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Las osazonas son una clase de derivados de carbohidratos que se encuentran en la química orgánica y se forman cuando los azúcares reductores reaccionan con un exceso de fenilhidrazina a temperaturas de ebullición. [1] [2]
Formación
La formación de osazona fue desarrollada por Emil Fischer , [3] quien utilizó la reacción como prueba para identificar monosacáridos .
La formación de un par de funcionalidades hidrazona implica reacciones de oxidación y condensación. [4] Dado que la reacción requiere un grupo carbonilo libre, solo participan "azúcares reductores". La sacarosa , que no es reductora, no forma una osazona.
Reacción típica que muestra la formación de una osazona. La D- glucosa reacciona con la fenilhidrazina para dar glucosazona. El mismo producto se obtiene a partir de la fructosa y la manosa .
Pasos generales en la formación de osazona
Apariencia
Las osasonas son compuestos muy coloreados y cristalinos. Se distinguen fácilmente. [5]
- La maltosazona (de maltosa ) forma cristales en forma de pétalos.
- La lactosazona (de lactosa ) forma cristales con forma de borlas.
- La galactosazona (de galactosa ) forma cristales con forma de placa rómbica.
- La glucosazona (de glucosa , fructosa o manosa ) forma cristales con forma de escoba o de aguja.
Referencias históricas
- Fischer, Emil (1908). "Schmelzpunkt des Phenylhidrazins und einiger Osazone". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 41 : 73–77. doi :10.1002/cber.19080410120.
- Fischer, Emil (1894). "Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 (2): 2486–2492. doi :10.1002/cber.189402702249.
- Barry, VINCENT C.; Mitchell, PW (1955). "Mecanismo de formación de osazona". Nature . 175 (4448): 220. Bibcode :1955Natur.175..220B. doi : 10.1038/175220a0 . PMID 13235861.
Referencias
- ^ El Khadem, Hassan S.; Fatiadi, Alexander J. (2000). "Derivados de hidrazina de carbohidratos y compuestos relacionados". Avances en química y bioquímica de carbohidratos . 55 : 175-263. doi :10.1016/S0065-2318(00)55006-9. ISBN 9780120072552. Recuperado el 31 de marzo de 2021 .
- ^ Mester, L.; El Khadem, H.; Horton, D. (1970). "Estructura de las osazonas sacáridas". Journal of the Chemical Society C: Organic (18): 2567. doi :10.1039/J39700002567.
- ^ Helferich, B. (1953). "Emil Fischer zum 100. Geburtstag". Angewandte Chemie . 65 (2): 45–52. Código bibliográfico : 1953AngCh..65...45H. doi : 10.1002/ange.19530650202.
- ^ Ramakrishnan, S. (2004). Libro de texto de bioquímica médica. Orient Blackswan. ISBN 9788125020714.
- ^ Gupta, Anil (2019). "Carbohidratos". Bioquímica integral para odontología . Singapur: Springer. págs. 108-110. ISBN 978-981-13-1035-5.
