Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Oximetolona

La oximetolona , ​​vendida bajo las marcas Anadrol y Anapolon, entre otras, es un medicamento androgénico y esteroide anabólico (EAA) que se utiliza principalmente en el tratami...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

La oximetolona , ​​vendida bajo las marcas Anadrol y Anapolon, entre otras, es un medicamento androgénico y esteroide anabólico (EAA) que se utiliza principalmente en el tratamiento de la anemia . [ 5 ] [ 6 ] También se utiliza para tratar la osteoporosis , el síndrome de emaciación por VIH/SIDA y para promover el aumento de peso [ 7 ] y el crecimiento muscular en ciertas situaciones. [ 5 ] Se toma por vía oral . [ 5 ] [ 6 ]

Los efectos secundarios de la oximetolona incluyen un aumento del deseo sexual , así como síntomas de masculinización como acné , aumento del vello corporal y cambios en la voz . [ 5 ] También puede causar daño hepático . [ 5 ] [ 6 ] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico, por lo que es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [ 5 ] [ 8 ] Tiene fuertes efectos anabólicos y débiles efectos androgénicos . [ 5 ]

La oximetolona se prescribió por primera vez en 1959 y se introdujo para uso médico, pero se suspendió en 1961 debido a su alta toxicidad lipídica. [ 5 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] Se utiliza principalmente en los Estados Unidos . [ 5 ] [ 12 ] Además de su uso médico, la oximetolona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento . [ 5 ] El fármaco es una sustancia controlada en muchos países, por lo que su uso no médico es generalmente ilícito. [ 5 ]

Usos médicos

Las principales aplicaciones clínicas de la oximetolona incluyen el tratamiento de la anemia y la osteoporosis , así como la estimulación del crecimiento muscular en pacientes desnutridos o con desarrollo deficiente. [ 5 ] Sin embargo, en Estados Unidos , la única indicación aprobada por la FDA (Administración de Alimentos y Medicamentos) que aún permanece vigente es el tratamiento de la anemia . [ 5 ] [ 13 ]

Tras la introducción de la oximetolona, ​​se desarrollaron fármacos no esteroideos como la epoetina alfa , que demostraron ser más eficaces para el tratamiento de la anemia y la osteoporosis sin los efectos secundarios de la oximetolona. [ 5 ] A pesar de esto, el fármaco siguió estando disponible y, finalmente, encontró un nuevo uso en el tratamiento del síndrome de emaciación asociado al VIH/SIDA . [ 5 ]

Presentada con mayor frecuencia como una tableta  de 50 mg , se ha dicho que la oximetolona es uno de los AAS "más fuertes" y "más potentes" disponibles para uso médico. [ 5 ] [ 14 ] De igual manera, existe riesgo de efectos secundarios . [ 15 ] [ 16 ] La oximetolona es altamente efectiva para promover ganancias extensas en masa corporal, principalmente al mejorar en gran medida la síntesis de proteínas. [ 5 ] Por esta razón, es utilizada frecuentemente por culturistas y atletas . [ 5 ]

Usos no médicos

La oximetolona es utilizada con fines de mejora del físico y el rendimiento por atletas de competición , culturistas y levantadores de pesas . [ 5 ]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios comunes de la oximetolona incluyen depresión , letargo , dolor de cabeza , hinchazón , aumento de peso rápido y excesivo , priapismo , cambios en el color de la piel, problemas para orinar, náuseas , vómitos , dolor de estómago (si se toma con el estómago vacío), pérdida del apetito , ictericia , hinchazón de las mamas en los hombres, sensación de inquietud o excitación, insomnio y diarrea . [ 15 ] En las mujeres, los efectos secundarios también incluyen acné , cambios en los períodos menstruales , engrosamiento de la voz , crecimiento de vello en la barbilla o el pecho , alopecia androgénica , agrandamiento del clítoris y cambios en la libido . [ 5 ] [ 15 ] Debido a su estructura 17α-alquilada, la oximetolona es hepatotóxica . [ 5 ] El uso prolongado del medicamento puede causar una variedad de enfermedades graves, incluyendo hepatitis , cáncer de hígado y cirrosis ; por lo tanto, se recomiendan pruebas periódicas de la función hepática para quienes toman oximetolona. [ 16 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Al igual que otros esteroides anabólicos androgénicos (EAA), la oximetolona es un agonista del receptor de andrógenos (RA). [ 5 ] No es un sustrato de la 5α-reductasa (ya que está 5α-reducida) y es un sustrato deficiente de la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD), por lo que muestra una alta proporción de actividad anabólica con respecto a la androgénica . [ 5 ]

Como derivado de la DHT, la oximetolona no es un sustrato de la aromatasa y, por lo tanto, no puede aromatizarse en metabolitos estrogénicos . [ 5 ] Sin embargo, a diferencia de otros derivados de la DHT, la oximetolona se asocia con una estrogenicidad relativamente alta y se sabe que tiene el potencial de producir efectos secundarios estrogénicos como ginecomastia (raramente) y retención de agua . [ 5 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] Se ha sugerido que esto puede deberse a la unión directa y activación del receptor de estrógeno por la oximetolona. [ 5 ] La oximetolona no posee ninguna actividad progestogénica significativa . [ 5 ]

Farmacocinética

Hay información limitada disponible sobre la farmacocinética de la oximetolona. [ 6 ] Parece ser bien absorbida con administración oral . [ 6 ] La oximetolona tiene una afinidad muy baja por la globulina fijadora de hormonas sexuales (SHBG) del suero humano, menos del 5% de la de la testosterona y menos del 1% de la de la DHT. [ 3 ] El fármaco se metaboliza en el hígado por oxidación en la posición C2, reducción en la posición C3, hidroxilación en la posición C17 y conjugación . [ 6 ] [ 4 ] El grupo hidroximetileno C2 de la oximetolona puede ser escindido para formar mestanolona (17α-metil-DHT), que puede contribuir a los efectos de la oximetolona. [ 5 ] Se desconoce la vida media de eliminación de la oximetolona. [ 4 ] La oximetolona y sus metabolitos se eliminan en la orina . [ 3 ] [ 4 ]

Química

La oximetolona, ​​también conocida como 2-hidroximetileno-17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona (2-hidroximetileno-17α-metil-DHT) o como 2-hidroximetileno-17α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona, es un esteroide androstano sintético y un derivado 17α-alquilado de la DHT. [ 20 ] [ 21 ] [ 5 ]

Historia

La oximetolona fue descrita por primera vez en un artículo de 1959 por científicos de Syntex . [ 5 ] [ 9 ] Fue introducida para uso médico por Syntex e Imperial Chemical Industries en el Reino Unido bajo la marca Anapolon en 1961. [ 10 ] [ 11 ] La oximetolona también fue introducida bajo las marcas Adroyd ( Parke-Davis ) en 1961 y Anadrol (Syntex) en 1962. [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] El fármaco se comercializó en los Estados Unidos a principios de la década de 1960. [ 5 ]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Oximetolona es el nombre genérico del fármaco y su nombre común internacional (DCI) , nombre adoptado en Estados Unidos (USAN) , nombre de la Farmacopea de Estados Unidos (USP) , nombre aprobado británico (BAN) y nombre aceptado japonés (JAN) , mientras que oximetolona es su denominación común francesa (DCF) . [ 20 ] [ 21 ] [ 25 ] [ 12 ]

Nombres de marcas

La oximetolona se ha comercializado bajo una variedad de nombres comerciales, incluyendo Anadrol, Anadroyd, Anapolon, Anasterona, Anasteronal, Anasterone, Androlic, Androyd, Hemogenin, Nastenon, Oxitoland, Oxitosona, Oxyanabolic, Oxybolone, Protanabol, Roboral, Synasterobe, Synasteron y Zenalosyn. [ 20 ] [ 21 ] [ 12 ] [ 5 ] [ 26 ]

