El ion nitrito tiene la fórmula química NO⁻² . El nitrito (principalmente nitrito de sodio ) se utiliza ampliamente en las industrias química y farmacéutica. [ 1 ] El anión nitrito es un intermediario omnipresente en el ciclo del nitrógeno en la naturaleza. El nombre nitrito también se refiere a compuestos orgánicos que tienen el grupo –ONO, que son ésteres del ácido nitroso .
Producción
El nitrito de sodio se fabrica industrialmente haciendo pasar una mezcla de óxidos de nitrógeno a través de una solución acuosa de hidróxido de sodio o carbonato de sodio : [ 1 ] [ 2 ]
- NO + NO 2 + 2 NaOH → 2 NaNO 2 + H 2 O
- NO + NO 2 + Na 2 CO 3 → 2 NaNO 2 + CO 2
El producto se purifica por recristalización. Los nitritos de metales alcalinos son térmicamente estables hasta su punto de fusión e incluso más allá ( 441 °C (826 °F) para el KNO₂ ). El nitrito de amonio se puede obtener a partir del trióxido de dinitrógeno , N₂O₃ , que formalmente es el anhídrido del ácido nitroso:
- 2 NH 3 + H 2 O + N 2 O 3 → 2 NH 4 NO 2
Estructura


El ion nitrito tiene una estructura simétrica ( simetría C 2v ) , con ambos enlaces N–O de igual longitud y un ángulo de enlace de aproximadamente 115°. [ 3 ] En la teoría del enlace de valencia , se describe como un híbrido de resonancia con contribuciones iguales de dos formas canónicas que son imágenes especulares una de la otra. En la teoría de orbitales moleculares , hay un enlace sigma entre cada átomo de oxígeno y el átomo de nitrógeno, y un enlace pi deslocalizado formado por los orbitales p en los átomos de nitrógeno y oxígeno, que es perpendicular al plano de la molécula. La carga negativa del ion está distribuida equitativamente en los dos átomos de oxígeno. Tanto el átomo de nitrógeno como el de oxígeno llevan un par de electrones no enlazantes. [ 4 ] Por lo tanto, el ion nitrito es una base de Lewis .
En fase gaseosa, existe predominantemente como una molécula transplanar .
Reacciones
Propiedades ácido-base
El nitrito es la base conjugada del ácido débil ácido nitroso :
El ácido nitroso también es altamente inestable, con tendencia a desproporcionarse :
- 3 HNO₂ ( ac ) ⇌ H₃O⁺ + 2 NO⁺ NO⁻ 3
Esta reacción es lenta a 0 °C (32 °F) . [ 2 ] La adición de ácido a una solución de un nitrito en presencia de un agente reductor , como el hierro(II), es una forma de producir óxido nítrico (NO) en el laboratorio.
Oxidación y reducción
El estado de oxidación formal del átomo de nitrógeno en el nitrito es +3. Esto significa que puede oxidarse a estados de oxidación +4 y +5 o reducirse hasta −3. Los potenciales de reducción estándar para reacciones que involucran directamente al ácido nitroso se muestran en la tabla a continuación: [ 6 ]
Los datos pueden ampliarse para incluir productos en estados de oxidación más bajos. Por ejemplo:
- H 2 norte 2 O 2 + 2 H + + 2 mi - ⇌ norte 2 + 2 H 2 O ; mi 0 = +2,65 V
Las reacciones de oxidación suelen dar lugar a la formación del ion nitrato , con el nitrógeno en estado de oxidación +5. Por ejemplo, la oxidación con ion permanganato puede utilizarse para el análisis cuantitativo de nitrito (por titulación ):
- 5 NO − 2 + 2 MnO − 4 + 6 H + → 2 Mn 2+ + 3 H 2 O + 5 NO − 3
Los productos de las reacciones de reducción con el ion nitrito varían según el agente reductor utilizado y su fuerza. Con dióxido de azufre , los productos son NO y N₂O ; con estaño(II) ( Sn²⁺ ) , el producto es ácido hiponitroso ( H₂N₂O₂ ) ; la reducción completa hasta amoníaco ( NH₃ ) ocurre con sulfuro de hidrógeno . Con el catión hidrazinio (N₂H⁺⁵ ) , el producto de la reducción del nitrito es ácido hidrazoico ( HN₃ ) , un compuesto inestable y explosivo.
- norte 2 H + 5 + HNO 2 → HN 3 + H 2 O + H 3 O +
que también puede reaccionar posteriormente con nitrito:
- HNO 2 + HN 3 → N 2 O + N 2 + H 2 O
Esta reacción es inusual porque involucra compuestos con nitrógeno en cuatro estados de oxidación diferentes. [ 2 ]
Análisis de nitrito
El nitrito se detecta y analiza mediante la reacción de Griess , que implica la formación de un colorante azoico de color rojo intenso al tratar una muestra que contiene NO − 2 con ácido sulfanílico y naftil-1-amina en presencia de ácido. [ 7 ]
complejos de coordinación
El nitrito es un ligando ambidentado y puede formar una amplia variedad de complejos de coordinación al unirse a iones metálicos de diversas maneras. Por ejemplo, el complejo rojo de nitrito pentaaminocobalto [ Co(NH₃ ) ₅ ( ONO)] ²⁺ es metaestable y se isomeriza al complejo amarillo de nitro [ Co(NH₃ ) ₅ ( NO₂ ) ] ²⁺ . [ 2 ]
El nitrito es procesado por varias enzimas, todas las cuales utilizan complejos de coordinación.
Reacciones peligrosas
Cuando se calientan con cianuros o tiosulfatos, los nitritos explotan violentamente. [ 8 ]
Bioquímica

