Nitrotriazolona

La nitrotriazolona ( NTO ) es un explosivo de alta potencia derivado de la semicarbazida cíclica , identificado por primera vez en 1905, pero no investigado a fondo hasta la década de 1980. ^{[ 2 ]} El Ejército de los Estados Unidos utiliza actualmente la NTO en municiones especiales insensibles . ^{[ 3 ]}

La nitrotriazolona se está incorporando progresivamente en nuevas formulaciones de explosivos, como el IMX-101 , una alternativa nueva y más segura al TNT, especialmente diseñada en 2010 por BAE Systems , donde se combina con 2,4-dinitroanisol (DNAN) y nitroguanidina . Por ello, la NTO se encuentra en la gran mayoría de las formulaciones de IMX. El Arsenal de Picatinny también ha adoptado la implementación de NTO y DNAN en muchas de sus mezclas explosivas insensibles de reciente desarrollo, que comparten muchas de las mismas aplicaciones que los IMX. ^{[ 4 ]}

La nitrotriazolona muestra tautomería ceto-enólica mediante reacciones de transferencia de protones. La forma ceto muestra una estabilidad significativamente diferente al calor, la fricción y el impacto. ^{[ 5 ]}

La nitrotriazolona puede formar un monohidrato o un dihidrato. ^{[ 5 ]}

El NTO se sintetizó por primera vez en 1905 ^{[ 6 ]} mediante un proceso de dos etapas. El hidrocloruro de semicarbazida se condensa con ácido fórmico para producir 1,2,4-triazol-3-ona, que se nitra con ácido nítrico para formar nitrotriazolona. ^{[ 7 ] [ 5 ]}

Estudios in vivo demostraron que la nitrotriazolona se absorbe a través de la piel y el tracto gastrointestinal . En los riñones , la NTO se descompone en 5-amino-1,2,4-triazol-3-ona, que sufre desnitrificación oxidativa y forma urazoles y nitritos en ratas. ^{[ 8 ]}