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Articulo de referencia

1,4-Diclorobenceno

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El 1,4-diclorobenceno ( 1,4-DCB , p - DCB o para - diclorobenceno , a veces abreviado como PDCB o para ) es un cloruro de arilo e isómero del diclorobenceno con la fórmula C₆H₄Cl₂ . Este sólido incoloro tiene un olor fuerte . La molécula consta de un anillo de benceno con dos átomos de cloro (que reemplazan a los átomos de hidrógeno) en posiciones opuestas del anillo.

Se utiliza como desinfectante , pesticida y desodorante , sobre todo en bolas de naftalina , donde sustituye al naftaleno, más tradicional , debido a la mayor inflamabilidad de este último (aunque ambos compuestos químicos tienen la misma clasificación NFPA 704 ). También se utiliza como precursor en la producción del polímero poli( p -fenileno sulfuro), resistente a productos químicos y al calor . [ 3 ]

Producción

El p -diclorobenceno se produce mediante la cloración del benceno utilizando cloruro férrico como catalizador:

C 6 H 6 + 2 Cl 2 → C 6 H 4 Cl 2 + 2 HCl

La principal impureza es el isómero 1,2 . El compuesto puede purificarse mediante cristalización fraccionada , aprovechando su punto de fusión relativamente alto de 53,5  °C; los diclorobencenos y clorobenceno isómeros se funden a temperaturas muy inferiores a la ambiente. [ 3 ]

Usos

Desinfectante, desodorante y pesticida

Bolas de 1,4-diclorobenceno vendidas como desinfectante para urinarios.

El p -DCB se utiliza para controlar polillas , mohos y mildiú . [ 4 ] También se emplea como desinfectante [ 3 ] en contenedores de residuos y baños, y es el olor característico asociado a las pastillas desodorantes para urinarios . Su utilidad para estas aplicaciones se debe a su baja solubilidad en agua y a su volatilidad relativamente alta : se sublima fácilmente cerca de la temperatura ambiente. [ 3 ]

Precursor de otros productos químicos

La nitración produce 1,4-dicloronitrobenceno , un precursor de colorantes y pigmentos comerciales. [ 5 ] Los sitios de cloruro en el p -DCB pueden sustituirse con grupos hidroxilamina y sulfuro. En una aplicación cada vez más frecuente, el p -DCB es el precursor del polímero de alto rendimiento poli( p -fenileno sulfuro): [ 6 ]

Síntesis de polifenilensulfuro

Como agente ceruminolítico

El paradiclorobenceno al 2% se utiliza como agente ceruminolítico para el tratamiento del cerumen impactado . [ 7 ]

Uso recreativo

Se ha descrito el abuso recreativo de PDCB [ 8 ] , generalmente mediante el uso de pastillas desodorantes para urinarios . Típicamente se inhala. Se han registrado muertes por abuso.

Efectos ambientales y sobre la salud

Contenedor de envío de la sustancia, que muestra varias etiquetas de advertencia que confirman el peligro ambiental que representa dicha sustancia.

El p -DCB es poco soluble en agua y no se degrada fácilmente por los microorganismos del suelo . Al igual que muchos hidrocarburos , el p -DCB es lipofílico y se acumula en los tejidos grasos si lo consume una persona o un animal.

El Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos (DHHS) y la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) han determinado que es razonable prever que el p -DCB sea un carcinógeno . [ 9 ] Esto se ha indicado mediante estudios en animales, aunque no se ha realizado un estudio a gran escala en humanos. [ 10 ]

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) ha establecido un nivel máximo objetivo de contaminante de 75 microgramos de p -DCB por litro de agua potable (75  μg/L), [ 11 ] pero no publica información sobre el riesgo de cáncer. [ 12 ] El p -DCB también es un plaguicida registrado por la EPA . [ 13 ] La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de los Estados Unidos (OSHA) ha establecido un nivel máximo de 75 partes de p -DCB por millón de partes de aire en el lugar de trabajo (75 ppm) para una jornada de 8 horas, una semana laboral de 40 horas . [ 14 ] [ 15 ] 

Se ha identificado un mecanismo para los efectos carcinogénicos de las bolas de naftalina y algunos tipos de ambientadores que contienen p -DCB en los nematodos. [ 16 ]

Debido a su naturaleza cancerígena, el uso de paradiclorobenceno está prohibido en la Unión Europea como ambientador (desde 2005) y en bolas antipolillas (desde 2008).

