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Ácido nitrilotriacético

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El ácido nitrilotriacético (NTA) es un ácido aminopolicarboxílico con la fórmula N(CH₂CO₂H ) ₃ . Es un sólido incoloro. Su base conjugada, el nitrilotriacetato , se utiliza como agente quelante para Ca²⁺ , Co²⁺ , Cu²⁺ y Fe³⁺ . [ 5 ]

Producción y uso

El ácido nitrilotriacético está disponible comercialmente como ácido libre y como sal sódica. Se produce a partir de amoníaco , formaldehído y cianuro de sodio o cianuro de hidrógeno . [ 6 ] El NTA también se genera como impureza en la síntesis de EDTA , a partir de reacciones del coproducto de amoníaco. [ 7 ] Las rutas más antiguas para obtener NTA incluían la alquilación de amoníaco con ácido cloroacético y la oxidación de trietanolamina .

Química de coordinación y sus aplicaciones

La base conjugada de NTA es un ligando trianiónico tetradentado tripodal , que forma compuestos de coordinación con una variedad de iones metálicos. [ 8 ]

Al igual que el EDTA , su sal sódica se utiliza para ablandar el agua y eliminar el Ca²⁺ . Para este fin, el NTA sustituye al trifosfato , que antes se usaba mucho en detergentes y limpiadores, pero que puede provocar la eutrofización de los lagos.

En una aplicación, el NTA de sodio elimina Cr, Cu y As de la madera que había sido tratada con arseniato de cobre cromado . [ 9 ]

Usos de laboratorio

En el laboratorio, este compuesto se utiliza en titulaciones complexométricas. Una variante de NTA se utiliza para el aislamiento y purificación de proteínas en el método de la etiqueta His . [ 10 ] El NTA modificado se utiliza para inmovilizar níquel en un soporte sólido. Esto permite la purificación de proteínas que contienen una etiqueta compuesta por seis residuos de histidina en cualquiera de sus extremos. [ 11 ]

La etiqueta His se une al metal de los complejos quelantes de metales . Anteriormente, se utilizaba ácido iminodiacético para este fin. Ahora, se usa con mayor frecuencia ácido nitrilotriacético. [ 12 ]

Para usos de laboratorio, Ernst Hochuli et al. (1987) acoplaron el ligando NTA e iones de níquel a perlas de agarosa . [ 13 ] Esta agarosa Ni-NTA es la herramienta más utilizada para purificar proteínas con etiqueta His mediante cromatografía de afinidad.

Toxicidad y medio ambiente

A diferencia del EDTA, el NTA es fácilmente biodegradable y se elimina casi por completo durante el tratamiento de aguas residuales. [ 6 ] Los impactos ambientales del NTA son mínimos. A pesar de su uso generalizado en productos de limpieza, la concentración en el suministro de agua es demasiado baja para tener un impacto significativo en la salud humana o la calidad ambiental. [ 14 ]

Referencias

  1. ↑ Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . pp.  21, 679. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ "Ácido nitrilotriacético - Resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 13 de julio de 2012 .
  3. ↑ Ácido nitrilotriacético
  4. 1 2 3 "Ácido nitrilotriacético" . ChemBK . Consultado el 11 de febrero de 2025 .
  5. ↑ Ácido nitrilotriacético y sus sales , Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer
  6. 1 2 Schmidt, Thomas; Gousetis, Charalampos; Opgenorth, Hans-Joachim (2022). «Ácido nitrilotriacético». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_377.pub3 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  7. ↑ Hart, J. Roger (15 de junio de 2000). «Ácido etilendiaminotetraacético y agentes quelantes relacionados». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a10_095 . ISBN 3-527-30673-0.
  8. ↑ Barnett, BL; Uchtman, VA (1 de octubre de 1979). "Investigaciones estructurales de moléculas que se unen al calcio. 4. Unión del calcio a aminocarboxilatos. Estructuras cristalinas de Ca(CaEDTA)·7H₂O y Na(CaNTA)". Química Inorgánica . 18 (10): 2674–2678 . doi : 10.1021/ic50200a007 .
  9. ↑ Chang, Fang-Chih; Wang, Ya-Nang; Chen, Pin-Jui; Ko, Chun-Han (junio de 2013). "Factores que afectan la extracción quelante de Cr, Cu y As de madera tratada con CCA". Journal of Environmental Management . 122 : 42–46 . Bibcode : 2013JEnvM.122...42C . doi : 10.1016/j.jenvman.2013.02.012 . PMID 23542569 . 
  10. ↑ Liu, Weijing (2016). "Deposición capa por capa con polímeros que contienen nitrilotriacetato, una ruta conveniente para fabricar películas que se unen a metales y proteínas". ACS Applied Materials & Interfaces . 8 (16): 10164– 73. doi : 10.1021/acsami.6b00896 . PMID 27042860 . 
  11. ↑ qiaexpresionista
  12. ↑ Lauer, Sabine A.; Nolan, John P. (2002). "Desarrollo y caracterización de microesferas que contienen Ni-NTA" . Cytometry . 48 (3): 136– 145. doi : 10.1002/cyto.10124 . ISSN 1097-0320 . PMID 12116359 .  
  13. ↑ Hochuli, E.; Döbeli, H.; Schacher, A. (enero de 1987). "Nuevo adsorbente de quelato metálico selectivo para proteínas y péptidos que contienen residuos de histidina vecinos". Journal of Chromatography A. 411 : 177–184 . doi : 10.1016 /s0021-9673(00)93969-4 . ISSN 0021-9673 . PMID 3443622 .  
  14. ↑ Brouwer, NM; Terpstra, PMJ (mayo de 1995). "Propiedades ecológicas y toxicológicas del ácido nitrilotriacético (NTA) como coadyuvante en detergentes". Tenside Surfactants Detergents . 32 (3): 225– 228. doi : 10.1515/tsd-1995-320305 .
  15. ↑ Hubregtse, Ton; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel WCE (2007). "Factores estabilizadores para el vanadio(IV) en amavadin". European Journal of Organic Chemistry . 2007 (15): 2413– 2422. doi : 10.1002/ejoc.200601053 .