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Articulo de referencia

Oxazinas

Los 8 isómeros de la oxazina [ 1 ] Las oxazinas son compuestos orgánicos heterocíclicos que contienen un átomo de oxígeno y uno de nitrógeno en un anillo de ciclohexa-1,4-dieno ...

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Los 8 isómeros de la oxazina [ 1 ]

Las oxazinas son compuestos orgánicos heterocíclicos que contienen un átomo de oxígeno y uno de nitrógeno en un anillo de ciclohexa-1,4-dieno (un anillo de seis miembros doblemente insaturado). Existen isómeros dependiendo de la posición relativa de los heteroátomos y de la posición relativa de los dobles enlaces .

Por extensión, los derivados también se denominan oxazinas; ejemplos de ello son la ifosfamida y la morfolina (tetrahidro-1,4-oxazina). Una dihidro-1,3-oxazina disponible comercialmente es un reactivo en la síntesis de aldehídos de Meyer . Los colorantes fluorescentes como el rojo Nilo y el azul Nilo se basan en el compuesto aromático benzofenoxazina . La cinabarina y el ácido cinabárico son dos dioxazinas naturales, derivadas de la biodegradación del triptófano . [ 2 ]

Dioxazinas

Las dioxazinas son compuestos pentacíclicos que constan de dos subunidades de oxazina. Un ejemplo de importancia comercial es el pigmento violeta 23. [ 3 ]

Ruta sintética para la obtención de colorantes de dioxazina. [ 4 ]

Benzoxazinas

Ruta de síntesis, estructura y mecanismo de curado de la resina de benzoxazina

Las benzoxazinas son compuestos bicíclicos formados por la fusión de un anillo de benceno con una oxazina. Las polibenzoxazinas son una clase de polímeros formados por la reacción de fenoles, formaldehído y aminas primarias que, al calentarse a ~200  °C (~400  °F), se polimerizan para producir redes de polibenzoxazina. [ 5 ] Los compuestos de matriz polimérica termoestables de alto peso molecular resultantes se utilizan donde se requiere un mejor rendimiento mecánico y resistencia a la llama y al fuego en comparación con las resinas epoxi y fenólicas. [ 6 ]

Propiedades físicas

Los colorantes de oxazina exhiben solvatocromismo . [ 7 ]

Imágenes

Referencias

  1. ↑ Eicher T, Hauptmann S, Speicher A (marzo de 2013). La química de los heterociclos: estructuras, reacciones, síntesis y aplicaciones (3.ª  ed.). Wiley Inc. pág.  442. ISBN 978-3-527-66987-5OCLC 836864122​​ 
  2. ↑ Stone TW, Stoy N, Darlington LG (febrero de 2013). "Una gama cada vez mayor de objetivos para los metabolitos de la quinurenina del triptófano" (PDF) . Trends in Pharmacological Sciences . 34 (2): 136– 43. doi : 10.1016/j.tips.2012.09.006 . PMID 23123095 . 
  3. ↑ Chamberlain T (2002). «Pigmentos violetas de dioxazina». En Smith HM (ed.). Pigmentos de alto rendimiento . John Wiley & Sons. págs. 185–194 . doi : 10.1002/3527600493.ch12 . ISBN  978-3-527-30204-8.
  4. ^ Tappe H, Helmling W, Mischke P, Rebsamen K, Reiher U, Russ W, Schläfer L, Vermehren P (2000). "Tintes reactivos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_651 . ISBN 3527306730.
  5. ↑ Tsotra P, Setiabudi F, Weidmann U (2008). "Química de la benzoxazina: un nuevo material para afrontar los retos de retardo de fuego en aplicaciones de interiores aeroespaciales" (PDF) . Ingeniería . S2CID 18422389. Archivado del original (PDF) el 5 de julio de 2024. Consultado el 6 de noviembre de 2019 . 
  6. ↑ Tietze R, Chaudhari M (2011). "Las químicas avanzadas de benzoxazina proporcionan un rendimiento mejorado en una amplia gama de aplicaciones". En Ishida H, Agag T (eds.). Manual de resinas de benzoxazina . Elsevier BV, págs. 595–604 . doi : 10.1016/B978-0-444-53790-4.00079-5 . ISBN  978-0-444-53790-4.
  7. ↑ Fleming S, Mills A, Tuttle T (15 de abril de 2011). "Predicción de los espectros UV-vis de colorantes de oxazina" . Beilstein Journal of Organic Chemistry . 7 : 432–441 . doi : 10.3762/bjoc.7.56 . PMC 3107493. PMID 21647257 .