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Oxamniquina

La oxamniquina , vendida bajo la marca Vansil, entre otras, es un medicamento utilizado para tratar la esquistosomiasis causada por Schistosoma mansoni . [ 1 ] Sin embargo, el p...

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La oxamniquina , vendida bajo la marca Vansil, entre otras, es un medicamento utilizado para tratar la esquistosomiasis causada por Schistosoma mansoni . [ 1 ] Sin embargo, el praziquantel suele ser el tratamiento de elección. [ 2 ] Se administra por vía oral en una sola dosis. [ 2 ]

Los efectos secundarios comunes incluyen somnolencia, dolor de cabeza , náuseas, diarrea y orina rojiza. [ 1 ] Generalmente no se recomienda durante el embarazo , si es posible. [ 1 ] Pueden ocurrir convulsiones y, por lo tanto, se recomienda precaución en personas con epilepsia . [ 1 ] Funciona causando la parálisis de los gusanos parásitos . [ 3 ] Pertenece a la familia de medicamentos antihelmínticos . [ 4 ]

La oxamniquina se utilizó por primera vez con fines médicos en 1972. [ 5 ] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [ 6 ] No está disponible comercialmente en los Estados Unidos. [ 4 ] Es más cara que el praziquantel. [ 7 ]

Usos médicos

La oxamniquina se utiliza para el tratamiento de la esquistosomiasis . Según una revisión sistemática, el praziquantel es el tratamiento estándar para las infecciones por S. mansoni y la oxamniquina también parece ser eficaz. [ 8 ]

Efectos secundarios

Generalmente se tolera bien tras la administración oral. Al menos un tercio de los pacientes experimentan mareos con o sin somnolencia, que suelen comenzar hasta tres horas después de la dosis y duran hasta seis horas. También son frecuentes el dolor de cabeza y los efectos gastrointestinales, como náuseas, vómitos y diarrea.

Pueden presentarse reacciones alérgicas, como urticaria, erupciones cutáneas pruriginosas y fiebre. En algunos pacientes, los valores de las enzimas hepáticas se han elevado transitoriamente. Se han notificado convulsiones epileptiformes, especialmente en pacientes con antecedentes de trastornos convulsivos. Raramente se han presentado alucinaciones y excitación.

Se ha informado de una coloración rojiza de la orina, probablemente debida a un metabolito de la oxamniquina.

No se recomienda el uso de oxamniquina durante el embarazo. [ 1 ]

Farmacocinética

Las concentraciones plasmáticas máximas se alcanzan entre una y tres horas después de la administración de la dosis, y la semivida plasmática es de 1,0 a 2,5 horas.

Se metaboliza extensamente en metabolitos inactivos, principalmente el derivado 6-carboxi, que se excretan en la orina. Aproximadamente el 70 % de una dosis de oxamniquina se excreta como el metabolito 6-carboxi en las 12 horas posteriores a la administración; también se han detectado trazas del metabolito 2-carboxi en la orina.

Mecanismo de acción

Es un antihelmíntico con actividad esquistosomicida contra Schistosoma mansoni , pero no contra otras especies de Schistosoma . La oxamniquina es un potente agente de dosis única para el tratamiento de la infección por S. mansoni , y provoca que los gusanos se desplacen de las venas mesentéricas al hígado , donde los gusanos machos quedan retenidos; las hembras regresan al mesenterio, pero ya no pueden liberar huevos. [ 9 ]

La oxamniquina es una tetrahidroquinolina semisintética que posiblemente actúa uniéndose al ADN , lo que provoca la contracción y parálisis de los gusanos y su eventual desprendimiento de las vénulas terminales en el mesenterio, y su muerte. Se postula que sus mecanismos bioquímicos están relacionados con un efecto anticolinérgico, que aumenta la motilidad del parásito e inhibe la síntesis de ácidos nucleicos. La oxamniquina actúa principalmente sobre los gusanos machos, pero también induce pequeños cambios en una pequeña proporción de hembras. Al igual que el praziquantel , provoca un daño más severo en el tegumento dorsal que en la superficie ventral. El fármaco hace que los gusanos machos se desplacen de la circulación mesentérica al hígado, donde la respuesta celular del huésped provoca su eliminación final. Los cambios causados ​​en las hembras son reversibles y se deben principalmente a la interrupción de la estimulación masculina, más que al efecto directo de la oxamniquina.