En la nitrificación , el amonio se convierte en nitrito. Entre las especies importantes se encuentra Nitrosomonas . Otras especies bacterianas, como Nitrobacter , son responsables de oxidar el nitrito a nitrato.
El nitrito puede ser reducido a óxido nítrico o amoníaco por muchas especies de bacterias. En condiciones hipóxicas, el nitrito puede liberar óxido nítrico, que causa una potente vasodilatación. [ 11 ] Se han descrito varios mecanismos para la conversión de nitrito a NO, incluyendo la reducción enzimática por xantina oxidorreductasa , nitrito reductasa y NO sintasa (NOS), así como reacciones de desproporción ácida no enzimáticas .
Usos
Precursor químico
Los colorantes azoicos y otros colorantes se preparan mediante el proceso llamado diazotización , que requiere nitrito. [ 1 ]
Procesamiento de la carne y riesgo de cáncer
La adición de nitritos y nitratos a las carnes procesadas, como el jamón, el tocino y las salchichas, mejora el curado de la carne, mejora la textura, le confiere un color atractivo, inhibe el crecimiento de microbios y toxinas, y prolonga la vida útil. [ 12 ] [ 13 ] El nitrito reacciona con la mioglobina de la carne uniéndose al átomo de hierro hemo durante la cocción, formando nitrosomioglobina de color marrón rojizo y el característico color rosa "fresco" de los compuestos N-nitrosos , que pueden dañar las células del colon, lo que potencialmente conduce al cáncer de intestino . [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] El ahumado, el curado, el salado, la fermentación o la adición de conservantes a las carnes pueden iniciar la formación de sustancias cancerígenas. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]
Los productos cárnicos curados pueden fabricarse sin nitrato ni nitrito, como el jamón de Parma , que en 2018 se consideró un producto seguro sin contaminación por toxinas. [ 18 ] Otros procesos de fabricación no garantizan la reducción de nitritos, lo que resulta en la producción de toxinas. [ 19 ]
Antídoto para la intoxicación por cianuro
Los nitritos , en forma de nitrito de sodio y nitrito de amilo, son componentes de muchos kits de antídoto para el cianuro . [ 20 ] Ambos compuestos se unen a la hemoglobina y oxidan los iones Fe²⁺ a iones Fe³⁺ , formando metahemoglobina . La metahemoglobina, a su vez, se une al cianuro (CN), creando cianmetahemoglobina, lo que elimina eficazmente el cianuro del complejo IV de la cadena de transporte de electrones (CTE) en las mitocondrias , que es el sitio principal de alteración causada por el cianuro. Otro mecanismo por el cual los nitritos ayudan a tratar la toxicidad del cianuro es la generación de óxido nítrico, que desplaza el CN de la citocromo c oxidasa (complejo IV de la CTE), dejándolo disponible para que la metahemoglobina se una. [ 21 ]
nitritos orgánicos

En química orgánica , los nitritos de alquilo son ésteres del ácido nitroso y contienen el grupo funcional nitrosoxi. Los compuestos nitro contienen el grupo C−NO₂ . Los nitritos tienen la fórmula general RONO, donde R es un grupo arilo o alquilo . El nitrito de amilo y otros nitritos de alquilo tienen acción vasodilatadora y deben manipularse con precaución en el laboratorio. En ocasiones, se utilizan en medicina para tratar enfermedades cardíacas. Una reacción clásica para la síntesis de nitritos de alquilo es la síntesis de Meyer, en la que los haluros de alquilo reaccionan con nitritos metálicos para formar una mezcla de nitroalcanos y nitritos. [ 22 ] [ 23 ]
Seguridad
Las dosis elevadas de nitritos provocan intoxicación aguda en forma de metahemoglobinemia , que puede causar la muerte. [ 24 ]
Véase también
Referencias
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Enlaces externos
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