El p -xileno ( para -xileno ) es un hidrocarburo aromático . Es uno de los tres isómeros del dimetilbenceno conocidos colectivamente como xilenos . La preposición p- significa para- , lo que indica que los dos grupos metilo en el p -xileno ocupan las posiciones de sustituyente diametralmente opuestas 1 y 4. Es en la posición de los dos grupos metilo, su patrón de sustitución areno , donde difiere de los otros isómeros, o - xileno y m -xileno . Todos tienen la misma fórmula química C₆H₄ ( CH₃)₂ . Todos los isómeros del xileno son incoloros y altamente inflamables. El umbral de olor del p -xileno es de 0,62 partes por millón (ppm). [ 11 ]
Producción
La producción de p -xileno es industrialmente significativa, con una demanda anual estimada en 37 millones de toneladas en 2014, y que sigue en aumento. [ 12 ] [ 13 ] El p -xileno se produce mediante el reformado catalítico de la nafta de petróleo como parte de los aromáticos BTX (benceno, tolueno y los isómeros del xileno) extraídos del reformado catalítico. El p -xileno se separa luego en una serie de procesos de destilación, adsorción o cristalización y reacción del m -xileno, o -xileno y etilbenceno . Su punto de fusión es el más alto entre esta serie de isómeros, pero la cristalización simple no permite una purificación sencilla debido a la formación de mezclas eutécticas .
Estos procedimientos de separación representan un importante factor de costo en la producción de p -xileno, y la búsqueda de métodos alternativos continúa. Por ejemplo, se ha propuesto una técnica de ósmosis inversa para mejorar diversos aspectos de los procesos. [ 14 ]
Aplicaciones industriales
El p -xileno es una materia prima química importante . Entre otras aplicaciones industriales, es un componente esencial en la síntesis a gran escala de diversos polímeros . En particular, forma parte de la producción de ácido tereftálico para poliésteres como el tereftalato de polietileno (conocido generalmente como PET). También puede polimerizarse directamente para producir parileno .
Toxicidad y exposición
Los xilenos no son tóxicos de forma aguda; por ejemplo, la DL50 ( en ratas, por vía oral) es de 4300 mg/kg. Los efectos varían según el animal y el isómero de xileno.
Las preocupaciones sobre los xilenos se centran en sus efectos narcóticos. La sobreexposición al p -xileno en humanos puede causar dolor de cabeza, fatiga, mareos, apatía, confusión, irritabilidad, trastornos gastrointestinales, incluyendo náuseas y pérdida del apetito, enrojecimiento facial y sensación de aumento de la temperatura corporal. La exposición al vapor de p -xileno por encima del límite de exposición recomendado de 100 partes por millón (ppm) puede causar irritación en los ojos, la nariz y la garganta, así como posible opresión en el pecho y una marcha anormal. [ 15 ]
El p -xileno se encuentra de forma natural en el petróleo y el alquitrán de hulla. Es emitido por la mayoría de las fuentes de combustión, incluidos los gases de escape de los automóviles y el humo del tabaco . [ 16 ]
Inhalación
La inhalación de p -xileno puede causar mareos, dolor de cabeza, somnolencia y náuseas. En caso de exposición por inhalación, los primeros auxilios incluyen aire fresco, descanso y, si es necesario, atención médica. Mediante la ventilación o el uso de protección respiratoria, se puede prevenir la exposición al p -xileno por inhalación. [ 17 ]
Piel
La exposición al p -xileno a través de la piel puede causar sequedad y enrojecimiento. En caso de contacto con la piel, los primeros auxilios incluyen enjuagar y lavar la zona afectada con agua y jabón, así como quitarse la ropa contaminada y limpiarla y secarla completamente antes de volver a usarla. La exposición puede prevenirse mediante el uso de guantes protectores. [ 17 ]
Ojos
La exposición de los ojos al p -xileno puede causar enrojecimiento y dolor. En caso de contacto con los ojos, los primeros auxilios incluyen enjuagarlos con agua durante varios minutos, retirar las lentes de contacto si corresponde y buscar atención médica. Se puede prevenir la exposición ocular mediante el uso de gafas o anteojos de seguridad. [ 17 ]
Ingestión
La ingestión de p -xileno puede provocar sensación de ardor, dolor abdominal, mareos, somnolencia, dolor de cabeza y náuseas. En caso de ingestión , se debe enjuagar la boca y evitar provocar el vómito. Se debe buscar atención médica. Para prevenir la ingestión, se recomienda no comer, beber ni fumar al manipular p -xileno. [ 17 ]
Exposición a corto plazo
El p -xileno puede causar problemas en el sistema nervioso central y, si se ingiere, podría provocar neumonitis química al inhalarse hacia los pulmones. [ 17 ]
Exposición a largo plazo
La exposición prolongada de la piel al p -xileno líquido puede eliminar la grasa cutánea. Esta sustancia también puede afectar al sistema nervioso central . La exposición puede agravar la pérdida auditiva causada por la exposición al ruido. Pruebas en animales sugieren que esta sustancia podría dañar el desarrollo humano y el sistema reproductivo. [ 17 ]
Referencias
- ↑ Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 139. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ No debe usarse
- ↑ Nombre arcaico
- ↑ "p-xileno" . NIST . Consultado el 21 de febrero de 2013 .
- 1 2 3 4 5 6 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0670" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ Manual de ingenieros químicos de Perry
- ↑ P-Xileno: principales riesgos
- 1 2 3 4 "p-Xileno" . Fichas Internacionales de Seguridad Química . ICSC/NIOSH. 1 de julio de 2014.
- ↑ P-Xileno: toxicidad para ratas
- 1 2 "Xilenos" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
- ↑ "Ficha de datos de seguridad del p-xileno". ScienceLab.com.
{{cite web}}: Falta o está vacío|url=( ayuda ) - ↑ Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley Online Library. doi : 10.1002/14356007 . ISBN 9783527303854.
- ↑ Nature 532,435–437 (28 de abril de 2016) doi:10.1038/532435a
- ↑ Koh, DY; McCool, BA; Deckman, HW; Lively, RP (2016). "Diferenciación molecular por ósmosis inversa de líquidos orgánicos utilizando una membrana de tamiz molecular de carbono". Science . 353 (6301): 804– 7. Bibcode : 2016Sci...353..804K . doi : 10.1126/science.aaf1343 . PMID 27540170 . S2CID 9480478 .
- ↑ "Hoja de datos de seguridad del material – Para-xileno" . Amoco. Archivado del original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 13 de febrero de 2013 .
- ↑ EPA-454/R-93-048 Localización y estimación de emisiones atmosféricas procedentes de fuentes de xileno. Subdivisión de Inventario de Emisiones, División de Apoyo Técnico, Oficina de Planificación y Normas de Calidad del Aire, Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, marzo de 1994.
- 1 2 3 4 5 6 "para-xileno" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional . Consultado el 12 de febrero de 2013 .
Enlaces externos
- Hoja de datos de seguridad (MSDS)
- Alquilbencenos
- Bencenos C2
- Carcinógenos del Grupo 3 de la IARC