Biodegradación

Rhodococcus phenolicus es una especie bacteriana capaz de degradar el diclorobenceno como única fuente de carbono . [ 17 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0190" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. 1 2 " p -Diclorobenceno" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014. Archivado del original el 19 de marzo de 2015. Recuperado el 6 de marzo de 2015 .
  3. 1 2 3 4Rossberg , M.; Lendle, W.; Pfleiderer, G.; Tögel, A.; Dreher, EL; Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Strack, H.; Cocinero, R.; Beck, U.; Lipper, K.-A.; Torkelson, TR; Löser, E.; Beutel, KK; Mann, T. (2006). "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ↑ "Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas – Perfil del caso de las bolas de naftalina" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 22 de junio de 2010. Consultado el 10 de agosto de 2009 .
  5. ↑ K. Hambre. W. Herbst "Pigmentos orgánicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002/14356007.a20_371
  6. ↑ Fahey, DR; Ash, CE (1991). "Mecanismo de crecimiento de poli( p -fenileno sulfuro) a partir de p -diclorobenceno y sulfuro de sodio". Macromolecules . 24 (15): 4242. Bibcode : 1991MaMol..24.4242F . doi : 10.1021/ma00015a003 .
  7. ↑ Nair, P.; Golhar, S.; Baisakhiya, N.; Deshmukh, PT (2009). "Un estudio comparativo de agentes ceruminolíticos" . Indian Journal of Otolaryngology and Head and Neck Surgery . 61 (3): 185– 192. doi : 10.1007/s12070-009-0063-z . PMC 3449978. PMID 23120632 .  
  8. ↑ "Buscando la luz: Toxicidad del paradiclorobenceno en una mujer de 30 años tras la ingestión prolongada de bolas de naftalina (1955)" . Neurología . 94. 14 de abril de 2020. doi : 10.1212/WNL.94.15_supplement.1955 . Consultado el 20 de marzo de 2026 .
  9. ↑ Preámbulo de las Monografías de la IARC Archivadas el 9 de agosto de 2016 en la Wayback Machine definición de "Grupo 2B: Posiblemente carcinógeno para los humanos", la clasificación de la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer de esta sustancia química
  10. ↑ "Preguntas frecuentes sobre toxicidad de los diclorobencenos" . Portal de sustancias tóxicas . Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades. Archivado del original el 26 de noviembre de 2020. Consultado el 24 de mayo de 2013 .
  11. ↑ "Hoja informativa para el consumidor sobre: ​​PARA-DICLOROBENCENO (p-DCB)" . 28 de noviembre de 2006. Archivado del original el 6 de octubre de 2009. Consultado el 10 de agosto de 2009 .
  12. ↑ "1,4-Diclorobenceno (para-diclorobenceno)" . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . Archivado del original el 4 de abril de 2016. Consultado el 24 de marzo de 2016 .
  13. ↑ "Decisión sobre la elegibilidad para el reinscripción del para-diclorobenceno" (PDF) . Diciembre de 2008. Archivado del original (PDF) el 26 de septiembre de 2009. Consultado el 10 de agosto de 2009 .
  14. ↑ "Muestreo químico – p-diclorobenceno" . Departamento de Trabajo de los Estados Unidos . Administración de Seguridad y Salud Ocupacional. Archivado del original el 31 de julio de 2017. Consultado el 23 de marzo de 2016 .
  15. ↑ "Nombre común: 1,4-DICLOROBENCENO" (PDF) . Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de Nueva Jersey. Diciembre de 2005. Archivado (PDF) del original el 4 de abril de 2016. Consultado el 24 de marzo de 2016 .
  16. ↑ Kokel, David (14 de mayo de 2006). " Los carcinógenos no genotóxicos naftaleno y para-diclorobenceno suprimen la apoptosis en Caenorhabditis elegans". Nature Chemical Biology . 2 (6): 338– 345. doi : 10.1038/nchembio791 . PMID 16699520. S2CID 18402091 .  
  17. ↑ Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). " Rhodococcus phenolicus sp. nov., un nuevo actinomiceto aislado bioprocesador con la capacidad de degradar clorobenceno, diclorobenceno y fenol como únicas fuentes de carbono". Systematic and Applied Microbiology . 28 (8): 695– 701. Bibcode : 2005SyApM..28..695R . doi : 10.1016/j.syapm.2005.05.011 . PMID 16261859 . 
  • Ficha Internacional de Seguridad Química 0037
  • Se emite una advertencia sobre la inhalación de naftalina , BBC News , 27 de julio de 2006
  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos , Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades