Base orgánica

Una base orgánica es un compuesto orgánico que actúa como base . Las bases orgánicas suelen ser, aunque no siempre, aceptoras de protones. Generalmente contienen átomos de nitrógeno , que pueden protonarse fácilmente. Por ejemplo, las aminas o los compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno tienen un par de electrones no enlazantes en el átomo de nitrógeno y, por lo tanto, pueden actuar como aceptores de protones. ^{[ 1 ]} Algunos ejemplos son:

• piridina
• alquilaminas , como la metilamina
• imidazol
• benzimidazol
• histidina
• guanidina
• bases de fosfazeno
• hidróxidos de cationes de amonio cuaternario u otros cationes orgánicos

La mayoría de las bases orgánicas se consideran débiles . Muchos factores pueden afectar la fuerza de los compuestos. Uno de estos factores es el efecto inductivo . Una explicación sencilla del término sería que los átomos electropositivos (como los grupos carbono) unidos cerca del potencial aceptor de protones tienen un efecto de "liberación de electrones", de modo que la carga positiva adquirida por el aceptor de protones se distribuye entre otros átomos adyacentes en la cadena. También es posible lo contrario como alivio de la alcalinidad: los átomos o especies electronegativas (como el flúor o el grupo nitro ) tendrán un efecto de "atracción de electrones" y, por lo tanto, reducirán la basicidad. En este sentido, la trimetilamina es una base más potente que el amoníaco , debido al efecto inductivo de los grupos metilo , que permite que el átomo de nitrógeno acepte un protón con mayor facilidad y se convierta en un catión, siendo este efecto mucho mayor que el de los átomos de hidrógeno. En las guanidinas , la forma protonada ( guanidinio ) tiene tres estructuras de resonancia , lo que le confiere mayor estabilidad y hace que las guanidinas sean bases más fuertes.

Las bases de fosfazeno también contienen fósforo y, en general, son más alcalinas que las aminas estándar y los heterocíclicos nitrogenados. La protonación se produce en el átomo de nitrógeno, no en el átomo de fósforo al que está unido mediante un doble enlace.

Algunas bases orgánicas, como el hidróxido de tetrametilamonio , el hidróxido de tetrabutilamonio o el hidróxido de colina , son donadoras de hidróxido en lugar de aceptoras de protones como los compuestos mencionados anteriormente. Sin embargo, no siempre son estables. El hidróxido de colina, por ejemplo, es metaestable y se descompone lentamente liberando trimetilamina .