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Los ácidos perfluoroalquilcarboxílicos ( PFCAs ), o ácidos perfluorocarboxílicos, son compuestos de la fórmula C n F (2n+1) CO 2 H que pertenecen a la clase de sustancias perfluoroalquiladas y polifluoroalquiladas . El ejemplo más simple es el ácido trifluoroacético . Estos compuestos son análogos organofluorados de los ácidos carboxílicos ordinarios , pero son más fuertes por varias unidades de pKa y presentan un gran carácter hidrofóbico . También se conocen ácidos perfluoroalquildicarboxílicos (PFdiCAs), por ejemplo, C 2 F 4 (CO 2 H) 2 . [ 1 ]
Aplicaciones
El ácido trifluoroacético es un ácido ampliamente utilizado, por ejemplo, en la síntesis de péptidos . Sus ésteres son útiles en química analítica.
Los ácidos perfluoroalquilcarboxílicos de cadena más larga, por ejemplo, con cinco a nueve carbonos, son tensioactivos fluorados y emulsionantes útiles que se utilizan en la producción de politetrafluoroetileno (Teflón) y fluoropolímeros relacionados . [ 1 ]
Producción
Estos compuestos se preparan típicamente mediante fluoración electroquímica de los fluoruros de ácidos carboxílicos seguida de hidrólisis:
- C n H (2n+1) COF + (2n+1) HF → C n F (2n+1) COF + (2n+1) H 2
- C n F (2n+1) COF + H 2 O → C n F (2n+1) CO 2 H + HF
preocupaciones medioambientales
Los PFCAs de cadena larga, como el ácido perfluorooctanoico (PFOA), están prohibidos o bajo escrutinio debido a su extrema persistencia y bioacumulación . En 2019, el PFOA, sus sales y los compuestos relacionados con el PFOA se añadieron al Anexo A del Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes , [ 2 ] lo que exige a los Estados miembros del tratado que adopten medidas para eliminar su producción y uso. En 2025, los PFCAs de cadena larga C9 – C21 ( CnF2n + 1COOH , 8 ≤ n ≤ 20), sus sales y los compuestos relacionados se añadieron al Anexo A. [ 3 ] [ 4 ]
Los PFCA de cadena corta (scPFCA) se forman a partir de la oxidación atmosférica de compuestos fluorotelómeros y reemplazos de clorofluorocarbonos (CFC) introducidos como resultado del Protocolo de Montreal . [ 5 ] [ 6 ]
Los polímeros fluorados de cadena lateral (SCFP), en los que los fluorotelómeros están unidos a una cadena principal de polímero, pueden liberar alcoholes de fluorotelómero mediante hidrólisis . Estos últimos se degradan posteriormente a PFCA. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
Ejemplos comunes
Véase también
Referencias
- ^ Siegemund G, Schwertfeger W, Feiring A, Smart B, Behr F, Vogel H, McKusick B (2002). "Compuestos de flúor orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH: a11_349. doi : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ "Convenio de Estocolmo COP.9 – Documentos de la reunión" . chm.pops.int . Archivado del original el 17 de enero de 2021. Consultado el 14 de enero de 2021 .
- ↑ "Texto del Convenio" . Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes . Archivado del original el 8 de octubre de 2025.
- ↑ Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes (COP) | Texto y Anexos | Revisado en 2025 (PDF) . Secretaría del Convenio de Estocolmo (Informe). 26 de septiembre de 2025. págs. 35–36 . UNEP/BRS/2025/7.
- ↑ McGrath M (14 de mayo de 2020). "Capa de ozono: crece la preocupación por la amenaza de los productos químicos de reemplazo" . BBC News . Consultado el 23 de mayo de 2024 .
- ↑ Pickard HM, Criscitiello AS , Persaud D, Spencer C, Muir DC, Lehnherr I, et al. (28 de mayo de 2020). "Registro de núcleos de hielo de ácidos alquílicos fluorados de cadena corta persistentes: evidencia del impacto de las regulaciones ambientales globales" . Geophysical Research Letters . 47 (10). doi : 10.1029/2020GL087535 .
- ↑ Informe de síntesis sobre la comprensión de los polímeros fluorados de cadena lateral y su ciclo de vida (PDF) . Serie de la OCDE sobre gestión de riesgos. Vol. 73. Medio ambiente, salud y seguridad, Dirección de Medio Ambiente, OCDE. 2022.
- ↑ Letcher RJ, Chu S, Smyth SA (abril de 2020). "Tensioactivos poliméricos fluorados de cadena lateral en biosólidos de plantas de tratamiento de aguas residuales". Journal of Hazardous Materials . 388 122044. doi : 10.1016/j.jhazmat.2020.122044 . PMID 31955025. S2CID 210830499 .
- ↑ Brendel S, Fetter É, Staude C, Vierke L, Biegel-Engler A (27 de febrero de 2018). "Ácidos perfluoroalquílicos de cadena corta: preocupaciones ambientales y una estrategia regulatoria bajo REACH" . Environmental Sciences Europe . 30 (1): 9. doi : 10.1186/s12302-018-0134-4 . PMC 5834591. PMID 29527446 .
Lecturas adicionales
- Capítulo 2: Ácidos perfluoroalquilcarboxílicos (a) y dicarboxílicos (b). Fichas informativas de los principales grupos de sustancias perfluoroalquiladas y polifluoroalquiladas (PFAS) . Serie de publicaciones de la OCDE sobre medio ambiente, salud y seguridad en materia de gestión de riesgos. Vol. 68. Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE). Enero de 2022. Págs. 16-32 .
- Guo Z, Liu X, Krebs KA, Roache NF (marzo de 2009). "Contenido de ácido perfluorocarboxílico en 116 artículos comerciales" . Research Triangle Park, NC: Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos.
- ácidos perfluorocarboxílicos
- Contaminantes orgánicos persistentes según el Convenio de Estocolmo
