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Articulo de referencia

dinitrato de etilenglicol

2 H 4 N 2 O 6 \n | MolarMass = 152.1 g/mol\n | Appearance = Oily, colorless to light yellow liquid\n | Odor = odorless \n | Density = 1.4918 g/cm 3 \n | MeltingPtC = -22.0\n | B...

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El dinitrato de etilenglicol , abreviado EGDN y NGC , también conocido como nitroglicol , es un líquido incoloro, aceitoso y explosivo que se obtiene por nitración del etilenglicol . Es similar a la nitroglicerina tanto en su fabricación como en sus propiedades, aunque es más volátil y menos viscoso . A diferencia de la nitroglicerina, este compuesto químico presenta un equilibrio de oxígeno perfecto , lo que significa que su descomposición exotérmica ideal lo convertiría completamente en dióxido de carbono de baja energía , agua y nitrógeno gaseoso, sin exceso de sustancias sin reaccionar, y sin necesidad de reaccionar con ningún otro compuesto.

Historia y producción

El EGDN puro fue producido por primera vez por el químico belga Louis Henry (1834–1913) en 1870 al añadir una pequeña cantidad de etilenglicol a una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico enfriada a 0 °C. [ 4 ] El año anterior, August Kekulé había producido EGDN mediante la nitración de etileno , pero este estaba contaminado con nitrato de beta-nitroetilo . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] 

Otros investigadores que prepararon NGC antes de la publicación en 1926 del trabajo de Rinkenbach fueron: Champion (1871), Neff (1899) y Wieland y Sakellarios (1920), Dautriche, Hough y Oehme.

El químico estadounidense William Henry Rinkenbach (1894–1965) preparó EGDN mediante la nitración de glicol purificado, obtenido por fraccionamiento del producto comercial a una presión de 40 mm Hg y a una temperatura de 120 °C. Para ello, se añadieron gradualmente 20 g de la fracción media del glicol purificado a una mezcla de 70 g de ácido nítrico y 130 g de ácido sulfúrico, manteniendo la temperatura a 23 °C. Los 49 g de producto crudo resultantes se lavaron con 300 ml de agua para obtener 39,6 g de producto purificado. El bajo rendimiento obtenido podría mejorarse manteniendo una temperatura más baja y utilizando una mezcla de ácidos nitrantes diferente. [ 6 ]

  1. La nitración directa del glicol se lleva a cabo exactamente de la misma manera, con el mismo aparato y con la misma mezcla de ácidos que la nitración de la glicerina. En la prueba se realizó la nitración de glicol anhidro (100 g) con 625 g de la mezcla de ácidos HNO₃.3 40% yH2 SO4 60% a 10-12°, el rendimiento fue de 222g y disminuyó a 218g cuando la temperatura se elevó a 29-30°. Cuando 500g de ácido mixtoHNO3 50% yH2 SOSe utilizó 4  50% a 10-12°, el rendimiento aumentó a 229g. En la nitración comercial, los rendimientos obtenidos a partir de 100 kg de glicol anhidro y 625 kg de ácido mixto que conteníaHNO3 41%,H2 SO4 58% y agua 1% fueron 222,2 kg de NGc a una temperatura de nitración de 10-12° y solo 218,3 kg a 29-30°. Esto significa 90,6% de la teoría, en comparación con 93,6% con NG.
    C 2 H 4 (OH) 2 + 2 HNO 3 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2 + 2 H 2 O
    o mediante la reacción de óxido de etileno y pentóxido de dinitrógeno :
    C 2 H 4 O + N 2 O 5 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2
  2. Producción directa de NGc a partir de etileno gaseoso .
  3. Preparación de NGc a partir de óxido de etileno .
  4. Preparación de NGc mediante el método de Messing a partir de etileno a través de clorhidrina y óxido de etileno.
  5. Preparación de NGc mediante el método duPont .

