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Paraoxón

El paraoxón es un fármaco parasimpaticomimético que actúa como inhibidor de la colinesterasa . Es un organofosforado oxón y el metabolito activo del insecticida paratión . Tambi...

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El paraoxón es un fármaco parasimpaticomimético que actúa como inhibidor de la colinesterasa . Es un organofosforado oxón y el metabolito activo del insecticida paratión . También se utiliza como fármaco oftalmológico contra el glaucoma . El paraoxón es uno de los insecticidas inhibidores de la acetilcolinesterasa más potentes disponibles, con una potencia cercana al 70 % de la del agente nervioso sarín , por lo que actualmente se utiliza raramente como insecticida debido al riesgo de intoxicación para humanos y otros animales. Los científicos han utilizado el paraoxón para estudiar los efectos agudos y crónicos de la intoxicación por organofosforados. [ 1 ] [ 2 ] Se absorbe fácilmente a través de la piel y, presuntamente, fue utilizado como arma de asesinato por el programa de armas químicas sudafricano de la era del apartheid , Proyecto Coast . [ 3 ]

EA-1370, isopropil para-nitrofenil metilfosfonato, es la combinación del agente nervioso sarín con el grupo saliente derivado del para-nitrofenol del paraoxón. [ 4 ] El contacto con el ion fluoruro en un disolvente polar-aprótico lo regenera a sarín. [ 5 ] [ 6 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Deshpande LS, Carter DS, Phillips KF, Blair RE, DeLorenzo RJ (septiembre de 2014). "Desarrollo de estado epiléptico, elevaciones sostenidas de calcio y daño neuronal en un modelo de supervivencia de ratas con intoxicación letal por paraoxón" . Neurotoxicología . 44 : 17–26 . Bibcode : 2014NeuTx..44 ...17D . doi : 10.1016/j.neuro.2014.04.006 . PMC 4176600. PMID 24785379 .  
  2. ↑ Deshpande LS, Phillips K, Huang B, DeLorenzo RJ (septiembre de 2014). "Déficits conductuales y cognitivos crónicos en un modelo de supervivencia de ratas con toxicidad por paraoxón" . Neurotoxicología . 44 : 352–7 . Bibcode : 2014NeuTx..44..352D . doi : 10.1016 /j.neuro.2014.08.008 . PMC 4175062. PMID 25172410 .  
  3. ↑ "Paraoxón" . Reseñas de países de NTI: Sudáfrica: Capacidades químicas . Washington, DC: Iniciativa contra la Amenaza Nuclear. Marzo de 2004. Archivado del original el 8 de julio de 2008.
  4. ↑ Higuchi T (24 de marzo de 1964). Catálisis molecular e interacciones en soluciones acuosas (PDF) (Informe). Contrato n.° DA 18-108-AMC-88A - Informe final.
  5. ↑ Davis GT, Demek MM, Sowa JR, Epstein J (1971-08-01). "Efectos del disolvente en el desplazamiento del ion fluoruro del metilfosfonofluoridato de isopropilo". Journal of the American Chemical Society . 93 (17): 4093– 4103. Bibcode : 1971JAChS..93.4093D . doi : 10.1021/ja00746a001 . ISSN 0002-7863 . 
  6. ↑ Camp HB, Fukuto TR, Metcalf RL (marzo de 1969). "Toxicidad del isopropil paratión. Efecto de la estructura sobre la toxicidad y la actividad anticolinesterásica". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 17 (2): 243– 248. Bibcode : 1969JAFC...17..243C . doi : 10.1021/jf60162a038 .