Articulo de referencia

ácido orselínico

El ácido orselínico , más específicamente el ácido o -orselínico , es un ácido fenólico . Es importante en la bioquímica de los líquenes , de los cuales se puede extraer. [ 1 ] ...

El ácido orselínico , más específicamente el ácido o -orselínico , es un ácido fenólico . Es importante en la bioquímica de los líquenes , de los cuales se puede extraer. [ 1 ] Es una subunidad común de los depsidos .

Química

Puede prepararse mediante la oxidación de orsellinaldehído , [ 2 ] o a través de un aducto de Michael :

El acetoacetato de etilo se condensa con crotonato de etilo para dar dihidroorsellinato de etilo, seguido de oxidación e hidrólisis.

También puede producirse mediante la hidrólisis del ácido evernínico o del ácido ramalico por ebullición con hidróxido de bario . Al cristalizarse a partir de acetona , forma agujas cristalinas con un punto de fusión de 176  °C. [ 3 ] Asimismo, forma un hidrato cristalino con un punto de fusión de 186-189 °C al cristalizarse a partir de agua. [ 3 ]

El ácido orselínico se biosintetiza mediante una vía de policétidos .

Biosíntesis del ácido orselínico a partir de policétidos

Referencias

  1. Nolan, TJ; Keane, J.; Davidson, VE (1940). "Componentes químicos del liquen Parmelia latissima Fee". Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, Series A . 22 : 237– 239.
  2. Kang, Ying; Mei, Yan; Du, Yuguo; Jin, Zhendong (2003). "Síntesis total del producto natural anti-VIH altamente potente ácido dauricroménico junto con sus dos derivados de cromano, ácidos rododauricrománicos A y B". Organic Letters . 5 (23): 4481– 4484. doi : 10.1021/ol030109m . PMID 14602030 . 
  3. 1 2 Índice Merck (11.ª ed.). págs. 1179-1180. 7009. Ácido o -orsellínico.