Propiedades

Propiedades físicas

El dinitrato de etilenglicol es un líquido volátil incoloro cuando está puro, pero es amarillento cuando está impuro.

Peso molar 152,07, N 18,42%, OB a CO 2 0%, OB a CO +21%; líquido volátil incoloro en estado puro; líquido amarillento en estado crudo; densidad relativa 1,488 a 20/4° o 1,480 a 25°; n_D 1,4452 a 25° o 1,4472 a 20°; punto de congelación -22,75° (frente a +13,1° para NG); el punto de congelación dado en [ 8 ] es -22,3°; punto de ebullición 199° a 760 mm Hg (con descomposición).

La brisancia por compresión de bloques de plomo (prueba de trituradora Hess) es de 30,0  mm, frente a 18,5  mm para NG y 16  mm para TNT (dato engañoso, se necesita especificar la densidad y la masa exactas del explosivo (25 o 50 g). La brisancia por prueba de arena, determinada en mezclas con 40 % de tierra de diatomeas , dio para las mezclas de NGc resultados ligeramente superiores que con las que contenían NG.

Propiedades químicas

Cuando el dinitrato de etilenglicol se calienta rápidamente a 215  °C, explota; esto va precedido de una descomposición parcial similar a la de la nitroglicerina. El dinitrato de etilenglicol tiene una brisancia ligeramente superior a la de la nitroglicerina.

El dinitrato de etilenglicol reacciona violentamente con el hidróxido de potasio , produciendo etilenglicol y nitrato de potasio :

C₂H₂ ( ONO₂ ) ₂ + 2 KOH → C₂H₂ ( OH ) ₂ + 2 KNO₃

Otro

El EGDN se utilizaba en la fabricación de explosivos para reducir el punto de congelación de la nitroglicerina, con el fin de producir dinamita para su uso en climas fríos. Debido a su volatilidad, se empleaba como marcador de detección en algunos explosivos plásticos , como el Semtex , para permitir una detección más fiable de explosivos , hasta 1995, cuando fue sustituido por el dimetildinitrobutano . Es considerablemente más estable que el trinitrato de glicerilo debido a la ausencia de grupos hidroxilo secundarios en el poliol precursor .

Al igual que otros nitratos orgánicos, el dinitrato de etilenglicol es un vasodilatador .

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0273" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ↑ Fettaka, Hichem; Lefebvre, Michel. "Dinitrato de etilenglicol (EGDN): a partir de precursores comerciales, caracterización fisicoquímica y de detonación" (PDF) . Central European Journal of Energetic Materials . 12 (2): 303. Consultado el 14 de enero de 2026 .
  3. ↑ "Dinitrato de etilenglicol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 20 de febrero de 2026 .
  4. ^ L. Henry (1870) "Untersuchungen über die Aetherderivate der mehratomigen Alkohole und Säuren (Vierter Theil.)" (Investigaciones de derivados etéreos de alcoholes polibásicos y ácidos polipróticos (cuarta parte)), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 3  : 529–533.
  5. ^ Wieland, H.; Sakellarios, E. (1920). "Die Nitrierung des Äthylens" [ La nitración del etileno ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 53 (2): 201– 210. doi : 10.1002/cber.19200530211 .
  6. 1 2 Rinkenbach, WH (1926). "Las propiedades del dinitrato de glicol". Química industrial y de ingeniería . 18 (11): 1195– 1197. doi : 10.1021/ie50203a027 .
  7. ↑ A. Kekulé (1869) "Ueber eine Verbindung des Aetilens mit Salpetersäure" (Sobre un compuesto de etileno con ácido nítrico), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 2  : 329–330.
  8. ↑ Curme, GO; Johnston, F., eds. (1952). Glicoles . Monografía de la Sociedad Química Estadounidense. Vol. 114. Reinhold. págs. 65–7 , 130–134 , 312. OCLC 558186858 .   
  • Página de WebBook sobre dinitrato de etilenglicol
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos