Nonoxinoles

_Los nonoxinoles , también conocidos como etoxilatos de nonilfenol ( NPE ) , son un grupo de tensioactivos no iónicos pertenecientes a la superfamilia de los etoxilatos de alquilfenol. _Los etoxilatos de alquilfenol ( APE , APEO ) tienen la fórmula química RC₆H₄ (OC₂H₄ ₎ nOH _{( 1} < n < 20 ). Los nonoxinoles son la subfamilia de los APE con R = iso - C₉H₁₉ ( iso -nonilo ₎ . Al igual que casi todos los APE, los nonoxinoles son aceites incoloros (o casi incoloros). Se utilizan como detergentes , emulsionantes , agentes humectantes o antiespumantes . El compuesto más comúnmente mencionado _, el nonoxinol -9 , es un espermicida , formulado principalmente como componente de espumas y cremas vaginales . Se descubrió que el nonoxinol se metaboliza en nonilfenol libre cuando se administra a animales de laboratorio. ^{[ 2 ]}      

Los APE se producen por etoxilación de alquilfenoles . El nonilfenol , precursor de los nonoxinoles, se obtiene mediante la alquilación de fenol con tripropileno , una mezcla de nonenos ramificados . ^{[ 3 ]} Los nonoxinoles disponibles comercialmente son mezclas que varían en el número promedio de grupos etoxi (oxi-1,2-etanodiilo) repetidos, lo que da como resultado Nonoxinol-4, Nonoxinol-7, Nonoxinol-9 , Nonoxinol-14, Nonoxinol-15, Nonoxinol-18, Nonoxinol-30, Nonoxinol-40 y Nonoxinol-50.

Los nonoxinoles se han utilizado como detergentes, emulsionantes y agentes humectantes en cosméticos, incluidos productos para el cabello, y como agentes antiespumantes. Solo el nonoxinol-9, con 9 grupos etoxi repetidos, se ha utilizado como espermaticida, en espumas y cremas vaginales, y en preservativos. ^{[ 4 ]}

La preocupación por el impacto ambiental de estos compuestos ha aumentado desde la década de 1990. Estos tensioactivos tienen una función estrogénica de leve a moderada. ^{[ 5 ]} En consecuencia, esta clase de detergentes se ha restringido efectivamente para aplicaciones comerciales de vertido directo en Europa, y los fabricantes de productos de lavandería de EE. UU. ya no los utilizan. ^{[ 6 ]} El 14 de enero de 2016, la Comisión Europea modificó la restricción existente sobre los NPE en virtud de la legislación de Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Sustancias Químicas (REACH), limitando el uso de NPE en la limpieza industrial e institucional, la limpieza doméstica, los cosméticos y otras aplicaciones, incluidos los espermicidas, y su uso como coformulantes en plaguicidas (excepto para los plaguicidas para los que se concedió autorización previa antes del 17 de julio de 2003, en los que los efectos de la restricción no se producirán hasta la fecha de su expiración) en cantidades iguales o superiores al 0,1 % en peso, y limitando los residuos de NPE en artículos textiles al 0,01 % en peso, con vigencia a partir del 3 de febrero de 2021. ^{[ 7 ] [ 8 ]} Anteriormente, el uso de NPE estaba prohibido dentro de la UE, pero no había límite en el nivel de residuos de NPE en los artículos importados.

El 13 de agosto de 2008, el periódico sueco Göteborg Posten ( sv ) informó haber encontrado altos niveles de NPE en la ropa interior de Björn Borg. ^{[ 9 ]} Una investigación de 2011 encontró niveles residuales de NPE en muestras de ropa de 14 marcas vendidas en los EE. UU., incluidas Adidas, Uniqlo, Calvin Klein, H&M, Abercrombie & Fitch, Lacoste, Converse y Ralph Lauren. ^{[ 10 ] [ 11 ]}

• JKG Dondt, G. Gomppner, D. Richter (Eds) Materia blanda: materiales complejos en escalas mesoscópicas - Schriften des Forschungszentrum Jülich, vol. 10, 2002.