Hispanopedia WikiEl 4-clorofenol es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₄ClOH . Es uno de los tres isómeros del monoclorofenol . Se presenta como un sólido incoloro o blanco que se funde fácilmente y tiene una solubilidad significativa en agua. Su pKa es 9,41 .
Preparación y reacción
Se prepara mediante cloración de fenol, preferiblemente en disolventes polares, lo que tiende a producir el derivado 4-cloro. La cloración directa de fenol fundido favorece la formación de 2-clorofenol . [ 7 ]
En el pasado se producía a gran escala como precursor de la hidroquinona . [ 7 ] Es un precursor clásico, al reaccionar con anhídrido ftálico , de la quinizarina . [ 8 ] El colorante comercial quinizarina se produce mediante la reacción de anhídrido ftálico y 4-clorofenol seguida de la hidrólisis del cloruro. [ 9 ]
Referencias
- 1 2 3 4 Haynes, pág. 3.116
- ↑ Haynes, pág. 5.90
- ↑ Haynes, pág. 3.577
- ↑ Haynes, pág. 9.61
- ↑ Haynes, págs. 5.10, 6.156
- ↑ Haynes, pág. 16.20
- 1 2 Muller, François; Caillard, Liliane (2011). «Clorofenoles». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a07_001.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Bigelow, Luisiana; Reynolds, HH (1926). "Quinizarina". Org. Sintetizador . 6 : 78. doi : 10.15227/orgsyn.006.0078 .
- ^ Bien, HS; Stawitz, J.; Wunderlich, K. "Tintes e intermedios de antraquinona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_355 . ISBN 978-3-527-30673-2.
Fuentes citadas
- Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.ª ed.). CRC Press . ISBN 9781498754293.
- compuestos de 4-clorofenilo
- compuestos de 4-hidroxifenilo