan típicamente mediante heterólisis de enlaces N–X (X = N, O, halógeno ). Por ejemplo, se forman al tratar derivados de cloramina con sales de plata o mediante la activación de derivados de arilhidroxilamina o azidas de arilo con ácidos de Brønsted o Lewis. ^{[ 6 ]} El reordenamiento de Bamberger es un ejemplo temprano de una reacción que ahora se cree que transcurre a través de un intermedio de arilnitrenio. También pueden actuar como electrófilos en la sustitución aromática electrófila . ^{[ 7 ]}

• Los nitrenos neutros relacionados R–N :