Disponibilidad

Estados Unidos

La oximetolona es uno de los pocos AAS que aún están disponibles para uso médico en los Estados Unidos . [ 27 ] Los otros (a agosto de 2023) son testosterona , cipionato de testosterona , enantato de testosterona , undecanoato de testosterona , metiltestosterona , fluoximesterona y nandrolona. [ 27 ]

Otros países

La disponibilidad de oximetolona es bastante limitada y parece estar dispersa en mercados aislados de Europa , Asia y América del Norte y del Sur . [ 5 ] Se sabe que está disponible en Turquía , Grecia , Moldavia , Irán , Tailandia , Brasil y Paraguay . [ 5 ] [ 12 ] Al menos históricamente, también ha estado disponible en Canadá , el Reino Unido , Bélgica , los Países Bajos , España , Polonia , los Emiratos Árabes Unidos , Israel , Hong Kong e India . [ 21 ]

La oximetolona, ​​junto con otros esteroides anabólicos androgénicos (EAA), es una sustancia controlada de la lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas . [ 28 ]

Referencias

  1. 1 2 "Uso indebido de esteroides anabólicos" . nhs.uk. 4 de noviembre de 2022. Consultado el 12 de julio de 2024 .
  2. ↑ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  3. 1 2 3 4 5 Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (junio de 1984). "Afinidad de unión relativa de esteroides anabólicos-androgénicos: comparación de la unión a los receptores de andrógenos en el músculo esquelético y en la próstata, así como a la globulina fijadora de hormonas sexuales". Endocrinology . 114 (6): 2100– 6. doi : 10.1210/endo-114-6-2100 . PMID 6539197 . 
  4. 1 2 3 4 5 6 Hochadel M (1 de abril de 2015). Mosby's Drug Reference for Health Professions . Elsevier Health Sciences. págs. 1221–. ISBN  978-0-323-31103-8.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 William Llewellyn (2011). Anabólicos . Molecular Nutrition Llc. págs. 323–334 . ISBN  978-0-9828280-1-4.
  6. 1 2 3 4 5 6 Pavlatos AM, Fultz O, Monberg MJ, Vootkur A (junio de 2001). "Revisión de la oximetolona: un esteroide anabólico-androgénico 17alfa-alquilado". Clinical Therapeutics . 23 (6): 789–801 , discusión 771. doi : 10.1016/s0149-2918(01)80070-9 . PMID 11440282 . 
  7. ↑ "Usos del polvo de oximetolona" . aea.ltd . Consultado el 17 de diciembre de 2022 .
  8. ↑ Kicman AT (junio de 2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502– 21. doi : 10.1038/bjp.2008.165 . PMC 2439524. PMID 18500378 .  
  9. 1 2 Zderic JA, Carpio H, Ringold HJ (enero de 1959). "Esteroides. CVI. Síntesis de análogos de la hormona 7β-metilo". Journal of the American Chemical Society . 81 (2): 432– 436. Bibcode : 1959JAChS..81..432Z . doi : 10.1021/ja01511a041 .
  10. 1 2 "Anuncios" . Actas de la Real Sociedad de Medicina . 54 (3): XLI. 1961. PMC 1870224 . 
  11. 1 2 "Anuncios" . British Medical Journal . 1 (5224). 1961. PMC 1953122 . 
  12. 1 2 3 4 "Oximetolona" .
  13. ↑ "Oximetolona" . AdisInsight . Springer Nature Switzerland AG.
  14. ↑ "Anadrol-50" (PDF) . Meda Pharmaceuticals. Diciembre de 2006. Archivado del original (PDF) el 11 de junio de 2014. Consultado el 8 de enero de 2012 .
  15. 1 2 3 "Efectos secundarios de la oximetolona" . drugs.com.
  16. 1 2 "Información oficial de la FDA sobre Anadrol, efectos secundarios y usos" . drugs.com.
  17. ↑ Hengge UR, Stocks K, Wiehler H, Faulkner S, Esser S, Lorenz C, et al. (marzo de 2003). "Ensayo de fase III doble ciego, aleatorizado y controlado con placebo de oximetolona para el tratamiento de la caquexia asociada al VIH" . AIDS . 17 (5): 699– 710. doi : 10.1097/00002030-200303280-00008 . PMID 12646793. S2CID 29998317 .   
  18. ↑ Cortesgallegos V, Castaneda G, Alonso R, Perezpasten E, Reyeslugo V, Barron C, Mondragon L, Villalpando S (enero de 1982). "Ginecomastia espontánea e inducida por oximetolona". Revista de Andrología . 3 (1). C/O Allen Press, Inc Po Box 368, Lawrence, Ks 66044: Amer Soc Andrology, Inc.: 33.
  19. ↑ Villalpando S, Mondragón L, Barrón C, Reyeslugo U, Perezpasten E, Alonso R, Castaneda G, Gallegos V (enero de 1982). "El bloqueo de la 5-alfa reductasa puede ser responsable de la ginecomastia espontánea e inducida por oximetolona". Archivos de Investigación Médica . 13 (2). Apdo Social Postal 73-032, México Df 03020, México: Inst Mexicano Seguro.: s13.
  20. 1 2 3 Elks J (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp. 924–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  21. 1 2 3 4 Index Nominum 2000: Directorio Internacional de Medicamentos . Taylor & Francis. Enero de 2000. págs. 779–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  22. ↑ Locum R (1961). "Últimos preparados farmacéuticos" (PDF) . The Central African Journal of Medicine . 7 (11): 443– 444.
  23. ↑ Clark GM (agosto de 1962). "Nuevos fármacos en enfermedades reumáticas". Arthritis and Rheumatism . 5 (4): 415–8 . doi : 10.1002/art.1780050411 . PMID 13879693 . 
  24. ↑ Matusow PD (1962). "Si - Entonces; CAMSI; En el futuro" (PDF) . Dalhousie Medical Journal . 15 (1).
  25. ↑ Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 212–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  26. ↑ Kochakian CD (6 de diciembre de 2012). Esteroides anabólicos androgénicos . Springer Science & Business Media. págs. 632–. ISBN  978-3-642-66353-6.
  27. 1 2 "Drugs@FDA: Productos farmacéuticos aprobados por la FDA" . Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos . Consultado el 17 de diciembre de 2016 .
  28. ↑ Karch SB (21 de diciembre de 2006). Manual sobre el abuso de drogas, segunda edición . CRC Press. págs. 30–. ISBN  978-1-4200-0346-8.

