Hispanopedia WikiEl o -xileno ( orto - xileno ) es un hidrocarburo aromático con la fórmula C₆H₄(CH₃)₂ , con dos sustituyentes metilo unidos a átomos de carbono adyacentesde un anillo de benceno ( configuración orto ). Es un isómero constitucional del m -xileno y el p -xileno , y la mezcla se denomina xileno o xilenos. El o -xileno es un líquido incoloro, ligeramente aceitoso e inflamable. [ 7 ]
Producción y uso
El petróleo contiene aproximadamente un uno por ciento en peso de xilenos. La mayor parte del o -xileno se produce mediante el craqueo del petróleo , que genera una distribución de compuestos aromáticos, incluidos isómeros del xileno. El m -xileno se isomeriza a o -xileno. La producción neta fue de aproximadamente 500 000 toneladas en el año 2000.
El o -xileno se utiliza ampliamente en la producción de anhídrido ftálico , precursor de muchos materiales, fármacos y otros productos químicos. [ 7 ] Debido a su fácil oxidación, los grupos metilo son susceptibles a la halogenación. Al ser tratados con bromo elemental , estos grupos se broman, produciendo dibromuro de xilileno : [ 8 ]
- C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 2 Br 2 → C 6 H 4 (CH 2 Br) 2 + 2 HBr
Toxicidad y exposición
Los xilenos no son tóxicos de forma aguda; por ejemplo, la DL50 ( rata, vía oral) es de 4300 mg/kg. Los efectos varían según el animal y el isómero de xileno. Las preocupaciones con respecto a los xilenos se centran en sus efectos narcóticos. [ 7 ]
Referencias
- 1 2 3 Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. 121, 139, 653. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- 1 2 3 4 5 6 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0668" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ Rudolph, HD; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild (1973). "Espectro de microondas, barrera para la rotación del metilo, conformación del metilo y momento dipolar del orto-xileno". Journal of Molecular Spectroscopy . 47 (2): 314. Bibcode : 1973JMoSp..47..314R . doi : 10.1016/0022-2852(73)90016-7 .
- 1 2 3 "o-Xileno" . Fichas Internacionales de Seguridad Química . ICSC/NIOSH. 1 de julio de 2014.
- ↑ Toxicidad del o-xileno
- ↑ "Xileno (isómeros o-, m- y p-)" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
- 1 2 3 Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). "Xilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a28_433 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Emily FM Stephenson (1954). "Dibromuro de o-xileno". Síntesis orgánicas . 34 : 100. doi : 10.15227/orgsyn.034.0100 .
- Alquilbencenos
- Bencenos C2