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Articulo de referencia

Noxiptilina

La noxiptilina (nombres comerciales Agedal , Elronon , Nogedal ), también conocida como noxiptilina y dibenzoxina , es un antidepresivo tricíclico (ATC) que se introdujo en Euro...

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La noxiptilina (nombres comerciales Agedal , Elronon , Nogedal ), también conocida como noxiptilina y dibenzoxina , es un antidepresivo tricíclico (ATC) que se introdujo en Europa en la década de 1970 para el tratamiento de la depresión . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Tiene efectos similares a la imipramina , [ 5 ] actuando como inhibidor de la recaptación de serotonina y norepinefrina , entre otras propiedades. [ 6 ] [ 7 ] De los ATC, la noxiptilina se ha descrito como uno de los más eficaces, rivalizando con la amitriptilina en eficacia clínica. [ 8 ] [ 9 ]

Síntesis

La cetona dibenzosuberenona (1) se trata con hidroxilamina (2) para dar su cetoxima (3). La alquilación catalizada por base con ClCH₂CH₂N (CH₃ ) ₂ ( 4 ) produce noxiptilina. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

Referencias

  1. ↑ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
  2. ↑ Sociedad Farmacéutica Suiza (2000). Index Nominum 2000: Directorio Internacional de Medicamentos (Libro con CD-ROM) . Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. pág. 753. ISBN  3-88763-075-0.
  3. ↑ Aronson JK (2008). Efectos secundarios de los fármacos psiquiátricos de Meyler (Efectos secundarios de Meyler) . Ámsterdam: Elsevier Science. pág. 34. ISBN  978-0-444-53266-4.
  4. ↑ Diccionario de compuestos orgánicos . Londres: Chapman & Hall. 1996. pág. 4868. ISBN  0-412-54090-8.
  5. ↑ Mutschler E (1995). «Antidepresivos» . Mecanismos farmacológicos: principios básicos y aspectos terapéuticos . Stuttgart, Alemania: Medpharm Scientific Pub. pág. 127. ISBN  0-8493-7774-9. Consultado el 30 de enero de 2013 .
  6. ^ Olivier B, Soudijn W, van Wijngaarden I (2000). "Transportadores de serotonina, dopamina y noradrenalina en el sistema nervioso central y sus inhibidores" . En Jucker E, Ren S, Soudijn W, van Wijngaarden I, Kumari M, Poyner D, Bushfield M, Horikoshi H, Fujiwara T (eds.). Avances en la investigación de fármacos . vol. 54. Boston: Birkhauser. págs. 59-119 . doi : 10.1007/978-3-0348-8391-7_3 . ISBN   3-7643-6113-1. PMID 10857386 . {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )
  7. ↑ Barth N, Manns M, Muscholl E (1975). "Arritmias e inhibición de la recaptación de noradrenalina causadas por antidepresivos tricíclicos y clorpromazina en el corazón aislado perfundido de conejo". Archivos de farmacología de Naunyn-Schmiedeberg . 288 ( 2– 3): 215– 231. doi : 10.1007/BF00500528 . PMID 1161046 . S2CID 11641400 .  
  8. ↑ Beresewicz M, Bidzińska E, Koszewska I, Puzyński S (1991). "[Resultados del uso de antidepresivos tricíclicos en el tratamiento de la depresión endógena (análisis comparativo de 7 fármacos)]". Psychiatria Polska (en polaco). 25 ( 3– 4): 13– 18. PMID 1687987 . 
  9. ↑ Lingjaerde O, Asker T, Bugge A, Engstrand E, Eide A, Grinaker H, et al. (enero de 1975). "Noxiptilina (Agedal): ¿un nuevo antidepresivo tricíclico con un inicio de acción más rápido? Una comparación multicéntrica doble ciego con amitriptilina". Pharmakopsychiatrie , Neuro-Psychopharmakologie . 8 (1): 26– 35. doi : 10.1055/s-0028-1094440 . PMID 788000. S2CID 44886111 .   
  10. ^ Aichinger G, Behner O, Hoffmeister F, Schütz S (junio de 1969). "Oxiiminoéteres tricíclicos básicos y sus propiedades farmacológicas". Arzneimittel-Forschung (en alemán). 19 : Suplemento 5a:838+. PMID 5819763 . 
  11. ↑ US 3963778 , Schütz S, Behner O, Hoffmeister F, "Oximas básicas y su preparación", publicada el 15 de junio de 1976, asignada a Bayer AG 
  12. ↑ Wylie BB, Isaacson EI, Delgado JN (septiembre de 1965). "Síntesis de ésteres y éteres de oximas como potenciales agentes psicotrópicos". Journal of Pharmaceutical Sciences . 54 (9): 1373– 1376. doi : 10.1002/jps.2600540932 . PMID 5881239 .