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Óxido nítrico

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El óxido nítrico ( óxido de nitrógeno , monoóxido de nitrógeno o monóxido de nitrógeno [ 1 ] ) es un gas incoloro con la fórmula NO . Es uno de los principales óxidos de nitrógeno . El óxido nítrico es un radical libre : tiene un electrón desapareado , que a veces se representa con un punto en su fórmula química ( • N=O o • NO). El óxido nítrico es también una molécula diatómica heteronuclear , una clase de moléculas cuyo estudio dio origen a las primeras teorías modernas sobre el enlace químico . [ 6 ]

El óxido nítrico, un importante intermediario en la química industrial , se forma en los sistemas de combustión y puede generarse por rayos en tormentas eléctricas. Las altas temperaturas de la combustión de hidrógeno en un ambiente rico en oxígeno, con nitrógeno atmosférico presente, también pueden provocar la ruptura de enlaces N≡N, formando NOx tóxico si no se realiza la depuración de los gases de escape. [ 7 ] En los mamíferos, incluidos los humanos, el óxido nítrico es una molécula señalizadora en muchos procesos fisiológicos y patológicos. [ 8 ] Fue proclamado " Molécula del Año " en 1992. [ 9 ] El Premio Nobel de Fisiología o Medicina de 1998 se otorgó por descubrir el papel del óxido nítrico como molécula señalizadora cardiovascular. [ 10 ] Su impacto se extiende más allá de la biología, con aplicaciones en medicina, como el desarrollo del sildenafil (Viagra), y en la industria, incluida la fabricación de semiconductores . [ 11 ] [ 12 ]

El óxido nítrico no debe confundirse con el dióxido de nitrógeno (NO₂ ) , un gas marrón y principal contaminante del aire , ni con el óxido nitroso (N₂O ) , un gas anestésico . [ 6 ]

Historia

El óxido nítrico (NO) fue identificado por primera vez por Joseph Priestley a finales del siglo XVIII, considerado inicialmente como un subproducto tóxico de la combustión y un contaminante ambiental. [ 13 ] Su importancia biológica se descubrió posteriormente en la década de 1980, cuando los investigadores Robert F. Furchgott , Louis J. Ignarro y Ferid Murad descubrieron su papel fundamental como vasodilatador en el sistema cardiovascular, un avance que les valió el Premio Nobel de Fisiología o Medicina de 1998. [ 14 ]

Propiedades físicas

Configuración electrónica

La configuración electrónica del estado fundamental del NO en notación de átomo unido es [ 15 ].(1σ)2(2σ)2(3σ)2(4σ∗)2(5σ)2(1π)4(2π∗)1.{\displaystyle (1\sigma )^{2}(2\sigma )^{2}(3\sigma )^{2}(4\sigma ^{*})^{2}(5\sigma )^{2}(1\pi )^{4}(2\pi ^{*})^{1}.} Los dos primeros orbitales son en realidad orbitales atómicos puros 1s O y 1s N del oxígeno y el nitrógeno respectivamente, por lo que generalmente no se indican en la notación de átomo unido. Los orbitales marcados con un asterisco son antienlazantes. El ordenamiento de 5σ y 1π según sus energías de enlace es objeto de debate. La eliminación de un electrón 1π da lugar a 6 estados cuyas energías abarcan un rango que comienza en un nivel inferior al de un electrón 5σ y se extiende hasta un nivel superior. Esto se debe a los diferentes acoplamientos de momento orbital entre un electrón 1π y un electrón 2π.

El electrón solitario en el orbital 2π hace que el NO sea un doblete ( X 2 Π) en su estado fundamental, cuya degeneración se divide en la estructura fina a partir del acoplamiento espín-órbita con un momento total J = 3/2 o J = 1/2 .

