El clan O'Boylan ( en irlandés : Ó Baoigheallain ) u O'Boyland procedía de Airgíalla y tenía su principal bastión en la baronía de Dartrey , en el condado de Monaghan . Pronto se extendieron hasta alcanzar el este del condado de Fermanagh , el condado de Monaghan y el sur del condado de Armagh , y la parte norte del condado de Louth . También se establecieron al sur de su territorio original, en el condado de Cavan y el condado de Meath . El nombre todavía se encuentra con mayor frecuencia en esas áreas, pero invariablemente con el prefijo O.
A partir del siglo VIII, se cita a los O'Boylan ( Ó Baoigheallain ) como los primeros reyes de Dartraighe en el actual condado de Monaghan . El territorio de los Ó Baoigheallain durante los primeros tiempos medievales se extendía desde Fermanagh hasta Louth antes de ser reducido a la región de Dartry por los MacMahons después de la invasión normanda. Sin embargo, siguieron siendo poderosos y en el "Poema topográfico" de O'Dugan del siglo XIV se los llama "los valientes reyes de Dartry" y se los elogia por su habilidad con la equitación.