Hispanopedia WikiEl oxamato es el anión carboxilato del ácido oxámico . [ 1 ] El oxamato tiene la fórmula molecular C 2 H 2 NO 3 − y es una forma isostérica del piruvato . Las sales y ésteres del ácido oxámico se conocen colectivamente como oxamatos.
El oxamato es un inhibidor competitivo de la enzima lactato deshidrogenasa. [ 2 ] El oxamato es un posible análogo del piruvato que tiene la capacidad de detener la producción de lactato al inhibir la lactato deshidrogenasa, deteniendo así el proceso de conversión de piruvato a lactato. [ 3 ]
El oxamato, como inhibidor de la lactato deshidrogenasa (LDH), junto con la fenformina , un agente antidiabético, se han probado en combinación y se ha demostrado que esta combinación tiene potenciales propiedades anticancerígenas. [ 4 ] La fenformina, cuando se administra sola, tiene una alta incidencia de acidosis láctica . Debido a la capacidad inherente del oxamato para prevenir la conversión de piruvato a lactato , el oxamato puede utilizarse para contrarrestar los efectos secundarios de la fenformina. [ 4 ]
El oxamato también desempeña funciones inhibidoras con el oxalacetato , un intermediario importante del ciclo del ácido cítrico . El oxamato compite y se une al sitio activo del dominio de la carboxiltransferasa , y revierte la reacción de descarboxilación del oxalacetato por la piruvato carboxilasa . [ 5 ]
Referencias
- ↑ Watts H (1866). Diccionario de química . Longman, Green, Roberts & Green. págs. 279–.
- ↑ Zhai, Xiaoming; Yang, Yang; Wan, Jianmei; Zhu, Ran; Wu, Yiwei (19 de septiembre de 2013). "La inhibición de LDH-A por oxamato induce detención en G2/M, apoptosis y aumenta la radiosensibilidad en células de carcinoma nasofaríngeo" . Oncology Reports . 30 (6): 2983– 2991. doi : 10.3892/or.2013.2735 . PMID 24064966 .
- ↑ Ye W, Zheng Y, Zhang S, Yan L, Cheng H, Wu M (2016-03-03). "Oxamato mejora el control glucémico y la sensibilidad a la insulina mediante la inhibición de la producción de lactato tisular en ratones db/db" . PLOS ONE . 11 (3) e0150303. Bibcode : 2016PLoSO..1150303Y . doi : 10.1371/journal.pone.0150303 . PMC 4777529. PMID 26938239 .
- 1 2 Miskimins WK, Ahn HJ, Kim JY, Ryu S, Jung YS, Choi JY (2014). "Efecto anticancerígeno sinérgico de la fenformina y el oxamato" . PLOS ONE . 9 (1) e85576. Bibcode : 2014PLoSO...985576M . doi : 10.1371/journal.pone.0085576 . PMC 3897486. PMID 24465604 .
- ↑ Marlier JF, Cleland WW, Zeczycki TN (abril de 2013). "El oxamato es un sustrato alternativo para la piruvato carboxilasa de Rhizobium etli" . Biochemistry . 52 ( 17): 2888–94 . doi : 10.1021/bi400075t . PMC 9134710. PMID 23560609 .
- aniones carboxilato
- Amidas