Dipolo

El dipolo de NO se ha medido experimentalmente en 0,15740 D y está orientado de O a N ( − NO + ) debido a la transferencia de carga electrónica negativa del oxígeno al nitrógeno. [ 16 ] 

Reacciones

Con moléculas di- y triatómicas

Al condensarse en estado líquido, el óxido nítrico se dimeriza para formar dióxido de dinitrógeno incoloro (O=N – N=O), pero la asociación es débil y reversible. La distancia N–N en el NO cristalino es de 218  pm, casi el doble de la distancia N–O. La condensación en un entorno altamente polar produce, en cambio, el isómero alternante rojo O=N – O + =N − . [ 6 ]

Dado que el calor de formación del NO es endotérmico , el NO puede descomponerse en sus elementos. Los convertidores catalíticos de los automóviles aprovechan esta reacción:

2 • NO → O 2 + N 2

Cuando se expone al oxígeno , el óxido nítrico se convierte en dióxido de nitrógeno :

2 • NO + O 2 → 2 • NO 2

Se cree que esta reacción ocurre a través de los intermediarios ONOO • y el compuesto rojo ONOONO. [ 17 ]

En el agua, el óxido nítrico reacciona con el oxígeno para formar ácido nitroso (HNO₂ ) . Se cree que la reacción se produce mediante la siguiente estequiometría :

4 • NO + O 2 + 2 H 2 O → 4 HNO 2

El óxido nítrico reacciona con el flúor , el cloro y el bromo para formar haluros de nitrosilo, como el cloruro de nitrosilo :

2 • NO + Cl 2 → 2 NOCl

Con NO 2 , también un radical, el NO se combina para formar el trióxido de dinitrógeno de color azul intenso : [ 6 ]

• NO + • NO 2 ⇌ ON−NO 2

Química orgánica

El óxido nítrico rara vez se utiliza en química orgánica. La mayoría de las reacciones con él producen mezclas complejas de sales, separables únicamente mediante una cuidadosa recristalización . [ 18 ]

La adición de una fracción de óxido nítrico a otra molécula se conoce a menudo como nitrosilación . La reacción de Traube consiste en la adición de dos equivalentes de óxido nítrico a un enolato , dando lugar a un diazeniumdiolato (también llamado nitrosohidroxilamina ). [ 19 ] El producto puede sufrir una reacción retro-aldólica posterior , dando lugar a un proceso global similar a la reacción de haloformo . Por ejemplo, el óxido nítrico reacciona con acetona y un alcóxido para formar un diazeniumdiolato en cada posición α , con la consiguiente pérdida de acetato de metilo como subproducto : [ 20 ]

Reacción de Traube

Esta reacción, descubierta alrededor de 1898, sigue siendo de interés en la investigación de profármacos de óxido nítrico . El óxido nítrico también puede reaccionar directamente con metóxido de sodio , formando finalmente formiato de sodio y óxido nitroso a través de un N -metoxidiazeniodiolato. [ 21 ]

Las aminas secundarias suficientemente básicas experimentan una reacción similar a la de Traube para dar NONOatos . [ 22 ] Sin embargo, muy pocos nucleófilos experimentan la reacción de Traube, ya sea porque no producen NO o porque se descomponen inmediatamente liberando óxido nitroso . [ 18 ]

complejos de coordinación

El óxido nítrico reacciona con metales de transición para formar complejos denominados nitrosilos metálicos . El modo de enlace más común del óxido nítrico es el tipo lineal terminal (M−NO). [ 6 ] Alternativamente, el óxido nítrico puede actuar como un pseudohaluro de un electrón. En estos complejos, el grupo M−N−O se caracteriza por un ángulo entre 120° y 140°. El grupo NO también puede formar puentes entre centros metálicos a través del átomo de nitrógeno en diversas geometrías.

