
Los ácidos nitrobenzoicos son derivados del ácido benzoico . Existen tres isómeros constitucionales , que difieren en la posición relativa de los dos sustituyentes alrededor del anillo de benceno . Son aproximadamente diez veces más ácidos que el ácido benzoico original. [ 1 ] Dos de ellos son de importancia comercial.
Uno o más isómeros del ácido nitrobenzoico pueden prepararse mediante la oxidación del estireno en ácido nítrico hirviendo. [ 2 ]
Las sales y ésteres de los ácidos nitrobenzoicos se conocen como nitrobenzoatos .
Isómeros
Los tres isómeros del ácido nitrobenzoico son:
- El ácido 2-nitrobenzoico se prepara mediante la oxidación del 2-nitrotolueno .
- El ácido 3-nitrobenzoico es un precursor del ácido 3-aminobenzoico , que a su vez se utiliza para preparar algunos colorantes. Se puede obtener mediante la nitración del ácido benzoico. También se puede preparar tratando el benzaldehído en condiciones de nitración, un proceso que inicialmente convierte el aldehído en ácido.
- El ácido 4-nitrobenzoico es un precursor del ácido 4-aminobenzoico , que a su vez se utiliza para preparar el anestésico procaína . El ácido 4-nitrobenzoico se prepara mediante la oxidación del 4-nitrotolueno .
Referencias
- ↑ Takao Maki, Kazuo Takeda "Ácido benzoico y derivados" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a03_555
- ↑ Everson, William (octubre de 1949). "Las reacciones de los estirenos monoméricos". Chemical Reviews . 45 (2): 183– 345. doi : 10.1021/cr60141a001 .
- Conjunto de artículos de índice sobre química
- ácidos benzoicos
- derivados del nitrobenceno