Historia

La oxamniquina fue descrita por primera vez por Kaye y Woolhouse en 1972 como un metabolito del compuesto UK 3883 (2-isopropilaminometil-6-metil-7-nitro-1,2,3,4-tetrahidroquinolina). Inicialmente, se preparaba mediante hidroxilación enzimática a través del hongo Aspergillus sclerotiorum . En 1979, Pfizer en Sandwich recibió el Premio de la Reina a la Excelencia Tecnológica en reconocimiento a la destacada contribución de MANSIL (oxamniquina) a la medicina tropical.

Nombres de marcas

  • Vansil; (Pfizer)  cápsulas de 250 mg, jarabe de 250  mg/5 mL
  • Mansil;  comprimidos de 250 mg

Estereoquímica

La oxamniquina contiene un estereocentro y consta de dos enantiómeros. Se trata de un racemato , es decir, una mezcla 1:1 de la forma ( R ) y la forma ( S ):

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 Organización Mundial de la Salud (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). Formulario Modelo de la OMS 2008. Organización Mundial de la Salud. pág.  94. hdl : 10665/44053 . ISBN 978-9-2415-4765-9.
  2. 1 2 Fenwick A, Utzinger J (2010). "Enfermedades helmínticas: esquistosomiasis" . En Griffiths J, Maguire JH, Heggenhougen K, Quah SR (eds.). Salud pública y enfermedades infecciosas . Elsevier. pág. 351. ISBN  978-0-12-381507-1Archivado del original el 20 de diciembre de 2016 .
  3. ↑ Kuhlmann FM, Fleckenstein JM (2016). «Agentes antiparasitarios» . En Cohen J, Powderly WG, Opal SM (eds.). Enfermedades infecciosas (4.ª ed.). Elsevier Health Sciences. pág. 1371. ISBN   978-0-7020-6338-1Archivado del original el 20 de diciembre de 2016 .
  4. 1 2 "Información médica sobre la oxamniquina de Drugs.com" . www.drugs.com . Archivado del original el 20 de diciembre de 2016. Consultado el 10 de diciembre de 2016 .
  5. ↑ Jordan P (1985). "Ensayos farmacológicos: Oxamniquina" . Esquistosomiasis: El proyecto de Santa Lucía . Archivo CUP. pág. 298. ISBN  978-0-521-30312-5Archivado del original el 10 de septiembre de 2017 .
  6. ↑ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista 2019. Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ↑ «Capítulo 2: Bayer y E. Merck: Descubrimiento y desarrollo de praziquantel*: Fármacos competidores para el tratamiento de la esquistosomiasis». Estrategias internacionales para el tratamiento de enfermedades tropicales: Experiencias con praziquantel . Serie de investigación EDM n.° 026. Medicamentos esenciales de la OMS. Archivado del original el 20 de diciembre de 2016. Consultado el 10 de diciembre de 2016 .
  8. ↑ Danso-Appiah A, Olliaro PL, Donegan S, Sinclair D, Utzinger J (febrero de 2013). "Fármacos para el tratamiento de la infección por Schistosoma mansoni" . La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 2013 (2) CD000528. doi : 10.1002/14651858.CD000528.pub2 . PMC 6532716. PMID 23450530 .  
  9. ↑ Martindale - Farmacopea adicional; [información evaluada sobre los fármacos y medicamentos del mundo] (31.ª ed.). Londres: Royal Pharmaceutical Society. 1996. pág. 121. ISBN   978-0-85369-342-0.
  • "Oxamniquina" . Drugs.com . Archivado del original el 5 de marzo de 2016. Consultado el 23 de enero de 2018 .
  • "Tratamiento de la esquistosomiasis" . Instituto de Medicina Tropical . Amberes. Archivado del original el 22 de noviembre de 2004.