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La octahidroxiantraquinona es un compuesto orgánico con fórmula C
14yo
8Oh
10, derivado formalmente de la antraquinona por reemplazo de 8 átomos de hidrógeno por grupos
hidroxilo .
El compuesto fue obtenido en 1911 por Georg von Georgievics [1] [2] y se puede obtener a través de la oxidación de rufigallol ( 1,2,3,5,6,7-hexahidroxiantraquinona ) con ácido bórico y óxido mercúrico en ácido sulfúrico a 250 °C (482 °F). [3]
Ésteres de octahidroxiantraquinona, donde los ocho hidroxilos están reemplazados por grupos 1-alcanocarboxilato de cadena lineal H
3C- ( CH
2) n -COO-, con n entre 6 y 14, son cristales líquidos y han sido estudiados para posibles aplicaciones en LCD . [3]
La octahidroxiantraquinona es activa contra el parásito de la malaria , pero el rufigallol (1,2,3,5,6,7-hexahidroxiantraquinona) es 22 veces más potente. [4]
Referencias
- ^ Georgievics, Gv (1911). "Darstellung und Eigenschaften des Octooxyanthrachinons". Monatshefte für Chemie . 32 (5): 347–352. doi :10.1007/BF01518160. S2CID 97848374.
- ^ Wahl, Andre; Atack, F. W (1919) The Manufacture Of Organic Dyestuffs . G. Bell And Sons, Limited. Versión en línea consultada el 22 de enero de 2010.
- ^ ab Kumar, Sandeep (2008). "Arquitecturas supramoleculares autoensambladas basadas en rufigallol". Phase Transitions . 81 : 113–128. doi :10.1080/01411590701601610. S2CID 59445187.
- ^ Winter, R (1995). "Hidroxi-antraquinonas como agentes antimaláricos". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 5 (17): 1927–1932. doi :10.1016/0960-894X(95)00326-O.