Lecturas adicionales

  • Pavlatos AM, Fultz O, Monberg MJ, Vootkur A (junio de 2001). "Revisión de la oximetolona: un esteroide anabólico-androgénico 17alfa-alquilado". Clinical Therapeutics . 23 (6): 789–801 , discusión 771. doi : 10.1016/s0149-2918(01)80070-9 . PMID 11440282 . 
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxymetholone&oldid=1347233272 "
Lecturas relacionadas
6 articulos
AndróginoAndróginoUn andrógeno (del griego andr- , la raíz de la palabra que significa "hombre") es cualquier hormona esteroide natural o sintética que regula el des...Esteroide anabólicoEsteroide anabólicoLos esteroides anabólicos , también conocidos como esteroides anabólico-androgénicos (EAA), son una clase de fármacos que están estructuralmente re...AnemiaAnemiaLa anemia o anemia ( en inglés británico ) es un trastorno sanguíneo en el que la sangre tiene una capacidad reducida para transportar oxígeno . Es...OsteoporosisOsteoporosisLa osteoporosis es un trastorno esquelético sistémico que se caracteriza por baja masa ósea , deterioro microarquitectónico del tejido óseo que con...CaquexiaCaquexiaLa caquexia ( / k ə ˈ k ɛ k s i ə / [1] ) es un síndrome complejo asociado con una enfermedad subyacente, que causa una pérdida muscular continua q...Aumento de pesoAumento de pesoUn anuncio de 1895 de un producto para aumentar de peso. El aumento de peso es un incremento del peso corporal . Puede implicar un aumento de la ma...