Producción y preparación

En entornos comerciales, el óxido nítrico se produce mediante la oxidación del amoníaco a 750–900  °C (normalmente a 850  °C) con platino como catalizador en el proceso de Ostwald :

4 NH₃ + 5 O₂ → 4 NO + 6 H₂O

La reacción endotérmica no catalizada de oxígeno (O₂ ) y nitrógeno (N₂ ) , que se produce a alta temperatura (>2000  °C) por un rayo, no se ha desarrollado como una síntesis comercial práctica (véase el proceso Birkeland-Eyde ):

N₂ + O₂ → 2 • NO

Métodos de laboratorio

En el laboratorio, el óxido nítrico se genera convenientemente mediante la reducción de ácido nítrico diluido con cobre :

8 HNO 3 + 3 Cu → 3 Cu(NO 3 ) 2 + 4 H 2 O + 2 • NO

Una ruta alternativa implica la reducción del ácido nitroso en forma de nitrito de sodio o nitrito de potasio :

2 NaNO 2 + 2 NaI + 2 H 2 SO 4 → I 2 + 2 Na 2 SO 4 + 2 H 2 O + 2 • NO
2 NaNO₂ + 2 FeSO₄ + 3 H₂SO₄ → Fe₂ ( SO₄ ) ₃ + 2 NaHSO₄ + 2 H₂O + 2 • NO
3 KNO 2 + KNO 3 + Cr 2 O 3 → 2 K 2 CrO 4 + 4 • NO

La ruta del sulfato de hierro(II) es sencilla y se ha utilizado en experimentos de laboratorio de pregrado.

Los denominados compuestos NONOato también se utilizan para la generación de óxido nítrico, especialmente en laboratorios biológicos. Sin embargo, otros aductos de Traube pueden descomponerse para dar óxido nitroso . [ 23 ]

Detección y ensayo

Óxido nítrico (blanco) en células de coníferas , visualizado mediante DAF-2 DA (diacetato de diaminofluoresceína).

La concentración de óxido nítrico se puede determinar mediante una reacción quimioluminiscente que involucra ozono . [ 24 ] Una muestra que contiene óxido nítrico se mezcla con una gran cantidad de ozono. El óxido nítrico reacciona con el ozono para producir oxígeno y dióxido de nitrógeno , acompañado de la emisión de luz (quimioluminiscencia):

• NO + O 3 → • NO 2 + O 2 + hν

que se puede medir con un fotodetector . La cantidad de luz producida es proporcional a la cantidad de óxido nítrico en la muestra.

Otros métodos de análisis incluyen el electroanálisis (método amperométrico), donde el ·NO reacciona con un electrodo para inducir un cambio de corriente o voltaje. La detección de radicales NO en tejidos biológicos es particularmente difícil debido a la corta vida media y concentración de estos radicales en los tejidos. Uno de los pocos métodos prácticos es la captura de espín de óxido nítrico con complejos de hierro- ditiocarbamato y la posterior detección del complejo mono-nitrosil-hierro mediante resonancia paramagnética electrónica (RPE). [ 25 ] [ 26 ]

Existe un grupo de indicadores de colorantes fluorescentes que también están disponibles en forma acetilada para mediciones intracelulares. El compuesto más común es la 4,5-diaminofluoresceína (DAF-2). [ 27 ]

Efectos ambientales

Deposición de lluvia ácida

El óxido nítrico reacciona con el radical hidroperoxilo ( HO • 2 ) para formar dióxido de nitrógeno (NO2 ) , que luego puede reaccionar con un radical hidroxilo (HO • ) para producir ácido nítrico (HNO3 ) :

• NO + HO • 2 → • NO 2 + HO •
• NO 2 + HO • → HNO 3

El ácido nítrico, junto con el ácido sulfúrico , contribuye a la deposición de lluvia ácida .

Agotamiento de la capa de ozono

• El NO participa en el agotamiento de la capa de ozono . El óxido nítrico reacciona con el ozono estratosférico para formar O₂ y dióxido de nitrógeno:

• NO + O 3 → • NO 2 + O 2

Esta reacción también se utiliza para medir concentraciones de • NO en volúmenes de control.

Precursor del NO 2

Como se observa en la sección de deposición ácida , el óxido nítrico puede transformarse en dióxido de nitrógeno (esto puede ocurrir con el radical hidroperoxilo, HO • ₂ , o con oxígeno diatómico, O₂ ) . Los síntomas de la exposición a corto plazo al dióxido de nitrógeno incluyen náuseas , disnea y dolor de cabeza. Los efectos a largo plazo podrían incluir deterioro de la función inmunológica y respiratoria . [ 28 ]

Funciones biológicas

El NO es una molécula de señalización gaseosa . [ 29 ] Es un mensajero biológico clave en vertebrados , que participa en diversos procesos biológicos. [ 30 ] Es un bioproducto presente en casi todos los tipos de organismos, incluyendo bacterias , plantas, hongos y células animales. [ 31 ]

El óxido nítrico, un factor relajante derivado del endotelio (EDRF), se biosintetiza endógenamente a partir de L -arginina , oxígeno y NADPH por varias enzimas óxido nítrico sintasa (NOS) . [ 32 ] La reducción de nitrato inorgánico también puede producir óxido nítrico. [ 33 ] Uno de los principales objetivos enzimáticos del óxido nítrico es la guanilil ciclasa . [ 34 ] La unión del óxido nítrico a la región hemo de la enzima conduce a su activación, en presencia de hierro. [ 34 ] El óxido nítrico es altamente reactivo (con una vida media de unos pocos segundos), pero se difunde libremente a través de las membranas. Estos atributos hacen que el óxido nítrico sea ideal como molécula de señalización transitoria paracrina (entre células adyacentes) y autocrina (dentro de una sola célula). [ 33 ] Una vez que el óxido nítrico se convierte en nitratos y nitritos por el oxígeno y el agua, la señalización celular se desactiva. [ 34 ]

El endotelio (revestimiento interno) de los vasos sanguíneos utiliza óxido nítrico para indicar al músculo liso circundante que se relaje, lo que produce vasodilatación y aumenta el flujo sanguíneo. [ 33 ] El sildenafil (Viagra) es un fármaco que utiliza la vía del óxido nítrico. El sildenafil no produce óxido nítrico, pero potencia las señales posteriores a la vía del óxido nítrico al proteger el monofosfato de guanosina cíclico (cGMP) de la degradación por la fosfodiesterasa tipo 5 (PDE5) específica de cGMP en el cuerpo cavernoso , lo que permite potenciar la señal y, por lo tanto, la vasodilatación . [ 32 ] Otro transmisor gaseoso endógeno, el sulfuro de hidrógeno (H₂S ) , actúa junto con el NO para inducir vasodilatación y angiogénesis de forma cooperativa. [ 35 ] [ 36 ]

La respiración nasal produce niveles más altos de óxido nítrico exhalado en comparación con la respiración oral . [ 37 ]

Seguridad y salud en el trabajo

En Estados Unidos, la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) ha establecido el límite legal ( límite de exposición permisible ) para la exposición al óxido nítrico en el lugar de trabajo en 25  ppm (30  mg/m³ ) durante una jornada laboral de 8 horas. El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) ha establecido un límite de exposición recomendado (REL) de 25  ppm (30  mg/m³ ) durante una jornada laboral de 8 horas. A niveles de 100  ppm, el óxido nítrico es inmediatamente peligroso para la vida y la salud . [ 38 ]

Riesgo de explosión

El óxido de nitrógeno líquido es muy sensible a la detonación incluso en ausencia de combustible, y puede iniciarse con la misma facilidad que la nitroglicerina. La detonación del óxido líquido endotérmico cerca de su punto de ebullición ( −152 °C o −241,6 °F o 121,1 K ) generó un pulso de 100 kbar y fragmentó el equipo de prueba. Es la molécula más simple capaz de detonar en las tres fases. El óxido líquido es sensible y puede explotar durante la destilación, lo que ha sido la causa de accidentes industriales. [ 39 ] El óxido nítrico gaseoso detona a unos 2300 metros por segundo (8300 km/h; 5100 mph) , pero como sólido puede alcanzar una velocidad de detonación de 6100 metros por segundo (22 000 km/h; 13 600 mph) . [ 40 ]       

Referencias

Notas

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Lecturas adicionales

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