ácido nitrólico

Los ácidos nitrólicos son compuestos orgánicos con el grupo funcional RC(NO₂ ₎ =NOH. Se preparan mediante la reacción de nitroalcanos con fuentes de base y nitrito: ^{[ 1 ]}

RCH ₂ NO ₂ + HNO ₂ → RC(NO ₂ )=NOH + H ₂ O

La conversión fue demostrada por primera vez por Victor Meyer utilizando nitroetano . ^{[ 2 ]} La reacción procede a través de la intermediación del anión nitronato .

Aparición

La mayoría de los ácidos nitrólicos son curiosidades de laboratorio. Una excepción es el compuesto HO₂C ₍ CH₂ ₎ ₄C ₍ NO₂ ₎ =NOH, que se produce por la oxidación de la ciclohexanona con ácido nítrico . ^{[ 3 ]} Esta especie se descompone en ácido adípico y óxido nitroso :

HO ₂ C(CH ₂ ) ₄ C(NO ₂ )=NOH → HO ₂ C(CH ₂ ) ₄ CO ₂ H + N ₂ O

Se cree que esta conversión es la principal vía antropogénica para la producción de N₂O _, que, molécula a molécula, tiene 298 veces la capacidad de retención de calor atmosférico del dióxido de carbono. ^{[ 4 ]} El ácido adípico es un precursor de muchos polímeros de nailon . Finalmente, se produce óxido nitroso en una proporción molar aproximada de uno a uno con respecto al ácido adípico. ^{[ 5 ]}

Referencias

↑ Matt, C.; Wagner, A.; Mioskowski, C., «Transformación novedosa de nitroalcanos primarios y bromuros de alquilo primarios en los ácidos carboxílicos correspondientes», The Journal of Organic Chemistry 1997, 62, 234-235. doi : 10.1021/jo962110n
^ Meyer, V.; Locher, J. "Untersuchungen über die Constitution der Nitrolsäuren (Investigaciones sobre la constitución de los ácidos nitrólicos)" Deut. Química. Ges. Ber., 1874, volumen 7, págs. 670-5. doi : 10.1002/cber.187400701211
↑ Musser, MT (2005). «Ácido adípico». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a01_269 . ISBN 3527306730.
↑ "Descripción general de los gases de efecto invernadero: óxido nitroso" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA). Página 164 (encabezado del documento). Archivado del original (PDF) el 26 de marzo de 2014. Consultado el 19 de marzo de 2014 .
↑ Parmon, VN; Panov, GI; Uriarte, A.; Noskov, AS (2005). "Óxido nitroso en la química de oxidación y aplicación y producción de catálisis". Catalysis Today . 100 (2005). Elsevier: 115–131 . doi : 10.1016/j.cattod.2004.12.012 .

[1] Matt, C.; Wagner, A.; Mioskowski, C., «Transformación novedosa de nitroalcanos primarios y bromuros de alquilo primarios en los ácidos carboxílicos correspondientes», The Journal of Organic Chemistry 1997, 62, 234-235. doi : 10.1021/jo962110n

[2] Meyer, V.; Locher, J. "Untersuchungen über die Constitution der Nitrolsäuren (Investigaciones sobre la constitución de los ácidos nitrólicos)" Deut. Química. Ges. Ber., 1874, volumen 7, págs. 670-5. doi : 10.1002/cber.187400701211

[Ullmann-3] Musser, MT (2005). «Ácido adípico». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a01_269 . ISBN 3527306730.

[Overview_of_greenhouse_gases-4] "Descripción general de los gases de efecto invernadero: óxido nitroso" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA). Página 164 (encabezado del documento). Archivado del original (PDF) el 26 de marzo de 2014. Consultado el 19 de marzo de 2014 .

[CatalysisToday2005-5] Parmon, VN; Panov, GI; Uriarte, A.; Noskov, AS (2005). "Óxido nitroso en la química de oxidación y aplicación y producción de catálisis". Catalysis Today . 100 (2005). Elsevier: 115–131 . doi : 10.1016/j.cattod.2004.12.012 .

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