Articulo de referencia

1,7-Octadieno

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El 1,7-octadieno es un compuesto orgánico con la fórmula condensada (CH₂ = CHCH₂CH₂ ). Es un líquido incoloro que sirve como precursor de polímeros especiales. Se obtiene comercialmente por la dimerización del butadieno en presencia de hidrógeno. También se forma algo de 1,6-octadieno. El 1,7-octadieno se puede convertir en diol mediante hidroformilación seguida de hidrogenación del dialdehído . En un proceso relacionado, el 1,7-octadieno sufre hidrocianación para dar dinitrilo , que puede hidrogenarse para dar 1,10-diaminodecano . [ 1 ]

Conversión de butadieno en decanos 1,10-difuncionalizados

Dimetiloctadienos

Los octadienos estructuralmente relacionados que contienen dos grupos metilo son de interés comercial. Estos compuestos se producen por pirólisis del pinano , que se obtiene abundantemente a partir de la terpentina o de productos químicos derivados de la madera. [ 2 ]

Formación de dimetiloctadienos

Investigación

El dieno también ha sido objeto de numerosos trabajos de investigación. Por ejemplo, con etileno experimenta una reacción de metátesis de Diels-Alder de enino cruzado . [ 3 ] Experimenta una metátesis de cierre de anillo para dar cicloocteno . [ 4 ] Las películas de 1,7-octadieno polimerizadas por plasma y depositadas sobre sílice pueden producir partículas con hidrofobicidad ajustada . [ 5 ]

Referencias

  1. Dahlmann, Marc; Grub, Joaquín; Löser, Eckhard (2011). "Butadieno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1 a 24. doi : 10.1002/14356007.a04_431.pub2 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  2. ^ Sagorin, Gilles; Cazeils, Emmanuel; Basset, Jean-François; Reiter, Maud (2021). «Del Pino al Perfume» . CHIMIA . 75 (9): 780– 787. doi : 10.2533/chimia.2021.780 . PMID 34526184 . 
  3. Fustero, S; Bello, P; Miró, J; Simón, A; del Pozo, C (27 de agosto de 2012). "Reacciones de metátesis cruzada de enino multicomponente en tándem asistidas por 1,7-octadieno (CEYM)-Diels-Alder: una alternativa útil a las condiciones de Mori". Chemistry: A European Journal . 18 (35): 10991– 7. doi : 10.1002/chem.201200835 . PMID 22851514 . 
  4. ^ Weskamp, ​​Thomas; Schattenmann, Wolfgang C.; Spiegler, Michael; Herrmann, Wolfgang A. (1998). "Una nueva clase de catalizadores de rutenio para la metátesis de olefinas". Edición internacional Angewandte Chemie . 37 (18): 2490– 2493. doi : 10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18 < 2490::aid-anie2490 > 3.0.co ; 2-x . PMID 29711340 . 
  5. Akhavan, Behnam; Jarvis, Karyn; Majewski, Peter (noviembre de 2013). "Ajuste de la hidrofobicidad de partículas de sílice recubiertas con polímero de plasma". Powder Technology . 249 : 403–411 . doi : 10.1016/j.powtec.2013.09.018 .
  • "1,7-Octadieno" . Sigma-Aldrich . Consultado el 20 de abril de 2016 .
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