El catalizador de Otera

El catalizador de Otera , que recibe su nombre del químico japonés Junzo Otera, es un compuesto organoestannano que se ha utilizado como catalizador de transesterificación . Este compuesto isotiocianato pertenece a una familia de organoestannanos descrita por Wada y colaboradores ^{[ 1 ]} y desarrollada posteriormente por Otera y colaboradores ^{[ 2 ] .}

Preparación

Esta clase de compuestos se puede preparar generalmente mediante la reacción de un haluro de organoestaño y un óxido: ^{[ 3 ]}

2 R ₂ SnO + 2 R ₂ SnX ₂ → (XR ₂ SnOSnR ₂ X) ₂

En particular, el compuesto de tiocianato se preparó mediante la reacción de óxido de dibutilestaño con diisotiocianato de dibutilestaño. ^{[ 1 ]} De lo contrario, este compuesto no está disponible comercialmente.

Aplicaciones

Este compuesto de tiocianato puede utilizarse como catalizador de transesterificación . ^[²^] Aunque no es muy conocido, se ha utilizado en varias síntesis totales. ^[⁴^]^[⁵^]

En esta aplicación, la reacción se produce mediante el desplazamiento de los ligandos isotiocianato puente con el alcohol entrante para formar un catalizador activo con puente de alcohol. El estaño actúa como ácido de Lewis y produce el producto transesterificado. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} La reacción debe realizarse en disolventes no polares para que el ácido y el alcohol se encuentren en el centro catalítico. ^{[ 6 ]}

Referencias

1 2 Wada, M.; Nishino, M.; Okawara, R. (1965). "Preparación y propiedades de derivados de isotiocianato de dialquilestaño". J. Organomet. Chem. 3 : 70– 75. doi : 10.1016/S0022-328X(00)82737-0 .
1 2 3 Otera, J; et al. (1991). "Nuevos efectos de plantilla de catalizadores de distannoxano en transesterificación y esterificación altamente eficientes". J. Org. Chem . 56 (18): 5307– 5311. doi : 10.1021/jo00018a019 .
^ Otera , Junzo. (1993). "Transesterificación". Química. Rev.93 (4): 1449–1470 . doi : 10.1021 /cr00020a004 .
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↑ Trost, BM; Stiles, DT (2007). "Síntesis total de espirotriprostatina B mediante prenilación diastereoselectiva". Org. Lett . 9 (15): 2763–6 . doi : 10.1021/ol070971k . PMID 17592853 .
↑ Stiles, Dylan (3 de mayo de 2006). "Enamorarse del catalizador de Otera" . Tenderblog . Archivado del original el 27 de julio de 2006. Consultado el 4 de enero de 2025 .

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[4] Trost, BM; et al. (2005). "Síntesis de anfidinolida P" . J. Am. Chem. Soc . 127 (50): 17921– 17937. doi : 10.1021/ja055967n . PMC 2533515. PMID 16351124 .

[5] Trost, BM; Stiles, DT (2007). "Síntesis total de espirotriprostatina B mediante prenilación diastereoselectiva". Org. Lett . 9 (15): 2763–6 . doi : 10.1021/ol070971k . PMID 17592853 .

[6] Stiles, Dylan (3 de mayo de 2006). "Enamorarse del catalizador de Otera" . Tenderblog . Archivado del original el 27 de julio de 2006. Consultado el 4 de enero de 2025 .

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