Articulo de referencia

Peroxinitrito

Reacciones del peroxinitrito que conducen a la muerte celular por apoptosis o necrosis. El peroxinitrito (a veces llamado peroxonitrito ) es un ion con la fórmula ONOO⁻ . Es un ...

Reacciones del peroxinitrito que conducen a la muerte celular por apoptosis o necrosis.

El peroxinitrito (a veces llamado peroxonitrito ) es un ion con la fórmula ONOO⁻ . Es un isómero estructural del nitrato , NO₃⁻ . El peroxinitrito es una especie reactiva de nitrógeno potente y altamente citotóxica . [ 1 ]

Preparación

El peroxinitrito se puede preparar mediante la reacción del superóxido con óxido nítrico : [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

NO + O 2 → NO(O 2 )

Se prepara mediante la reacción de peróxido de hidrógeno con nitrito : [ 5 ]

H 2 O 2 + NO 2 → ONOO + H 2 O

Su presencia se indica mediante la absorbancia a 302 nm (pH 12, ε 302 = 1670 M −1 cm −1 ).      

Reacciones

El peroxinitrito es débilmente básico con un pKa de aproximadamente 6,8.

Es reactivo frente al ADN y las proteínas .

El ONOO⁻ reacciona nucleofílicamente con el dióxido de carbono . [ 6 ] In vivo , la concentración de dióxido de carbono es de aproximadamente 1 mM, y su reacción con el ONOO⁻ ocurre rápidamente. Por lo tanto, en condiciones fisiológicas, la reacción del ONOO⁻ con el dióxido de carbono para formar nitrosoperoxicarbonato ( ONOOCO⁻₂ ) es , con mucho, la vía predominante para el ONOO⁻ . El ONOOCO⁻₂ se homoliza para formar el radical carbonato y dióxido de nitrógeno, nuevamente como un par de radicales enjaulados . Aproximadamente el 66% de las veces, estos dos radicales se recombinan para formar dióxido de carbono y nitrato. El otro 33% de las veces, estos dos radicales escapan de la jaula de disolvente y se convierten en radicales libres. Se cree que son estos radicales (el radical carbonato y el dióxido de nitrógeno ) los que causan el daño celular relacionado con el peroxinitrito.

ácido peroxinitroso

Its conjugate acidperoxynitrous acid is highly reactive, although peroxynitrite is stable in basic solutions.[7][8]

See also

References

  1. Szabó, Csaba; Ischiropoulos, Harry; Radi, Rafael (August 2007). "Peroxynitrite: biochemistry, pathophysiology and development of therapeutics". Nature Reviews Drug Discovery. 6 (8): 662–680. doi:10.1038/nrd2222. ISSN 1474-1784.
  2. Bohle, D. Scott; Sagan, Elisabeth S. (2004). "Main Group Compounds". Tetramethylammonium Salts of Superoxide and Peroxynitrite. Inorganic Syntheses. Vol. 34. p. 36. doi:10.1002/0471653683.ch1. ISBN 978-0-471-64750-8.
  3. Pacher, P; Beckman, J. S; Liaudet, L (2007). "Nitric oxide and peroxynitrite in health and disease". Physiological Reviews. 87 (1): 315–424. doi:10.1152/physrev.00029.2006. PMC 2248324. PMID 17237348.
  4. Szabó, C; Ischiropoulos, H; Radi, R (2007). "Peroxynitrite: Biochemistry, pathophysiology and development of therapeutics". Nature Reviews Drug Discovery. 6 (8): 662–80. doi:10.1038/nrd2222. PMID 17667957.
  5. Beckman, J. S; Koppenol, W. H (1996). "Nitric oxide, superoxide, and peroxynitrite: The good, the bad, and ugly". American Journal of Physiology. Cell Physiology. 271 (5 Pt 1): C1424–37. doi:10.1152/ajpcell.1996.271.5.C1424. PMID 8944624.
  6. Denicola, Ana; Freeman, Bruce A.; Trujillo, Madia; Radi, Rafael (1996-09-01). "Peroxynitrite Reaction with Carbon Dioxide/Bicarbonate: Kinetics and Influence on Peroxynitrite-Mediated Oxidations". Archives of Biochemistry and Biophysics. 333 (1): 49–58. doi:10.1006/abbi.1996.0363. ISSN 0003-9861.
  7. Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  8. Koppenol, W. H (1998). "La química del peroxinitrito, una toxina biológica" . Química Nova . 21 (3): 326– 331. doi : 10.1590/S0100-40421998000300014 .