Norleucina

La norleucina ^{[ a ]} (abreviada como Nle ) es un aminoácido con la fórmula CH₃ ₍ CH₂ ₎ ₃CH ₍ NH₂ ₎ CO₂H _. Su nombre sistemático es ácido 2-aminohexanoico. Es un isómero del aminoácido leucina , más común . Al igual que la mayoría de los α-aminoácidos , la norleucina es quiral . Es un sólido blanco soluble en agua.

Junto con la norvalina , la norleucina se encuentra en pequeñas cantidades en algunas cepas bacterianas, donde su concentración puede alcanzar valores milimolares. Se ha estudiado su biosíntesis . Se origina mediante la acción de la 2-isopropilmalato sintasa sobre el α-cetobutirato . La incorporación de Nle en los péptidos refleja la selectividad imperfecta de la aminoacil-ARNt sintetasa asociada . En los experimentos de Miller-Urey que investigan la síntesis prebiótica de aminoácidos, se forman norleucina y, especialmente, norvalina. ^{[ 6 ]}

Es casi isostérico con la metionina , aunque no contiene azufre . ^{[ 7 ]} Por esta razón, la norleucina se ha utilizado para investigar el papel de la metionina en el péptido beta-amiloide (AβP), el componente central de las placas seniles en la enfermedad de Alzheimer . Un estudio demostró que con la sustitución de la metionina en la posición 35 por norleucina, los efectos neurotóxicos de los péptidos Aβ se anularon por completo. ^{[ 8 ]}

• Leucinas , descripción de los isómeros de la leucina
• norvalina , isómero de la valina que tiene una bioquímica similar a la de la norleucina.