Parahexilo

El parahexilo , también conocido como sinhexilo , es un homólogo sintético del tetrahidrocannabinol (THC) que se inventó en 1941 durante los intentos de dilucidar la estructura del Δ ⁹ -THC, uno de los componentes activos del cannabis . ^[2]^[3]^[4]

El parahexilo es similar tanto en estructura como en actividad al THC, diferenciándose solo en la posición de un doble enlace y el alargamiento de la cadena 3- pentilo por un grupo CH _{2 a}n - hexilo . ^[5] El parahexilo produce efectos típicos de otros agonistas del receptor de cannabinoides en animales. Tiene una biodisponibilidad oral algo mayor que el propio THC, pero por lo demás es muy similar. ^[6] Presumiblemente, actúa como un agonista del receptor CB ₁ de la misma manera que el THC, pero como no se han publicado investigaciones que utilicen parahexilo desde el descubrimiento del receptor CB ₁ , esto no se ha confirmado definitivamente.

El parahexilo se utilizó ocasionalmente como ansiolítico a mediados del siglo XX, en dosis que variaban entre 5 mg y 90 mg. ^[7]^[8]

En 1971, la Convención de las Naciones Unidas prohibió el parahexilo debido a su similitud estructural y su perfil de efectos similar al del THC. El parahexilo se incluyó en la Lista I, la más restrictiva ^[9], como compuesto sin uso médico.

Isomería

Se han estudiado al menos tres isómeros del parahexilo y se sabe que son activos como cannabinoides. El parahexilo en sí (es decir, el isómero Δ ^6a(10a) ) no ha tenido ningún uso significativo en la investigación científica desde que fue prohibido internacionalmente a principios de la década de 1980; sin embargo, se sabe que los isómeros Δ ⁸ y Δ ⁹ son agonistas de los receptores de cannabinoides, y el Δ ⁸ -parahexilo tiene el código JWH-124, ^[10]^[11] mientras que el Δ ⁹ -parahexilo se ha aislado del material vegetal de Cannabis y se le ha asignado el nombre de tetrahidrocannabihexol (THCH). ^[12]

Téngase en cuenta que 6H-dibenzo[b,d]piran-1-ol es lo mismo que 6H-benzo[c]cromen-1-ol.

Véase también

Delta-3-tetrahidrocannabinol (delta-3-THC)
Hexahidrocannabihexol (HHCH)
Tetrahidrocannabutol
Tetrahidrocannabiforol (THCP)
Tetrahidrocannabivarina (THCV)

Referencias

^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
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^ Pregúntele al Dr. Shulgin en línea 7 de marzo de 2001
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[1] Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .

[2] Adams R, Loewe S, Jelinek C, Wolff H (julio de 1941). "Homólogos del tetrahidrocannabinol con actividad en la marihuana. IX1". Revista de la Sociedad Química Americana . 63 (7): 1971– 1973. doi :10.1021/ja01852a052.

[JACS1949-3] Adams R, Harfenist M, Loewe S (1949). "Nuevos análogos del tetrahidrocannabinol. XIX". Revista de la Sociedad Química Americana . 71 (5): 1624– 1628. doi :10.1021/ja01173a023.

[4] Pregúntele al Dr. Shulgin en línea 7 de marzo de 2001

[pmid4477495-5] Ono M, Shimamine M, Takahashi K, Inoue T (1974). "[Estudios sobre alucinógenos. VII Síntesis de parahexilo]". Eisei Shikenjo Hokoku. Boletín del Instituto Nacional de Ciencias Higiénicas (en japonés). 49 (92): 46– 50. PMID 4477495.

[pmid6102770-6] Fairchild MD, Jenden DJ, Mickey MR, Yale C (enero de 1980). "Efectos de alucinógenos y cannabinoides en el EEG utilizando el comportamiento sueño-vigilia como línea de base". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 12 (1): 99– 105. doi :10.1016/0091-3057(80)90422-0. PMID 6102770. S2CID 24865915.

[Supniewski-7] Supniewski J (1950). Farmacología . Varsovia: PZWL. pag. 89.

[8] "Página de Synhexyl - Supniewski J (1950). Farmakologia. Varsovia: PZWL. P. 89".

[9] Informe del Comité Técnico sobre las Listas I, II, III y I de la Conferencia de las Naciones Unidas para la adopción de un Protocolo sobre Sustancias Sicotrópicas. 15 de febrero de 1971. E/CONF.58/L.47

[pmid10454479-10] Martin BR, Jefferson R, Winckler R, Wiley JL, Huffman JW, Crocker PJ, et al. (septiembre de 1999). "La manipulación de la cadena lateral del tetrahidrocannabinol delinea agonistas, agonistas parciales y antagonistas". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 290 (3): 1065– 79. PMID 10454479.

[pmid27398024-11] Bow EW, Rimoldi JM (2016). "Las relaciones estructura-función de los cannabinoides clásicos: modulación CB1/CB2". Perspectivas en química medicinal . 8 : 17– 39. doi :10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043 . PMID 27398024.

[pmid33328530-12] Linciano P, Citti C, Russo F, Tolomeo F, Laganà A, Capriotti AL, et al. (diciembre de 2020). "Identificación de un nuevo homólogo de cannabidiol n-hexil en una variedad de cannabis medicinal con actividad antinociceptiva en ratones: cannabidihexol". Scientific Reports . 10 (1): 22019. Bibcode :2020NatSR..1022019L. doi :10.1038/s41598-020-79042-2. PMC 7744557 . PMID 33328530.